Przykładem elektrody halogenosrebrowej jest elektroda bromosrebrowa, której działanie opisano równaniem:

AgBr (s) + e– ⇄ Ag (s) + Br– (aq)

Potencjał tej elektrody zależy od stężenia jonów bromkowych i w temperaturze 298 K wyraża się równaniem:

Standardowy potencjał tej elektrody EAg/AgBr = 0,071 V.
W temperaturze 298 K potencjał elektrody bromosrebrowej zanurzonej w wodnym roztworze bromku srebra pozostającym w równowadze z osadem tej soli był równy EAg/AgBr = 0,431 V.

Oblicz wartość iloczynu rozpuszczalności bromku srebra 𝑲𝒔[AgBr] w temperaturze 298 K.

O dwóch węglowodorach A i B, z których każdy ma wzór sumaryczny C6H12, wiadomo, że:
• węglowodór A powstaje w wyniku reakcji między 3–bromo–2,2–dimetylobutanem
a alkoholowym roztworem wodorotlenku sodu przebiegającej w podwyższonej
temperaturze;
• węglowodór B, będący alkanem cyklicznym, powstaje w reakcji zachodzącej pomiędzy
dibromopochodną heksanu a cynkiem, a w jego cząsteczce obecny jest jeden
trzeciorzędowy atom węgla  połączony m.in. z grupą metylową.

 

1. Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji otrzymywania węglowodoru A. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

 

2. Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) lub uproszczony węglowodoru B oraz napisz jego nazwę systematyczną.

Nazwa systematyczna:

Naftalen to organiczny związek chemiczny o wzorze sumarycznym C10H8, będący najprostszym policyklicznym węglowodorem aromatycznym o dwóch skondensowanych pierścieniach. Jego wzór przedstawiono poniżej.

Naftalen ma właściwości podobne do benzenu, np. ulega analogicznym reakcjom chemicznym, jednak w przeciwieństwie do benzenu ten związek dość łatwo utlenia się pod wpływem silnych utleniaczy.

W reakcji monochlorowania naftalenu powstają dwa izomeryczne produkty.

1. Narysuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone dwóch izomerycznych
monochloropochodnych naftalenu, które powstają w reakcji tego związku z chlorem,
przebiegającej w obecności odpowiedniego katalizatora.

 

2. Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych
w każdym nawiasie.

Monochlorowanie naftalenu jest przykładem reakcji (substytucji / addycji / eliminacji)
przebiegającej według mechanizmu (rodnikowego / elektrofilowego / nukleofilowego).
Funkcję katalizatora w tej reakcji mogą pełnić (związki żelaza(III) / jony OH–).

 

3. W odpowiednich warunkach naftalen może zostać utleniony zgodnie z poniższym schematem:

W tej reakcji powstaje również tlenek węgla(IV).

Uzupełnij tabelę – wpisz formalny stopień utlenienia: atomu węgla oznaczonego literą 𝒂 we wzorze cząsteczki naftalenu oraz atomów węgla oznaczonych literami 𝒃 i 𝒄 we wzorze produktu reakcji. Napisz, ile moli elektronów oddaje 1 mol naftalenu w opisanym procesie utlenienia.

Liczba moli elektronów:

Związki metaloorganiczne, czyli takie, w których atom metalu jest związany kowalencyjnie z atomem węgla grupy alkilowej lub arylowej, są szeroko wykorzystywane w syntezie organicznej. Do najczęściej stosowanych należą tzw. związki Grignarda o wzorze ogólnym:

R–Mg–X

W tym wzorze R oznacza grupę alkilową lub arylową, a X jest atomem fluorowca, najczęściej bromu lub jodu. Te związki otrzymuje się w reakcji odpowiednich fluorowcopochodnych alkilowych lub arylowych z magnezem w roztworze bezwodnego etoksyetanu (eteru dietylowego):

R–X + Mg → R–Mg–X

Związki Grignarda reagują m.in. z aldehydami i ketonami, zgodnie ze schematem:

W pierwszym etapie powstaje sól halogenomagnezowa alkoholu, która w wyniku działania wodnego roztworu mocnego kwasu daje wolny alkohol oraz jony magnezowe i halogenkowe.

 

1. Do roztworu bromoetanu w bezwodnym etoksyetanie (eterze dietylowym) dodano
 techiometryczną ilość magnezu i mieszano do roztworzenia całego metalu. Uzyskany roztwór wkroplono następnie do propan–2–onu (acetonu). Liczba moli użytego acetonu była równa liczbie moli związku Grignarda w dodanym roztworze. Następnie dodano powoli, mieszając, nadmiar rozcieńczonego wodnego roztworu kwasu siarkowego(VI). Nastąpiło rozdzielenie mieszaniny na warstwę wodną i warstwę organiczną. Warstwę eterową oddzielono i po odparowaniu eteru otrzymano produkt Y.

Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) produktu Y oraz napisz jego nazwę systematyczną.

 

2. W celu otrzymania 3–fenylopentan–3–olu przy użyciu związków Grignarda przeprowadzono reakcje zgodnie z poniższym schematem:

W roztworze wodnym po reakcjach były obecne jony bromkowe.

