W wyniku spalenia 1,00 g związku organicznego w nadmiarze tlenu uzyskano jako jedyne produkty: 1,42 g CO₂ oraz 0,87 g H₂O.

Wykonaj odpowiednie obliczenia i napisz elementarny (najprostszy) wzór związku organicznego, który spalono.

Podstawnik w pierścieniu aromatycznym wpływa na miejsce wprowadzenia następnego podstawnika do pierścienia. Grupy alkilowe, –Cl, –Br, –NH₂, –OH kierują następny wprowadzany podstawnik w pozycje 2– i 4– (orto– i para-) w stosunku do własnego położenia. Gdy w pierścieniu znajdują się grupy –NO₂, –COOH czy –CHO, to następny podstawnik jest wprowadzany głównie w pozycję 3– (meta-).
Na poniższym schemacie zilustrowano ciąg przemian chemicznych, w wyniku których z benzenu powstają związki organiczne A, B i C.

 

1. Oceń prawdziwość poniższych zdań. Zaznacz P, jeżeli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest fałszywe.

2. Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone związków A i B, które są głównymi produktami przemiany oznaczonej na schemacie numerem 5.

Próba jodoformowa polega na działaniu jodem w roztworze wodorotlenku sodu na badany związek organiczny. O pozytywnym wyniku eksperymentu świadczy pojawienie się żółtego osadu trijodometanu nazywanego jodoformem. Taki wynik wskazuje m.in. na obecność grupy metylowej w sąsiedztwie grupy karbonylowej w cząsteczce. Próba jodoformowa pozwala również na wykrycie obecności alkoholi o strukturze:

 

gdzie R oznacza atom wodoru, grupę alkilową lub arylową.

Jod reaguje z wodorotlenkiem sodu zgodnie z równaniem:

I₂ + 2NaOH → NaI + NaIO + H₂O

Następnie jeden z produktów tej reakcji – związek o wzorze NaIO – reaguje z alkoholem:

Reakcja przebiega w trzech etapach (C – podkreślony atom węgla):

 

1. Określ stopnie utlenienia atomu jodu i podkreślonego atomu węgla w reakcji etapu (1). Przyjmij, że w reakcji tej R to grupa metylowa –CH3. Uzupełnij poniższą tabelę.

 

2. Spośród wymienionych niżej alkoholi wybierz wszystkie, które dają pozytywny wynik próby jodoformowej. Podkreśl nazwy wybranych związków.

2-metylopropan-2-ol

pentan-2-ol

pentan-3-ol

1-fenyloetanol

 

3. Uzupełnij poniższy schemat. Napisz w formie cząsteczkowej sumaryczne równanie próby jodoformowej przebiegającej po dodaniu do etanolu wodnych roztworów jodu i wodorotlenku sodu. Napisz wzory produktów i dobierz współczynniki
stechiometryczne. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

… I₂ +… NaOH + … CH₃CH₂OH → ………..+ ……….. +………. + ………

 

4. Przeprowadzono doświadczenie, którego przebieg zilustrowano na poniższym schemacie.

Napisz, czy w wyniku tego doświadczenia w probówce powstał żółty osad jodoformu. Odpowiedź uzasadnij. Odnieś się do budowy cząsteczki badanej substancji.

W probówce (powstał / nie powstał) żółty osad jodoformu.

Uzasadnienie:

Nasycony związek organiczny X o czterech atomach węgla zawiera w cząsteczce dwie różne grupy funkcyjne, które reagują z sodem, ale tylko jedna z nich – z wodorotlenkiem sodu. W wyniku utleniania związku X za pomocą jonów dichromianowych(VI) w obecności jonów H⁺ otrzymuje się kwas bursztynowy o wzorze HOOC−CH₂−CH₂−COOH.

 

1. Uzupełnij poniższą tabelę. Narysuj wzory półstrukturalne (grupowe) związku X oraz jednego izomeru związku X o budowie łańcuchowej, którego cząsteczki są chiralne. Zaznacz (*) asymetryczny atom węgla (centrum stereogeniczne).

2. Napisz:

• wzór półstrukturalny (grupowy) organicznego produktu reakcji, który powstałby, gdyby związek X przereagował z nadmiarem sodu;

• w formie cząsteczkowej równanie reakcji kwasu bursztynowego z nadmiarem wodorotlenku sodu. Związki organiczne przedstaw za pomocą wzorów pólstrukturalnych (grupowych).

 

3. W wysokiej temperaturze kwas bursztynowy HOOC−CH₂−CH₂−COOH ulega odwodnieniu.
Jedna cząsteczka kwasu bursztynowego odszczepia jedną cząsteczkę wody i tworzy bezwodnik, którego cząsteczka ma strukturę pierścienia pięcioczłonowego.

Narysuj wzór półstrukturany (grupowy) bezwodnika kwasu bursztynowego.

Glutation to tripeptyd występujący w komórkach organizmów roślinnych i zwierzęcych. Poniżej przedstawiono jego wzór półstrukturalny (grupowy).

1. Napisz nazwy zwyczajowe aminokwasów, które powstają w wyniku całkowitej hydrolizy glutationu.

 

2. Wykonano doświadczenie, w którym do dwóch probówek z tym samym odczynnikiem wprowadzono wodne roztwory:

• do probówki I – wodny roztwór glutationu
• do probówki II – wodny roztwór powstały po całkowitej hydrolizie glutationu.

W jednej z probówek zaobserwowano powstanie różowofioletowego roztworu.

Uzupełnij schemat doświadczenia. Podkreśl nazwę odczynnika, który – po dodaniu do niego roztworów glutationu oraz produktów jego hydrolizy i wymieszaniu zawartości każdej probówki – pozwoli na uzyskanie opisanego wyniku doświadczenia. Napisz numer probówki, w której zaobserwowano opisaną zmianę.