W reakcjach substytucji na świetle względna reaktywność atomów wodoru połączonych z atomami węgla o różnej rzędowości wskazuje, że najłatwiej ulega podstawieniu atom wodoru związany z atomem węgla o najwyższej rzędowości. Ilości poszczególnych produktów zależą od liczby atomów wodoru o określonej rzędowości oraz od ich reaktywności i są zwykle podawane w przeliczeniu na jeden atom wodoru jako tzw. współczynnik reaktywności. Względna ilość produktu reakcji substytucji jest iloczynem liczby atomów wodoru o określonej rzędowości i ich współczynnika reaktywności.

Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1996.

 

1. Dla reakcji monochlorowania w temperaturze pokojowej współczynniki reaktywności atomów wodoru wynoszą odpowiednio:

W wyniku reakcji monochlorowania na świetle jednego z alkanów o wzorze sumarycznym C4H10 otrzymano dwie izomeryczne monochloropochodne: 64 % izomeru A i 36 % izomeru B.

Na podstawie obliczeń ustal, który alkan poddano reakcji monochlorowania na świetle, a następnie napisz jego nazwę systematyczną.

Obliczenia:

Nazwa systematyczna alkanu:

 

2. Podobny szereg reaktywności 3°> 2°> 1°dla monobromowania alkanów wyraża się stosunkiem znacznie większych liczb. Dla reakcji monobromowania w temperaturze 127°C współczynniki reaktywności atomów wodoru wynoszą odpowiednio:

2.1 Napisz:
• liczbę różnych monobromopochodnych będących izomerami konstytucyjnymi, które można otrzymać w reakcji monobromowania 2-metylopentanu na świetle
• nazwę systematyczną tej monobromopochodnej, która powstaje z największą wydajnością.

Liczba monobromopochodnych:
Nazwa systematyczna:

 

2.2. Wyjaśnij, dlaczego główny produkt reakcji monobromowania 2,3-dimetylobutanu w temperaturze 𝟏𝟐𝟕°𝐂 jest praktycznie jedynym produktem tej reakcji.

W wyniku działania na węglowodór o wzorze sumarycznym C8H10 stężonym kwasem azotowym(V) w obecności kwasu siarkowego(VI) można otrzymać trzy produkty mononitrowania, przy czym jeden powstaje z małą wydajnością. Ten węglowodór reaguje również z bromem w obecności światła i w reakcji monobromowania jeden związek powstaje w przewadze.

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) albo uproszczony organicznego produktu, który powstaje w przewadze podczas reakcji opisanego węglowodoru z bromem na świetle.

Na schemacie przedstawiono dwie reakcje, oznaczone numerami 1. i 2. Organicznym produktem obu przemian jest związek A, a organicznymi substratami – związki D i E o wzorach sumarycznych podanych na schemacie. O związku D dodatkowo wiadomo, że występuje w postaci izomerów cis-trans.

1. Napisz w formie cząsteczkowej równania reakcji 1. i 2. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

Równanie reakcji 1.:

Równanie reakcji 2.:

2. Uzupełnij zdania, tak aby poprawnie opisywały przebieg reakcji 1. i 2. Wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.

Reakcja 1. jest reakcją (substytucji / addycji / eliminacji), która zachodzi zgodnie z mechanizmem (elektrofilowym / rodnikowym / nukleofilowym). Katalizują ją jony (H+ / OH−).

Reakcja 2. jest reakcją (substytucji / addycji / eliminacji), która zachodzi zgodnie z mechanizmem (elektrofilowym / rodnikowym / nukleofilowym).

Przemiany, w których ta sama substancja pełni funkcję utleniacza i reduktora, noszą nazwę reakcji dysproporcjonowania. Przykładem takiej reakcji jest przemiana charakterystyczna dla niektórych aldehydów, np. metanalu. Pod wpływem wodnego roztworu wodorotlenku sodu metanal przekształca się w alkohol i w sól kwasu karboksylowego.

 

1. Napisz w formie jonowej skróconej równanie opisanej reakcji dysproporcjonowania metanalu. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

 

2. Uzupełnij tabelę. Wpisz formalne stopnie utlenienia atomów węgla w substracie i produktach reakcji dysproporcjonowania metanalu.