Uzupełnij tabelę. Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) związków A, B, D i E.

 

3. Utlenianie związku D do związku E prowadzono za pomocą zakwaszonego roztworu
dichromianu(VI) potasu.
Na fotografiach I–V przedstawiono probówki z roztworami wybranych substancji

Spośród fotografii I–V wybierz tę, która przedstawia roztwór użyty do przeprowadzenia reakcji utleniania związku D, oraz tę przedstawiającą roztwór uzyskany po oddzieleniu produktu E. Wpisz do tabeli oznaczenia fotografii oraz wzory jonów odpowiadających za barwę roztworu.

Poniżej przedstawiono wzór estru, w którego cząsteczkach są obecne dwa asymetryczne atomy węgla – oznaczone gwiazdką:

W laboratorium przeprowadzono reakcję, w której racemiczną mieszaninę kwasu 2–chloropropanowego (równomolową mieszaninę obu enancjomerów) poddano reakcji estryfikacji z jednym z enancjomerów 2–metylobutan–1–olu. W wyniku tej reakcji otrzymano dwa rodzaje estrów.

 

1.Rozstrzygnij, czy otrzymane estry są względem siebie enancjomerami. Uzasadnij odpowiedź.
Rozstrzygnięcie: 

Uzasadnienie:

 

2. Napisz w formie jonowej skróconej równanie hydrolizy zasadowej estru opisanego w informacji. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

Poniżej przedstawiono wzory trzech izomerycznych amin oznaczonych numerami I, II i III.

Wartości temperatury wrzenia tych amin, wymienione w przypadkowej kolejności, są równe: 3 °C, 36 °C, 47 °C.

 

Przyporządkuj aminom I–III wartości ich temperatury wrzenia.

I: 

II: 

III:

Przeprowadzono doświadczenie z udziałem trzech różnych związków chemicznych – umownie oznaczonych literami A, B i C – wybranych spośród następujących:

etanal
etano–1,2–diol
metanol
propano–1,2,3–triol

Stosunek masowy węgla do tlenu mC : mO w związku B jest równy 3 : 4. Przebieg doświadczenia zilustrowano na poniższym schemacie.

Zaobserwowano, że klarowny szafirowy roztwór powstał tylko w probówce II.

 

1. Rozstrzygnij, czy na podstawie opisu obserwowanych zmian w probówce II oraz informacji o stosunku masowym węgla do tlenu w związku B można jednoznacznie zidentyfikować związek B. Uzasadnij swoje stanowisko.

Rozstrzygnięcie:

Uzasadnienie:

 

2. W drugim etapie doświadczenia pod wyciągiem ostrożnie podgrzano zawartość probówek I
i III. Zaobserwowano zmiany, które zilustrowano na poniższych fotografiach.

Napisz:
– w formie jonowej skróconej równanie reakcji przebiegającej w probówce I
oraz
– w formie cząsteczkowej równanie reakcji zachodzącej w probówce III podczas drugiego etapu doświadczenia.
Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

Probówka I:

Probówka III:

W wyniku hydrolizy 2,03 g pewnego peptydu o masie molowej równej 609,74 g * mol–1 otrzymano 2,27 g mieszaniny aminokwasów.

Oblicz, ile wiązań peptydowych zawiera cząsteczka badanego peptydu.

Przeprowadzono doświadczenie polegające na dodaniu świeżo strąconego wodorotlenku miedzi(II) do probówki zawierającej wodny roztwór biuretu H2N–CO–NH–CO–NH2.

Spośród poniższych ilustracji wybierz i zaznacz tę, która przedstawia efekt opisanego doświadczenia.

Poniżej przedstawiono wzór kauczuku naturalnego.

Dokończ zdanie. Zaznacz właściwą odpowiedź spośród podanych.

W laboratorium ten związek można otrzymać w reakcji polimeryzacji
A. 2–metylobut–1–enu.
B. 2–metylobuta–1,3–dienu.
C. 2–metylobut–2–enu.
D. 2–metylobuta–1,2–dienu.

D–alloza to jeden z izomerów D–glukozy. W pewnych warunkach ten cukier może zostać utleniony do kwasu aldonowego lub kwasu aldarowego, co przedstawiono na poniższym
schemacie.

Oceń prawdziwość poniższych zdań. Zaznacz P, jeżeli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest fałszywe.

Amigdalina to związek chemiczny z grupy glikozydów, występujący w znacznych ilościach
w gorzkich migdałach. Wzór amigdaliny przedstawiono poniżej.

W wyniku hydrolizy amigdaliny zachodzącej w organizmie pod wpływem enzymów powstają trzy rodzaje drobin: cyjanowodór o wzorze HCN oraz dwa związki chemiczne, które w poniższym schemacie reakcji oznaczono literami A i B:

amigdalina + 2H2O → 2A + B + HCN

O związkach A i B wiadomo, że w odpowiednich warunkach ulegają reakcji z odczynnikiem Tollensa.

Napisz nazwę związku A oraz narysuj wzór związku B powstających w reakcji hydrolizy amigdaliny.

Nazwa związku A:

Wzór związku B: