Tworzywa sztuczne znajdują szerokie zastosowanie praktyczne. Do ważnych polimerów zaliczamy polietylen (polieten) i polichlorek winylu (polichloroeten).

W poniższej tabeli przedstawiono najważniejsze właściwości polietylenu (PE) i polichlorku winylu (PCV).

Uzupełnij tabelę wpisując w puste miejsca po dwa przykłady zastosowań tych polimerów, które wynikają z ich właściwości.

Propan-1-ol oraz wyższe alkohole pierwszorzędowe można otrzymać w procesie hydroformylowania alkenów terminalnych. Reakcja przebiega w warunkach podwyższonego ciśnienia i temperatury, w obecności katalizatorów (Co lub Ru) według schematu:

Napisz równanie reakcji otrzymywania alkoholu ze styrenu (fenyloetenu) opisaną metodą. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone związków organicznych.

Poniżej przedstawiono wzór pewnego polimeru:

 

Napisz nazwę systematyczną monomeru o budowie łańcuchowej, z którego można otrzymać polimer o powyższym wzorze. Rozstrzygnij, czy ten polimer powstał w reakcji polikondensacji. Uzasadnij swoją odpowiedź.

Nazwa systematyczna monomeru:
Rozstrzygnięcie:
Uzasadnienie:

Poniżej przedstawiono wzór cząsteczki pewnego związku:

1. Oceń prawdziwość poniższych zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest fałszywe.

 

2. Rozstrzygnij, czy cząsteczki tego związku są chiralne. Odpowiedź uzasadnij.

Poniżej przedstawiono wzory półstrukturalne wybranych węglowodorów – związków X, Y i Q.

1. W reakcji związku X z bromowodorem powstaje mieszanina związków A i B. Ogrzewanie związku A w alkoholowym roztworze wodorotlenku potasu prowadzi do otrzymania związku X jako jedynego produktu organicznego reakcji eliminacji.

Napisz nazwę systematyczną związku A i narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) związku B.

 

 

2. Rozstrzygnij, czy główny produkt addycji wody do związku Y w obecności katalizatora H3O+ jest taki sam jak główny produkt addycji wody do związku Q prowadzonej w tych samych warunkach. Odpowiedź uzasadnij. W uzasadnieniu odnieś się do konsekwencji różnicy w budowie cząsteczek.

Rozstrzygnięcie:
Uzasadnienie:

 

 

3. Utlenianie alkenów w zakwaszonym wodnym roztworze KMnO4 przebiega w podwyższonej temperaturze zgodnie ze schematem:

 

 

4. Jednym z produktów utleniania związku X, Y albo Q jest keton.

Napisz nazwę systematyczną alkenu, którego jednym z produktów utleniania jest keton, i narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) tego ketonu.

 

 

 

5. W reakcji utleniania węglowodoru X powstają dwa związki organiczne różniące się wartością stałej dysocjacji 𝐾a.

Wybierz związek, który ma wyższą wartość stałej dysocjacji 𝑲𝐚, i napisz wzór półstrukturalny (grupowy) organicznego produktu reakcji tego związku z wodorotlenkiem potasu.

Na poniższym schemacie zilustrowano dwuetapowy proces otrzymywania PVC – poli(chlorku winylu) – z acetylenu (etynu).

Etyn stosowany w tej reakcji powstaje w wyniku działania wody na acetylenek wapnia, stanowiący główny składnik karbidu.

 

Podczas spalania PVC powstają tlenek węgla(IV), para wodna i bezbarwny gaz o ostrym zapachu, którego cząsteczki są zbudowane z dwóch atomów. Stosunek molowy produktów spalania jest równy 𝑛CO2 ∶ 𝑛H2O ∶ 𝑛X = 2 : 1 : 1.

1. Uzupełnij poniższy schemat, tak aby otrzymać równanie reakcji spalania, w której uczestniczy fragment PVC zbudowany z czterech merów.

 

 

2. Reakcja acetylenku wapnia CaC2 z wodą przebiega według równania:
CaC2 + 2H2O → C2H2 + Ca(OH)2

Oblicz, ile gramów karbidu, zawierającego 82 % CaC2, potrzeba do otrzymania 100 g PVC. Całkowita wydajność procesu jest równa 78 %.

Na poniższym schemacie zilustrowano dwuetapowy proces otrzymywania PVC – poli(chlorku winylu) – z acetylenu (etynu).

 

Etyn stosowany w tej reakcji powstaje w wyniku działania wody na acetylenek wapnia, stanowiący główny składnik karbidu.

 

Podczas spalania PVC powstają tlenek węgla(IV), para wodna i bezbarwny gaz o ostrym zapachu, którego cząsteczki są zbudowane z dwóch atomów. Stosunek molowy produktów spalania jest równy 𝑛CO2 ∶ 𝑛H2O ∶ 𝑛X = 2 : 1 : 1.

1. Uzupełnij poniższy schemat, tak aby otrzymać równanie reakcji spalania, w której uczestniczy fragment PVC zbudowany z czterech merów.

