Poniżej przedstawiono wzory półstrukturalne wybranych węglowodorów – związków X, Y i Q.

 

1. W reakcji związku X z bromowodorem powstaje mieszanina związków A i B. Ogrzewanie związku A w alkoholowym roztworze wodorotlenku potasu prowadzi do otrzymania związku X jako jedynego produktu organicznego reakcji eliminacji.

Napisz nazwę systematyczną związku A i narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) związku B.

 

 

2. Rozstrzygnij, czy główny produkt addycji wody do związku Y w obecności katalizatora H3O+ jest taki sam jak główny produkt addycji wody do związku Q prowadzonej w tych samych warunkach. Odpowiedź uzasadnij. W uzasadnieniu odnieś się do konsekwencji różnicy w budowie cząsteczek.

Rozstrzygnięcie:
Uzasadnienie:

 

 

3. Utlenianie alkenów w zakwaszonym wodnym roztworze KMnO4 przebiega w podwyższonej temperaturze zgodnie ze schematem:

 

a) Jednym z produktów utleniania związku X, Y albo Q jest keton.

Napisz nazwę systematyczną alkenu, którego jednym z produktów utleniania jest keton, i narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) tego ketonu.

 

b) W reakcji utleniania węglowodoru X powstają dwa związki organiczne różniące się wartością stałej dysocjacji 𝐾a.

Wybierz związek, który ma wyższą wartość stałej dysocjacji 𝑲𝐚, i napisz wzór półstrukturalny (grupowy) organicznego produktu reakcji tego związku z wodorotlenkiem potasu.

Cykloalkany ulegają analogicznym reakcjom jak alkany.
Benzen, cykloheksan i styren to węglowodory, które w temperaturze pokojowej są bezbarwnymi cieczami. Ich wzory przedstawiono poniżej:

 

W trzech naczyniach znajdowały się oddzielnie i w przypadkowej kolejności: benzen, cykloheksan i styren. W celu identyfikacji tych substancji wykonano dwuetapowe
doświadczenie. W pierwszym etapie do trzech probówek zawierających wodny roztwór manganianu(VII) potasu w środowisku obojętnym wprowadzono po jednej z badanych substancji. Następnie każdą probówkę zamknięto korkiem i wstrząśnięto. Po pewnym czasie zawartości probówek przybrały wygląd pokazany na zdjęciach.

 

 

 

 

W pierwszym etapie zidentyfikowano jeden z trzech węglowodorów. W drugim etapie doświadczenia do próbek niezidentyfikowanych węglowodorów wprowadzono stężony kwas azotowy(V) z dodatkiem stężonego kwasu siarkowego(VI) – i ogrzano zawartości probówek. Wyniki drugiego etapu doświadczenia przedstawiono na poniższych zdjęciach.

 

1. Napisz wzór sumaryczny związku manganu, który powstał w wyniku reakcji zachodzącej w pierwszym etapie doświadczenia, oraz wzór półstrukturalny (grupowy) lub uproszczony organicznego produktu tej przemiany.

 

 

2. Napisz równanie reakcji, która umożliwiła odróżnienie związków w drugim etapie doświadczenia.

Na poniższym schemacie zilustrowano dwuetapowy proces otrzymywania PVC – poli(chlorku winylu) – z acetylenu (etynu).

 

 

 

Etyn stosowany w tej reakcji powstaje w wyniku działania wody na acetylenek wapnia, stanowiący główny składnik karbidu

 

1. Podczas spalania PVC powstają tlenek węgla(IV), para wodna i bezbarwny gaz o ostrym zapachu, którego cząsteczki są zbudowane z dwóch atomów. Stosunek molowy produktów spalania jest równy 𝑛CO2 ∶ 𝑛H2O ∶ 𝑛X = 2 : 1 : 1.

Uzupełnij poniższy schemat, tak aby otrzymać równanie reakcji spalania, w której uczestniczy fragment PVC zbudowany z czterech merów.

 

2. Reakcja acetylenku wapnia CaC2 z wodą przebiega według równania:
CaC2 + 2H2O → C2H2 + Ca(OH)2

Oblicz, ile gramów karbidu, zawierającego 82 % CaC2, potrzeba do otrzymania 100 g PVC. Całkowita wydajność procesu jest równa 78 %.

Przygotowano próbki czterech kwasów:
• CH3COOH
• CH2ClCOOH
• CHCl2COOH
• CCl3COOH

Wszystkie roztwory miały jednakową objętość. Stężenie molowe każdego kwasu było równe 1 mol ∙ dm–3. Do roztworów tych kwasów, znajdujących się w probówkach w przypadkowej kolejności, dodano po pięć kropli roztworu fioletu metylowego, który jest wskaźnikiem pH. Wyniki doświadczenia przedstawiono na zdjęciach.