 

3. Rozstrzygnij, czy tlenek węgla(IV) może ulegać dysproporcjonowaniu. Uzasadnij odpowiedź.

Rozstrzygnięcie:
Uzasadnienie:

Przeciwutleniacze i konserwanty to ważne dodatki do żywności. Przeciwutleniacze zawierają w swoich cząsteczkach takie elementy budowy, które mogą ulegać utlenianiu, dzięki czemu zapobiegają utlenianiu innych substancji. Z kolei działanie konserwantów polega na dezaktywacji enzymów oraz na zahamowaniu rozwoju drobnoustrojów. Jako konserwantów można używać kwasu sorbowego oraz jego soli, sorbinianów: sodu, potasu, wapnia. Wzór kwasu sorbowego podano poniżej:

W poniższej tabeli zebrano kilka ważniejszych właściwości fizykochemicznych dla kwasu
sorbowego i sorbinaniu potasu.

1. Rozstrzygnij, czy kwas sorbowy może pełnić funkcję przeciwutleniacza. W uzasadnieniu odwołaj się do elementów budowy cząsteczki kwasu.

Rozstrzygnięcie:
Uzasadnienie:

 

2. Kwas sorbowy jest najczęściej stosowany do konserwacji margaryn i innych tłuszczów, rzadziej – do konserwacji win, cydrów i napojów, które konserwuje się sorbinianami.

Wskaż cechy budowy i właściwości fizykochemiczne kwasu sorbowego oraz jego soli, które powodują, że te substancje służą jako konserwanty odpowiednich produktów żywnościowych. Wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.

1) Do konserwacji margaryn i innych tłuszczów wybierany jest częściej kwas sorbowy, ponieważ jego cząsteczki zawierają fragmenty (polarne / niepolarne).

2) Do konserwacji win, cydrów i napojów używa się sorbinianów zamiast kwasu sorbowego, ponieważ ze względu na budowę jonową te sole wykazują (większą / mniejszą) od kwasu sorbowego rozpuszczalność w wodzie.

 

3. Wybierz i zaznacz nazwę odczynnika, który wprowadzony w postaci roztworu pozwoli odróżnić wodny roztwór kwasu sorbowego i wodny roztwór sorbinianu potasu o jednakowych stężeniach. Odpowiedź uzasadnij.

brom
fenoloftaleina

Uzasadnienie:

Estry można otrzymać w reakcji alifatycznych chlorowcopochodnych z solami kwasów karboksylowych. Poniżej przedstawiono ogólny mechanizm takiej reakcji – zachodzącej w obecności jodków – między pierwszorzędowym halogenkiem alkilowym a anionem karboksylanowym:

1. Napisz sumaryczne równanie reakcji anionu octanowego z 1-chlorobutanem. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

 

2. Uzupełnij zdania. Wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.

Opisane przemiany, w których udział biorą alifatyczne chlorowcopochodne i sole kwasów karboksylowych, są reakcjami (addycji / substytucji). Anion jodkowy pełni funkcję katalizatora i jego obecność skutkuje (obniżeniem / podwyższeniem) energii aktywacji oraz wzrostem (szybkości / wydajności) reakcji w porównaniu do reakcji prowadzonej bez jego
udziału

Kwas pantotenowy wchodzi w skład witaminy B5. Jego wzór chemiczny przedstawiono poniżej:

Kwas pantotenowy może ulegać hydrolizie zasadowej.

 

1. Uzupełnij poniższy schemat, tak aby przedstawiał w formie jonowej skróconej równanie hydrolizy zasadowej kwasu pantotenowego. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone związków organicznych.

 

2. Rozstrzygnij, czy cząsteczka kwasu pantotenowego jest chiralna. Odpowiedź uzasadnij.

Rozstrzygnięcie:

Uzasadnienie:

Nomex to polimer stosowany do produkcji materiałów o wysokiej odporności mechanicznej i termicznej. Fragment jego łańcucha przedstawiono poniżej:

Monomery, z których można otrzymać nomex, różnią się charakterem kwasowo-zasadowym.

1. Uzupełnij tabelę. Narysuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone dwóch monomerów, z których można otrzymać ten polimer.

2. Uzupełnij zdania. Wybierz i podkreśl jedno określenie spośród podanych w każdym nawiasie.

Nomex otrzymuje się w wyniku polimeryzacji (łańcuchowej / kondensacyjnej). W tej przemianie (wydziela się / nie wydziela się) produkt uboczny.