 

 

2. Reakcja acetylenku wapnia CaC2 z wodą przebiega według równania:
CaC2 + 2H2O → C2H2 + Ca(OH)2

Oblicz, ile gramów karbidu, zawierającego 82 % CaC2, potrzeba do otrzymania 100 g PVC. Całkowita wydajność procesu jest równa 78 %.

Cykloalkany ulegają analogicznym reakcjom jak alkany.
Benzen, cykloheksan i styren to węglowodory, które w temperaturze pokojowej są bezbarwnymi cieczami. Ich wzory przedstawiono poniżej:

W trzech naczyniach znajdowały się oddzielnie i w przypadkowej kolejności: benzen, cykloheksan i styren. W celu identyfikacji tych substancji wykonano dwuetapowe doświadczenie. W pierwszym etapie do trzech probówek zawierających wodny roztwór manganianu(VII) potasu w środowisku obojętnym wprowadzono po jednej z badanych substancji. Następnie każdą probówkę zamknięto korkiem i wstrząśnięto. Po pewnym czasie w jednej z probówek pojawił się brunatny osad, a w dwóch pozostałych mieszaniny uległy podziałowi na dwie warstwy: górną – bezbarwną i dolną o barwie fioletoworóżowej.

W pierwszym etapie zidentyfikowano jeden z trzech węglowodorów. W drugim etapie doświadczenia do próbek niezidentyfikowanych węglowodorów wprowadzono stężony kwas azotowy(V) z dodatkiem stężonego kwasu siarkowego(VI) – i ogrzano zawartości probówek.
W obu probówkach nastąpiło rozwarstwienie cieczy. W jednej z probówek obie warstwy były bezbarwne, w drugiej warstwa górna zabarwiła się na żółtobrązowy kolor.

 

1. Napisz wzór sumaryczny związku manganu, który powstał w wyniku reakcji zachodzącej w pierwszym etapie doświadczenia, oraz wzór półstrukturalny (grupowy) lub uproszczony organicznego produktu tej przemiany.

 

2. Napisz równanie reakcji, która umożliwiła odróżnienie związków w drugim etapie doświadczenia.

Chlorki kwasowe otrzymuje się przez podstawienie grupy –OH kwasu karboksylowego atomem chloru. Zazwyczaj stosuje się w tym celu chlorek tionylu o wzorze SOCl2, ponieważ produkty nieorganiczne – tlenek siarki(IV) oraz chlorowodór – są gazami i można je łatwo oddzielić od produktu organicznego. Chlorki kwasowe to bardzo reaktywne pochodne kwasów karboksylowych. Ich reakcje z alkoholami przebiegają szybko i praktycznie nieodwracalnie. Ten proces można zilustrować równaniem:

1. Napisz równanie reakcji otrzymywania chlorku benzoilu opisaną metodą. Zastosuj wzór półstrukturalny (grupowy) lub uproszczony odpowiedniego kwasu karboksylowego.

2. Wyjaśnij, dlaczego reakcja powstawania estru z chlorku kwasowego i alkoholu zachodzi z większą wydajnością niż reakcja otrzymywania identycznego estru z kwasu
karboksylowego i alkoholu w obecności H2SO4. W odpowiedzi porównaj przebieg obu reakcji.

 

3. Wiele estrów znajduje zastosowanie w przemyśle perfumeryjnym. Przykładem takiego estru jest cynamonian benzylu, którego wzór przedstawiono poniżej.

a) Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone:

• chlorku kwasu karboksylowego
• alkoholu,

które biorą udział w reakcji otrzymywania cynamonianiu benzylu.

b) Poniżej przedstawiono wzory półstrukturalne sześciu związków organicznych oznaczonych literami A–F.

Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.

Cynamonian benzylu powstaje zarówno w reakcji chlorku kwasowego z alkoholem, jak również w reakcji związku (A / C) ze związkiem (D / F). W środowisku zasady sodowej cynamonian benzylu ulega hydrolizie, w której jednym z produktów jest związek (A / B / E).

Na poniższym schemacie przedstawiono ciąg przemian związków organicznych A, B i C:

 

 

 

1. Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) związków oznaczonych na schemacie literami A, B i C.

 

 

2. Określ typ reakcji (addycja, eliminacja, substytucja) oraz mechanizm (elektrofilowy, nukleofilowy, rodnikowy) reakcji oznaczonych na schemacie numerami 1. i 2.

Zbadano odczyn wodnych roztworów trzech soli: NaHCO3, ZnCl2 i CH3COONH4 za pomocą uniwersalnych papierków wskaźnikowych. Wyniki doświadczenia pokazano na zdjęciu.

 

 

 

1. Uzupełnij tabelę. Przyporządkuj numery probówek do wzorów badanych soli.

 

2. Oceń prawdziwość poniższych zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest fałszywe.

Poniżej przedstawiono wzory półstrukturalne wybranych węglowodorów – związków X, Y i Q.

 

1. W reakcji związku X z bromowodorem powstaje mieszanina związków A i B. Ogrzewanie związku A w alkoholowym roztworze wodorotlenku potasu prowadzi do otrzymania związku X jako jedynego produktu organicznego reakcji eliminacji.

