Jon kompleksowy składa się z atomu centralnego i ligandów. Funkcję atomu centralnego spełniają najczęściej kationy metali. Ligandami są drobiny chemiczne, które łączą się z atomem
(jonem) centralnym wiązaniem koordynacyjnym za pomocą wolnej pary elektronowej atomu donorowego wchodzącego w skład ligandu. Ligandami mogą być cząsteczki obojętne, np.
H₂O, NH₃ , lub aniony, np. Cl , OH⁻.

Powstawanie kompleksu jonu metalu M z ligandami L można opisać sumarycznym równaniem:

M + nL ⇌ MLn

Indeks n oznacza liczbę ligandów, z którymi łączy się jon metalu.

 

1. Jony kadmu(II) tworzą z anionami jodkowymi jon kompleksowy, w którym przyjmują liczbę koordynacyjną n= 4.

W przedstawionej poniżej konfiguracji elektronowej atomu kadmu w stanie podstawowym podkreśl fragment, który nie występuje w jonie kadmu(II), oraz napisz wzór kompleksu jonów kadmu(II) z anionami jodkowymi.

Wzór kompleksu jonów kadmu(II) z anionami jodkowymi:

 

2. Jony etylenodiaminotetraoctanowe (EDTA) są jednym z najpopularniejszych czynników kompleksujących. Te jony – umownie oznaczone wzorem Y⁴⁻– tworzą kompleks z jonami
magnezu zgodnie z równaniem:

Równowagę reakcji kompleksowania opisuje stała trwałości tego kompleksu β, która wyraża się równaniem:

W temperaturze 25 ºC stała trwałości tej reakcji jest równa 5 * 10⁸.

Zmieszano wodny roztwór zawierający jony magnezu Mg2+ z wodnym roztworem ligandu Otrzymano 1 dm3 roztworu, w którym po ustaleniu się stanu równowagi w temperaturze 25 ºC stężenie jonów MgY²⁻ było równe 1,00 ∙ 10⁻¹ mol ∙ dm⁻³  , a stężenie jonów Y⁴⁻ wyniosło 0,05 ∙ 10⁻¹ mol ∙ dm⁻³ .

 

Oblicz stężenie jonów Mg²⁺ w otrzymanym roztworze (w temperaturze 25 ºC) i rozstrzygnij, czy prawdziwe jest twierdzenie, że praktycznie wszystkie jony Mg²⁺ użyte do sporządzenia roztworu występują w postaci kompleksu MgY²⁻.

 

3. Poniżej przedstawiono wzór jonu kompleksowego, w którym ligandami są aniony szczawianowe pochodzące od kwasu szczawiowego (etanodiowego) HOOC–COOH.

Uzupełnij tabelę – wpisz wzór jonu centralnego oraz wzór półstrukturalny (grupowy) jonu, który jest ligandem.

Liczba oktanowa LO określa odporność benzyny na spalanie detonacyjne, powodujące „stukanie” silnika spalinowego. Informuje ona, jaka zawartość procentowa (% objętościowy) 2,2,4-trimetylopentanu (izooktanu, LO = 100) w mieszaninie z heptanem (LO = 0) daje identyczną odporność na stukanie, jak dane paliwo. Liczba oktanowa rośnie, począwszy od alkanów o prostych łańcuchach węglowych, przez alkeny, cykloalkany, alkany o rozgałęzionych łańcuchach węglowych, aż do węglowodorów aromatycznych.

 

Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.

Benzynę można uzyskać w procesie krakingu frakcji ropy naftowej zawierających węglowodory o (wysokich / niskich) masach cząsteczkowych. Niską liczbę oktanową mają
benzyny zawierające głównie cząsteczki o (rozgałęzionych / nierozgałęzionych) łańcuchach. Im większa zawartość cząsteczek cyklicznych, tym (wyższa / niższa) liczba oktanowa benzyny.

Izomeryczne alkany o wzorze C₅H₁₂ , zależnie od budowy, mogą tworzyć jeden lub kilka produktów reakcji monobromowania.

1. Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) i podaj nazwę systematyczną tego izomeru o wzorze C₅H₁₂ , który w reakcji z bromem w obecności światła tworzy tylko jedną
monobromopochodną.

Wzór półstrukturalny:

Nazwa systematyczna:

 

2. Napisz równanie reakcji monobromowania izomeru o wzorze C₅H₁₂, w którym podstawieniu ulega atom wodoru przy III-rzędowym atomie węgla. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

Poniżej przedstawiono uproszczone wzory trzech alkenów i jednego węglowodoru cyklicznego alifatycznego (cykloalkanu). W cząsteczkach węglowodorów cyklicznych szkielet węglowy tworzy pierścienie.

