Propan-1-ol oraz wyższe alkohole pierwszorzędowe można otrzymać w procesie hydroformylowania alkenów terminalnych. Reakcja przebiega w warunkach podwyższonego ciśnienia i temperatury, w obecności katalizatorów (Co lub Ru) według schematu:

Napisz równanie reakcji otrzymywania alkoholu ze styrenu (fenyloetenu) opisaną metodą. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone związków organicznych.

W zlewkach I, II i III umieszczono – w przypadkowej kolejności – wodne roztwory kwasów: mlekowego (2-hydroksypropanowego), migdałowego (2-fenylo-2-hydroksyetanowego) i galusowego (3,4,5 trihydroksybenzenokarboksylowego). Wzory kwasów przedstawiono poniżej.

 

W celu zidentyfikowania substancji przeprowadzono dwie próby.
W pierwszej próbie do trzech probówek z wodnym roztworem chlorku żelaza(III) wprowadzono po kilka kropel roztworów badanych substancji ze zlewek I, II i III.

Do każdej probówki z chlorkiem żelaza(III) dodano roztwór jednego kwasu.

W drugiej próbie w trzech probówkach umieszczono po jednej z identyfikowanych substancji, oznaczając je zgodnie z oznaczeniem zlewki z której zostały pobrane.

Następnie do probówek wprowadzono stężony kwas azotowy(V) z dodatkiem stężonego kwasu siarkowego(VI) i probówki ogrzano.

 

1. Wyniki przeprowadzonych prób przedstawiono w poniższej tabeli.

Uzupełnij tabelę. Wpisz nazwy kwasów, które były obecne w zlewkach I, II i III.

 

2. Podczas drugiej próby w dwóch probówkach zaobserwowano zmiany świadczące o przebiegu reakcji chemicznej.

Uzupełnij poniższe zdanie. Wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.

Przemiany, które zaszły w drugiej próbie, są reakcjami (addycji / eliminacji / substytucji) przebiegającymi według mechanizmu (elektrofilowego / nukleofilowego / rodnikowego).

Poniżej przedstawiono wzory dwóch kwasów dikarboksylowych występujących w przyrodzie.

1. Przygotowano wodne roztwory soli sodowych kwasów: winowego i bursztynowego.

Uzupełnij schemat doświadczenia, które umożliwi rozróżnienie tych roztworów. Napisz nazwę odczynnika. Opisz obserwacje, które umożliwią identyfikację zawartości każdej probówki.

Lista odczynników:
− rozcieńczony kwas solny z oranżem metylowym
− wodny roztwór wodorotlenku sodu z fenoloftaleiną
− zalkalizowana świeżo strącona zawiesina wodorotlenku miedzi(II)
− mieszanina stężonych kwasów: azotowego(V) i siarkowego(VI).

 

2. Napisz równanie reakcji kwasu winowego z alkoholem metylowym w obecności kwasu siarkowego(VI), w której powstaje produkt zawierający w cząsteczce sześć atomów węgla. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

Kwas winowy jest stałą, krystaliczną substancją, dobrze rozpuszczalną w wodzie. Wodorowinian potasu KHC4H4O6, zwany kamieniem winnym, jest solą trudno rozpuszczalną w wodzie. Roztwarza się w wodnym roztworze wodorotlenku potasu.

 

1. Oceń prawdziwość poniższych zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest fałszywe.

 

2. Napisz w formie jonowej równanie reakcji, która zachodzi podczas roztwarzania wodorowinianu potasu w wodnym roztworze wodorotlenku potasu. Zastosuj wzory
półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

Poniżej przedstawiono wzór pewnego polimeru:

 

Napisz nazwę systematyczną monomeru o budowie łańcuchowej, z którego można otrzymać polimer o powyższym wzorze. Rozstrzygnij, czy ten polimer powstał w reakcji polikondensacji. Uzasadnij swoją odpowiedź.

Nazwa systematyczna monomeru:
Rozstrzygnięcie:
Uzasadnienie:

Próbkę związku X o masie 3,01 g poddano analizie spaleniowej i otrzymano 3,92 dm3 CO2 (w przeliczeniu na warunki normalne) oraz 3,15 g wody. O związku X wiadomo, że:
• może utworzyć dwie monochloropochodne
• nie odbarwia wody bromowej i nie reaguje z odczynnikiem Tollensa
• jego cząsteczki mają nierozgałęziony łańcuch węglowy.

Ustal wzór empiryczny, który jest jednocześnie wzorem rzeczywistym, związku X. Napisz jego wzór półstrukturalny (grupowy).