Napisz nazwę systematyczną związku A i narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) związku B.

 

 

2. Rozstrzygnij, czy główny produkt addycji wody do związku Y w obecności katalizatora H3O+ jest taki sam jak główny produkt addycji wody do związku Q prowadzonej w tych samych warunkach. Odpowiedź uzasadnij. W uzasadnieniu odnieś się do konsekwencji różnicy w budowie cząsteczek.

Rozstrzygnięcie:
Uzasadnienie:

 

 

3. Utlenianie alkenów w zakwaszonym wodnym roztworze KMnO4 przebiega w podwyższonej temperaturze zgodnie ze schematem:

 

a) Jednym z produktów utleniania związku X, Y albo Q jest keton.

Napisz nazwę systematyczną alkenu, którego jednym z produktów utleniania jest keton, i narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) tego ketonu.

 

b) W reakcji utleniania węglowodoru X powstają dwa związki organiczne różniące się wartością stałej dysocjacji 𝐾a.

Wybierz związek, który ma wyższą wartość stałej dysocjacji 𝑲𝐚, i napisz wzór półstrukturalny (grupowy) organicznego produktu reakcji tego związku z wodorotlenkiem potasu.

Cykloalkany ulegają analogicznym reakcjom jak alkany.
Benzen, cykloheksan i styren to węglowodory, które w temperaturze pokojowej są bezbarwnymi cieczami. Ich wzory przedstawiono poniżej:

 

W trzech naczyniach znajdowały się oddzielnie i w przypadkowej kolejności: benzen, cykloheksan i styren. W celu identyfikacji tych substancji wykonano dwuetapowe
doświadczenie. W pierwszym etapie do trzech probówek zawierających wodny roztwór manganianu(VII) potasu w środowisku obojętnym wprowadzono po jednej z badanych substancji. Następnie każdą probówkę zamknięto korkiem i wstrząśnięto. Po pewnym czasie zawartości probówek przybrały wygląd pokazany na zdjęciach.

 

 

 

 

W pierwszym etapie zidentyfikowano jeden z trzech węglowodorów. W drugim etapie doświadczenia do próbek niezidentyfikowanych węglowodorów wprowadzono stężony kwas azotowy(V) z dodatkiem stężonego kwasu siarkowego(VI) – i ogrzano zawartości probówek. Wyniki drugiego etapu doświadczenia przedstawiono na poniższych zdjęciach.

 

1. Napisz wzór sumaryczny związku manganu, który powstał w wyniku reakcji zachodzącej w pierwszym etapie doświadczenia, oraz wzór półstrukturalny (grupowy) lub uproszczony organicznego produktu tej przemiany.

 

 

2. Napisz równanie reakcji, która umożliwiła odróżnienie związków w drugim etapie doświadczenia.

Na poniższym schemacie zilustrowano dwuetapowy proces otrzymywania PVC – poli(chlorku winylu) – z acetylenu (etynu).

 

 

 

Etyn stosowany w tej reakcji powstaje w wyniku działania wody na acetylenek wapnia, stanowiący główny składnik karbidu

 

1. Podczas spalania PVC powstają tlenek węgla(IV), para wodna i bezbarwny gaz o ostrym zapachu, którego cząsteczki są zbudowane z dwóch atomów. Stosunek molowy produktów spalania jest równy 𝑛CO2 ∶ 𝑛H2O ∶ 𝑛X = 2 : 1 : 1.

Uzupełnij poniższy schemat, tak aby otrzymać równanie reakcji spalania, w której uczestniczy fragment PVC zbudowany z czterech merów.

 

2. Reakcja acetylenku wapnia CaC2 z wodą przebiega według równania:
CaC2 + 2H2O → C2H2 + Ca(OH)2

Oblicz, ile gramów karbidu, zawierającego 82 % CaC2, potrzeba do otrzymania 100 g PVC. Całkowita wydajność procesu jest równa 78 %.

Przygotowano próbki czterech kwasów:
• CH3COOH
• CH2ClCOOH
• CHCl2COOH
• CCl3COOH

Wszystkie roztwory miały jednakową objętość. Stężenie molowe każdego kwasu było równe 1 mol ∙ dm–3. Do roztworów tych kwasów, znajdujących się w probówkach w przypadkowej kolejności, dodano po pięć kropli roztworu fioletu metylowego, który jest wskaźnikiem pH. Wyniki doświadczenia przedstawiono na zdjęciach.

1. Na podstawie informacji wstępnej wybierz probówkę, w której znajduje się roztwór najmocniejszego kwasu, i dokończ zdania.

Roztwór najmocniejszego kwasu znajduje się w probówce oznaczonej literą:   .

Wzór tego kwasu to: …. wzór półstrukturalny (grupowy)

Wyjaśnij, dlaczego wybrany kwas wykazuje największą moc. W wyjaśnieniu odwołaj się do budowy cząsteczek tego związku.

Wyjaśnienie:

 

 

2. Uzupełnij tabelę. Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) najsłabszego kwasu użytego w tym doświadczeniu oraz wartość p𝑲𝐚 tego kwasu.