 

 

1. Wybierz wszystkie związki, które są izomerami 2,3-dimetylobut-1-enu. Napisz numery, którymi oznaczono ich wzory.

 

2. Napisz równanie reakcji addycji bromowodoru do związku IV zachodzącej zgodnie z regułą Markownikowa. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków
organicznych.

 

3. Podaj nazwę systematyczną związku I.

Poniżej przedstawiono schemat przemian wybranych związków organicznych:

 

Oceń, czy podane poniżej informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.

Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedno właściwe określenie spośród podanych w każdym nawiasie.

Nitrowanie toluenu jest przykładem reakcji (substytucji / addycji / eliminacji) i przebiega według mechanizmu (rodnikowego / elektrofilowego / nukleofilowego). W reakcji stężonego kwasu azotowego(V) ze stężonym kwasem siarkowym(VI) powstaje
(rodnik nitroniowy / anion nitroniowy / kation nitroniowy).

Kontrolowane utlenianie alkanów jest stosowane w przemyśle do wytwarzania kwasów tłuszczowych. W odpowiednich warunkach ta reakcja przebiega selektywnie w taki sposób, że utleniona zostaje tylko jedna ze skrajnych grup metylowych.

 

Napisz wzór sumaryczny alkanu, który może zostać użyty do otrzymania kwasu stearynowego (oktadekanowego) opisaną metodą.

W wyniku redukcji nitrobenzenu wodorem otrzymano aromatyczną aminę, która reaguje z kwasem solnym w stosunku molowym 1 : 1 (reakcja 1.) oraz z bromem w stosunku molowym 1 : 3 (reakcja 2.).

Napisz równania reakcji 1. i 2. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone związków organicznych.

Równanie reakcji 1.:

Równanie reakcji 2.:

W tabeli podano temperatury wrzenia (pod ciśnieniem 1013 hPa) wybranych alkoholi i aldehydów.

 

 

1. Wyjaśnij, dlaczego alkohole mają wyższe temperatury wrzenia niż aldehydy o takim samym szkielecie węglowym.

 

2. Spośród związków wymienionych w tabeli wybierz te, których cząsteczki są chiralne. Napisz numery, którymi je oznaczono.

Na kwasowość i zasadowość związków organicznych mają wpływ podstawniki znajdujące się w cząsteczkach w sąsiedztwie grup funkcyjnych. Przykładem takiego wpływu jest efekt indukcyjny, czyli oddziaływanie podstawników polegające na przyciąganiu (–I) lub odpychaniu (+I) elektronów, co prowadzi do zmiany stopnia polaryzacji wiązań w cząsteczce. Ujemny efekt indukcyjny (–I) skutkuje wzrostem mocy kwasów i obniżeniem mocy zasad.
Przeciwnie działa dodatni efekt indukcyjny (+I). Na poniższym schemacie przedstawiono kierunek i wielkość efektu indukcyjnego wybranych podstawników względem wodoru.

Odpowiedz na poniższe pytania i uzasadnij odpowiedź. W uzasadnieniu porównaj wpływ podstawników na efekt indukcyjny.

1. Czy kwas 2-chloropropanowy jest mocniejszy niż kwas 2-hydroksypropanowy?

(TAK / NIE), ponieważ:

 

2. Czy 2-hydroksypropanoamina jest mocniejszą zasadą niż propanoamina?

(TAK / NIE), ponieważ:

Ester E o masie molowej 178 g ∙ mol −1 zawiera 74,16% masowych węgla. Ten związek otrzymano w reakcji nasyconego monohydroksylowego alkoholu A wykazującego czynność
optyczną oraz monokarboksylowego aromatycznego kwasu B. Sól sodowa kwasu B jest stosowana jako konserwant.

1. Wykonaj odpowiednie obliczenia i ustal wzór półstrukturalny (grupowy) opisanego estru.

 

2. Napisz w formie jonowej skróconej równanie hydrolizy estru E przebiegającej w środowisku zasadowym.

Parabeny – środki konserwujące powszechnie stosowane w kosmetykach – są estrami kwasu para-hydroksybenzoesowego (kwasu 4-hydroksybenzenokarboksylowego). Do parabenów należy 4-hydroksybenzoesan benzylu – ester kwasu 4-hydroksybenzenokarboksylowego i alkoholu benzylowego, czyli fenylometanolu.

Napisz wzór uproszczony 4-hydroksybenzoesanu benzylu.

