Kwas jabłkowy należy do dwufunkcyjnych pochodnych węglowodorów, a jego cząsteczki są chiralne.

a) Uzupełnij poniższy schemat, tak aby powstały wzory enancjomerów kwasu jabłkowego.

b) Napisz, w jakim stosunku molowym zachodzi rekcja całkowitego zobojętnienia kwasu jabłkowego roztworem wodorotlenku sodu. Odpowiedź uzasadnij, odwołując się do budowy cząsteczek tego kwasu.

Przeprowadzono doświadczenie, podczas którego do zakwaszonego roztworu alaniny dodawano kroplami wodny roztwór wodorotlenku sodu i za pomocą pehametru mierzono pH mieszaniny reakcyjnej. Otrzymane wyniki umieszczono na wykresie ilustrującym zależność pH mieszaniny od objętości dodanego roztworu wodorotlenku sodu (w jednostkach umownych). Literami A, B i C oznaczono formy alaniny, w jakich występuje ona w roztworach wodnych.

a) Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) tych form alaniny A i C, które dominują w mieszaninie reakcyjnej o wartościach pH odpowiadających punktom zaznaczonym na wykresie.

b) Napisz w formie jonowej skróconej, stosując wzory półstrukturalne (grupowe) reagentów organicznych, równania dwóch kolejnych reakcji, które zaszły podczas tego doświadczenia.

c) Spośród form alaniny A, B i C wybierz te, które tworzą sprzężone pary kwas-zasada Brønsteda. Uzupełnij tabelę, wpisując odpowiednie litery.

d) Uzupełnij poniższe zdania, podkreślając wzory odpowiednich grup w każdym nawiasie.

1. Właściwości alaniny w wodnym roztworze o pH równym pI uwarunkowane są zasadowym charakterem grupy

i kwasowym charakterem grupy

2. Ponieważ grupa –COOH ma silniejsze właściwości kwasowe niż grupa

podczas zakwaszania roztworu alaniny o odczynie zasadowym najpierw nastąpi przyłączenie protonu do grupy

a dopiero przy większym stężeniu jonów wodorowych – do grupy

W tabeli przedstawiono wzory metanu i chlorometanu oraz wartości ich rozpuszczalności w wodzie w temperaturze 20 °C i pod ciśnieniem 1013 hPa.

Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 2003.

Mieszaninę metanu i chlorometanu w temperaturze 20 °C i pod ciśnieniem 1013 hPa przepuszczono w obiegu zamkniętym przez płuczkę napełnioną wodą o objętości 1,0 dm3 aż do nasycenia wody gazami. Mieszanina gazów po przejściu przez płuczkę zawierała 24,0 g metanu i 41,3 g chlorometanu.

Oblicz stosunek objętościowy metanu do chlorometanu w mieszaninie gazów, którą wprowadzono do spłuczki z wodą.

W trzech naczyniach A, B i C znajdują się oddzielnie świeżo sporządzone wodne roztwory: fruktozy, glukozy i sacharozy. Po analizie budowy cząsteczek i właściwości tych związków stwierdzono, że przeprowadzenie reakcji kolejno z dwoma odczynnikami umożliwi ich identyfikację. Jako pierwszy odczynnik wybrano wodorotlenek miedzi(II). W trzech probówkach umieszczono próbki identyfikowanych substancji i do każdej z nich dodano świeżo strącony wodorotlenek miedzi(II). Zawartość każdej probówki ogrzano. Zaobserwowano takie same objawy reakcji w probówkach, w których znajdowały się próbki z naczynia A i C, oraz inne objawy w probówce, w której umieszczona była próbka pochodząca z naczynia B.

Podaj nazwę substancji znajdującej się w naczyniu B.

W trzech naczyniach A, B i C znajdują się oddzielnie świeżo sporządzone wodne roztwory: fruktozy, glukozy i sacharozy. Po analizie budowy cząsteczek i właściwości tych związków stwierdzono, że przeprowadzenie reakcji kolejno z dwoma odczynnikami umożliwi ich identyfikację. Jako pierwszy odczynnik wybrano wodorotlenek miedzi(II). W trzech probówkach umieszczono próbki identyfikowanych substancji i do każdej z nich dodano świeżo strącony wodorotlenek miedzi(II). Zawartość każdej probówki ogrzano. Zaobserwowano takie same objawy reakcji w probówkach, w których znajdowały się próbki z naczynia A i C, oraz inne objawy w probówce, w której umieszczona była próbka pochodząca z naczynia B.

Napisz, co zaobserwowano w probówkach, w których znajdowały się próbki z naczynia A i z naczynia C.

W trzech naczyniach A, B i C znajdują się oddzielnie świeżo sporządzone wodne roztwory: fruktozy, glukozy i sacharozy. Po analizie budowy cząsteczek i właściwości tych związków stwierdzono, że przeprowadzenie reakcji kolejno z dwoma odczynnikami umożliwi ich identyfikację. Jako pierwszy odczynnik wybrano wodorotlenek miedzi(II). W trzech probówkach umieszczono próbki identyfikowanych substancji i do każdej z nich dodano świeżo strącony wodorotlenek miedzi(II). Zawartość każdej probówki ogrzano. Zaobserwowano takie same objawy reakcji w probówkach, w których znajdowały się próbki z naczynia A i C, oraz inne objawy w probówce, w której umieszczona była próbka pochodząca z naczynia B.

W celu zidentyfikowania substancji, których wodne roztwory znajdowały się w naczyniach A i C przeprowadzono drugie doświadczenie, do którego użyto odczynnika wybranego z podanej niżej listy:
– świeżo strącony wodorotlenek miedzi(II)
– woda bromowa z dodatkiem wodnego roztworu wodorowęglanu sodu
– wodny roztwór azotanu(V) srebra z dodatkiem wodnego roztworu amoniaku.

Nie zaobserwowano objawów reakcji w probówce, do której dodano roztwór z naczynia C.

a) Uzupełnij schemat drugiego doświadczenia, wpisując nazwę użytego odczynnika wybranego z podanej powyżej listy.

b) Podaj nazwę substancji, której wodny roztwór znajdował się w naczyniu A, oraz nazwę substancji, której wodny roztwór znajdował się w naczyniu C.

c) Napisz, jakie obserwacje potwierdzą, że w probówce I zmieszano wodny roztwór substancji znajdującej się w naczyniu A z wybranym odczynnikiem. Wypełnij poniższą tabelę.

Poniżej przedstawiono fragmenty wzorów oznaczone numerami I–III ilustrujące wiązania tworzące strukturę białek.

a) Podaj nazwy wiązań I, II i III.
b) Uzupełnij poniższe zdania, wpisując odpowiednie określenie wybrane spośród podanych.