1. Na podstawie informacji wstępnej wybierz probówkę, w której znajduje się roztwór najmocniejszego kwasu, i dokończ zdania.

Roztwór najmocniejszego kwasu znajduje się w probówce oznaczonej literą:   .

Wzór tego kwasu to: …. wzór półstrukturalny (grupowy)

Wyjaśnij, dlaczego wybrany kwas wykazuje największą moc. W wyjaśnieniu odwołaj się do budowy cząsteczek tego związku.

Wyjaśnienie:

 

 

2. Uzupełnij tabelę. Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) najsłabszego kwasu użytego w tym doświadczeniu oraz wartość p𝑲𝐚 tego kwasu.

Trzy związki organiczne X, Y i Q są izomerami o masie molowej równej 90 g ∙ mol–1. W wyniku spalenia 45 mg jednego z tych związków otrzymano 27 mg wody oraz 36,0 cm3 tlenku węgla(IV) odmierzonego w temperaturze 293 K i pod ciśnieniem 1013 hPa.

O cząsteczkach tych związków wiadomo, że:

• szkielet każdej z cząsteczek stanowią połączone atomy węgla
• cząsteczki związków X i Y są chiralne, a związku Q – achiralne
• cząsteczki związków Y i Q mają takie same grupy funkcyjne
• odczyn wodnego roztworu związku X jest obojętny, a odczyn wodnego roztworu związku Y – kwasowy.

Przeprowadzono następujące doświadczenie: do próbki związku X wprowadzono zawiesinę świeżo strąconego Cu(OH)2, wymieszano (na zimno), a następnie ogrzano. Wyniki tego eksperymentu zilustrowano na poniższych zdjęciach.

Na podstawie obliczeń ustal wzór elementarny i rzeczywisty (sumaryczny) opisanych związków.
Następnie napisz:
• wzory półstrukturalne (grupowe) związków X i Y
• w formie cząsteczkowej równanie reakcji związku Q z wodorotlenkiem sodu.

Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych. Uniwersalna stała gazowa 𝑹 = 𝟖𝟑, 𝟏𝟒 𝐡𝐏𝐚 ∙ 𝐝𝐦𝟑 ∙ 𝐦𝐨𝐥 –𝟏 ∙ 𝐊–𝟏.

Przeprowadzono reakcje zgodnie ze schematem:

 

1. Wpisz do schematu wzory odpowiednich drobin, tak aby powstało równanie reakcji 3. w formie jonowej skróconej. Zastosuj definicję kwasu i zasady Brønsteda.

 

2. Organiczny związek otrzymany w reakcji 3. zmieszano z bromem (w stosunku molowym 1 : 1) i poddano reakcji w obecności światła.

Narysuj wzór półstrukturalny lub uproszczony organicznego produktu opisanej reakcji i uzupełnij zdanie. Wybierz i zaznacz właściwą odpowiedź spośród podanych w nawiasie.

 

Opisana przemiana (jest / nie jest) reakcją utlenienia-redukcji.

Przeprowadzono doświadczenie zilustrowane na poniższym rysunku:

 

Uzupełnij poniższe schematy, tak aby powstały wzory półstrukturalne (grupowe) fenyloalaniny w postaci, w której ten aminokwas będzie występował w dominującej formie w roztworze w każdej probówce.

 

 

Degradacja Ruffa to dwuetapowa reakcja, która pozwala na skrócenie łańcucha cząsteczki aldozy o jeden atom węgla. Pierwszy etap procesu to utlenienie aldozy do kwasu aldonowego za pomocą wody bromowej. W drugim etapie kwas aldonowy jest utleniany nadtlenkiem wodoru w obecności siarczanu(VI) żelaza(III), co prowadzi do otrzymania aldozy o krótszym łańcuchu węglowym i tlenku węgla(IV).

Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2011.

Poniżej przedstawiono schemat degradacji Ruffa, w której D-glukoza przekształca się w D-arabinozę:

 

1. Rozstrzygnij, czy degradacja Ruffa D-mannozy prowadzi do otrzymania tej samej aldopentozy, co degradacja Ruffa D-glukozy. Odpowiedź uzasadnij. W uzasadnieniu porównaj budowę cząsteczek obu aldoheksoz.
Wzór D-mannozy:

Rozstrzygnięcie:
Uzasadnienie:

 

 

2. Degradacji Ruffa poddano jeden ze związków, których wzory przedstawiono poniżej. Powstały cukier utleniono kwasem azotowym(V) i otrzymano związek, którego cząsteczki są achiralne – kwas mezo-winowy.

 

 

Wybierz cukier, którego użyto do przeprowadzenia opisanego doświadczenia, i napisz nazwę tego cukru.