Kwas maleinowy to nazwa zwyczajowa kwasu cis-butenodiowego o wzorze HOOC–CH=CH–COOH. Kwas ten można otrzymać z benzenu. W wyniku katalitycznego utleniania tego węglowodoru powstaje bezwodnik maleinowy o wzorze:

 

 

Bezwodnik maleinowy w reakcji z wodą przekształca się w kwas maleinowy.

 

1. Przemiany prowadzące od benzenu do kwasu maleinowego zilustrowano na schemacie:

 

Reakcja 1.: W podwyższonej temperaturze i pod zwiększonym ciśnieniem w obecności katalizatora benzen utlenia się tlenem z powietrza. Produktami ubocznymi są tlenek węgla(IV) i woda.

Reakcja 2.: W temperaturze poniżej 160 ºC i pod normalnym ciśnieniem bezwodnik maleinowy reaguje z wodą, w wyniku czego jako główny produkt powstaje kwas maleinowy.

a) Napisz równanie reakcji utleniania benzenu (reakcja 1.) i równanie reakcji prowadzącej do powstania kwasu maleinowego (reakcja 2.). Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

Równanie reakcji 1.:

Równanie reakcji 2.:

 

b) Kwas bursztynowy powstaje w wyniku addycji cząsteczki wodoru do wiązania podwójnego między atomami węgla w cząsteczce kwasu maleinowego.

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) kwasu bursztynowego i podkreśl nazwę systematyczną tego kwasu.

Wzór:

Nazwa systematyczna: kwas (butanodiowy / butenodiowy / butanowy / etanodiowy)

 

c) Bezwodnik maleinowy jest stosowany w produkcji butano-1,4-diolu. Proces technologiczny przebiega w trzech etapach:

1) estryfikacja bezwodnika maleinowego metanolem
2) katalityczne uwodornienie maleinianu dimetylu do bursztynianu dimetylu
3) katalityczne uwodornienie bursztynianu dimetylu do butano-1,4-diolu.

Uzupełnij poniższy schemat opisanego procesu – wpisz wzory półstrukturalne (grupowe) maleinianu dimetylu oraz butano-1,4-diolu.

 

2. Kwasy wieloprotonowe ulegają reakcji zobojętniania stopniowo, np. n-protonowy kwas H Rn reaguje z NaOH zgodnie z poniższym schematem:

Z krzywej zależności pH od objętości dodanej zasady można wyznaczyć punkty równoważnikowe, które odpowiadają kolejnym etapom zobojętniania. Przeprowadzono miareczkowanie, w którym do 25 3 cm wodnego roztworu kwasu maleinowego o nieznanym stężeniu dodawano porcjami wodny rozwór wodorotlenku sodu o stężeniu 0,10 mol ∙ dm –3 . Podczas doświadczenia mierzono pH otrzymanego roztworu. Uzyskano krzywą miareczkowania, na której widoczne są dwa skoki pH – w pobliżu punktów A i B:

 

a) Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) jonów, które stanowią dominującą formę kwasu maleinowego w punkcie A oraz w punkcie B miareczkowania.

Jon dominujący w punkcie A:

Jon dominujący w punkcie B:

 

b) Określ początkowe stężenie molowe kwasu maleinowego w miareczkowanym roztworze.

Badania wykazały, że atomy tworzące wiązanie peptydowe stanowią sztywny i płaski element strukturalny. Mała odległość między atomem węgla a atomem azotu, które tworzą to wiązanie, wskazuje, że w znacznym stopniu ma ono charakter wiązania podwójnego (około 50%). W rezultacie kąty między wiązaniami tworzonymi przez opisane atomy są zbliżone do 120º. Wiązanie peptydowe może być opisane jako stan pośredni między dwiema strukturami zilustrowanymi poniżej na przykładzie fragmentu łańcucha peptydowego (R1 i R2 oznaczają łańcuchy boczne aminokwasów):

Oceń, czy podane poniżej informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.

 

Jednym z etapów produkcji bioetanolu z D-ksylozy w enzymatycznym procesie zachodzącym pod wpływem drożdży jest utworzenie ksylitolu, który następnie zostaje przekształcony w ksylulozę:

Oznaczenia „D” i „L” określają przynależność związków do odpowiednich szeregów konfiguracyjnych. We wzorach Fischera cząsteczek o konfiguracji „D” grupa hydroksylowa przy asymetrycznym atomie węgla o najwyższym lokancie jest położona po prawej stronie łańcucha węglowego. Cząsteczki tego samego związku o konfiguracji „D” i „L” są enancjomerami.

1. D-ryboza jest stereoizomerem D-ksylozy, od której różni się konfiguracją tylko przy jednym atomie węgla.

Uzupełnij schemat, tak aby otrzymać wzór L–rybozy w projekcji Fischera.

 

2. Oceń, czy podane poniżej informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.