Poniżej przedstawiono wzór cząsteczki pewnego związku:

1. Oceń prawdziwość poniższych zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest fałszywe.

 

2. Rozstrzygnij, czy cząsteczki tego związku są chiralne. Odpowiedź uzasadnij.

Poniżej przedstawiono wzór pirydoksalu – jednego ze składników witaminy B6.

Atom azotu ma wolną parę elektronową, dlatego pirydoksal – podobnie jak inne aminy – reaguje z kwasami.

 

1. Uzupełnij tabelę. Wpisz formalny stopień utlenienia oraz typ hybrydyzacji (sp, sp2, sp3) orbitali walencyjnych atomu węgla oznaczonego literą 𝒂 oraz atomu węgla oznaczonego literą 𝒃 we wzorze pirydoksalu.

2. Uzupełnij poniższe schematy. Wpisz wzory organicznych produktów przemian, tak aby powstały zapisane w formie jonowej skróconej równania reakcji pirydoksalu:
• z wodorotlenkiem sodu (reakcja 1.)
• z kwasem solnym (reakcja 2.).
Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone związków organicznych.

Nitrobenzen i anilina (benzenoamina) są bezbarwnymi cieczami, które na powietrzu i pod wpływem światła przyjmują żółte zabarwienie.
W pierwszym etapie jedną z opisanych cieczy wprowadzono do zlewki z wodą, wymieszano i pozostawiono na pewien czas. Zaobserwowano, że w naczyniu znajdowały się krople żółtej cieczy, a uniwersalny papierek wskaźnikowy zanurzony w badanym roztworze przyjął zielononiebieskie zabarwienie. W drugim etapie do mieszaniny dodano roztwór substancji X i otrzymano klarowny roztwór.

 

1. Rozstrzygnij, który związek (nitrobenzen albo anilina) został wprowadzony do wody w opisanym doświadczeniu. Uzasadnij swoją odpowiedź.

Rozstrzygnięcie:
Uzasadnienie:

Spośród wymienionych niżej substancji wybierz tę, która mogła być użyta w drugim etapie doświadczenia, i zaznacz jej wzór. Wyjaśnij przyczynę zaobserwowanych
zmian.

W drugim etapie doświadczenia można było użyć:

KOH    HCl    NaCl    NH3

Wyjaśnienie:

 

2. W temperaturze 25 °C w 100 g wody rozpuszcza się 3,5 g aniliny.

Oblicz pH wodnego roztworu aniliny nasyconego w temperaturze 𝟐𝟓 °𝐂. Przyjmij, że masa molowa tego związku jest równa 𝟗𝟑 𝐠 ∙ 𝐦𝐨𝐥−𝟏, a gęstość otrzymanego roztworu jest równa gęstości wody.

Lecytyny są naturalnymi związkami o dużym znaczeniu biologicznym. Znalazły one zastosowanie m.in. w przemyśle spożywczym jako emulgatory, czyli substancje stabilizujące emulsję. Ogólną strukturę lecytyny przedstawia wzór:

 

1. Oceń prawdziwość poniższych zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest fałszywe.

2. Próbkę lecytyny ogrzewano z wodnym roztworem wodorotlenku sodu. Zaszła reakcja chemiczna, zgodnie ze schematem:

a) Uzupełnij zdanie. Określ stosunek liczby moli wodorotlenku sodu do liczby moli lecytyny w opisanej reakcji.

Stosunek liczby moli wodorotlenku sodu do liczby moli lecytyny jest równy … : …

 

b) W celu potwierdzenia obecności wybranych produktów reakcji mieszaninę poreakcyjną podzielono na trzy części i umieszczono w ponumerowanych probówkach. Do probówki 1. dodano wodę bromową, do 2. – zalkalizowaną świeżo strąconą zawiesinę wodorotlenku
miedzi(II), natomiast do probówki 3. dodano kilka kropel wodnego roztworu chlorku wapnia.

Uzupełnij tabelę. Wpisz w odpowiednie miejsca:
• obserwowane efekty reakcji
• wzory produktów (cząsteczki lub jednego wybranego jonu), których obecność była przyczyną obserwowanych efektów (w miejsce grup –R1 albo –R2 wpisz wzór odpowiedniej grupy węglowodorowej).

Poniżej przedstawiono wzór pewnego tripeptydu.

Napisz nazwę lub trzyliterowy kod aminokwasu C-końcowego, czyli tego którego reszta w cząsteczce tego tripeptydu zawiera wolną grupę karboksylową połączoną z atomem węgla 𝛂 aminokwasu.