Poniżej przedstawiono schemat przemian, którym poddano: dwa węglowodory − związek oznaczony numerem I i związek o wzorze

a także ich pochodne.

Wodny roztwór związku III, który jest jedynym organicznym produktem reakcji 4., ma odczyn obojętny.

Napisz, jak zmienia się barwa wodnego roztworu

zakwaszonego stężonym

po wprowadzeniu do niego związku II (reakcja 4.).

Poli(alkohol winylowy), PVA, jest polimerem łatwo rozpuszczalnym w wodzie. Otrzymuje się go w reakcji transestryfikacji poli(octanu winylu). Reakcja transestryfikacji polega na wyparciu cząsteczki jednego alkoholu z grupy estrowej estru przez cząsteczkę drugiego alkoholu. Reakcja ta zachodzi w środowisku o odczynie kwasowym lub zasadowym zgodnie z następującym równaniem, w którym –R1, –R2 i –R3 oznaczają grupy węglowodorowe:

Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2008.

Etapy syntezy poli(alkoholu winylowego) przedstawiono na poniższym schemacie.

I Otrzymywanie octanu winylu

II Otrzymywanie poli(octanu winylu)

III Transestryfikacja poli(octanu winylu) do poli(alkoholu winylowego)

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) octanu winylu i poli(alkoholu winylowego).

Poli(alkohol winylowy), PVA, jest polimerem łatwo rozpuszczalnym w wodzie. Otrzymuje się go w reakcji transestryfikacji poli(octanu winylu). Reakcja transestryfikacji polega na wyparciu cząsteczki jednego alkoholu z grupy estrowej estru przez cząsteczkę drugiego alkoholu. Reakcja ta zachodzi w środowisku o odczynie kwasowym lub zasadowym zgodnie z następującym równaniem, w którym –R1, –R2 i –R3 oznaczają grupy węglowodorowe:

Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2008.

Etapy syntezy poli(alkoholu winylowego) przedstawiono na poniższym schemacie.

I Otrzymywanie octanu winylu

II Otrzymywanie poli(octanu winylu)

III Transestryfikacja poli(octanu winylu) do poli(alkoholu winylowego)

Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) monomeru poli(alkoholu winylowego). Wyjaśnij, dlaczego PVA nie może być otrzymany bezpośrednio ze swojego monomeru.

Oceń, czy poniższe informacje są prawdziwe.
Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa, lub F – jeśli jest fałszywa.

Przeprowadzono doświadczenie z udziałem dwóch różnych węglowodorów. W wyniku dwóch odrębnych reakcji − jednej addycji, a drugiej substytucji – i przy użyciu odpowiednich reagentów jako główny produkt każdej reakcji otrzymano 2-bromo-2 metylobutan.

Napisz równania obu reakcji. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

Przeprowadzono doświadczenie z udziałem dwóch różnych węglowodorów. W wyniku dwóch odrębnych reakcji − jednej addycji, a drugiej substytucji – i przy użyciu odpowiednich reagentów jako główny produkt każdej reakcji otrzymano 2-bromo-2 metylobutan.

Określ, według jakiego mechanizmu (nukleofilowego, rodnikowego, elektrofilowego) przebiega każda z opisanych reakcji.

Przeprowadzono doświadczenie z udziałem dwóch różnych węglowodorów. W wyniku dwóch odrębnych reakcji − jednej addycji, a drugiej substytucji – i przy użyciu odpowiednich reagentów jako główny produkt każdej reakcji otrzymano 2-bromo-2 metylobutan.

Wyjaśnij, dlaczego głównym produktem opisanych reakcji addycji i substytucji jest ta sama monobromopochodna 2-metylobutanu (2-bromo-2-metylobutan).

W dwóch nieoznakowanych probówkach znajdują się parafina i stearyna.

Zaznacz poprawne dokończenie zdania.

Na związek A (alkin) podziałano wodą w środowisku

oraz w obecności jonów

i w wyniku addycji otrzymano związek B. Część związku B uwodorniono w obecności katalizatora niklowego i otrzymano związek C, a drugą część związku B utleniono, ogrzewając go z odczynnikiem Tollensa i otrzymano związek D. W wyniku ogrzania mieszaniny związków C i D w obecności kwasu siarkowego(VI) powstał ester E (octan) o przyjemnym zapachu. Opisane procesy ilustruje poniższy schemat.

a) Wpisz do tabeli wzory półstrukturalne związków organicznych oznaczonych na schemacie literami A-E.

b) Stosując wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych, napisz równanie reakcji oznaczonej na schemacie numerem 1. oraz równanie reakcji oznaczonej na schemacie numerem 2. Zaznacz warunki prowadzenia obu procesów.

Niektóre odczynniki utleniające powodują rozpad wiązania podwójnego w alkenach. Na przykład manganian(VII) potasu w środowisku obojętnym lub kwaśnym rozszczepia alkeny, dając produkty zawierające grupę karbonylową. Jeżeli przy podwójnym wiązaniu znajduje się atom wodoru, to powstają kwasy karboksylowe, a jeżeli 2 atomy wodoru są obecne przy 1 atomie węgla, tworzy się tlenek węgla(IV).
Poniżej przedstawiono schemat rozszczepienia alkenu:

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2003, s. 241.

a) Uzupełnij schemat opisanej przemiany rozszczepienia tego alkenu. Wpisz do tabeli wzory związków oznaczonych na schemacie literami X i Z. W przypadku związków organicznych zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe).

b) Podaj nazwy systematyczne wszystkich reagentów tego procesu.

Reakcje eliminacji cząsteczki halogenowodoru (HX) z niesymetrycznego halogenku alkilowego prowadzą do powstania mieszaniny organicznych produktów. Głównym organicznym produktem takiej reakcji jest alken zawierający większą liczbę grup alkilowych przy atomach węgla połączonych wiązaniem podwójnym.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2003, s. 397.

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) i podaj nazwy systematyczne organicznych produktów eliminacji bromowodoru z 2-bromo-2-metylobutanu, biorąc pod uwagę zawartość procentową mieszaniny produktów.

Reakcje eliminacji cząsteczki halogenowodoru (HX) z niesymetrycznego halogenku alkilowego prowadzą do powstania mieszaniny organicznych produktów. Głównym organicznym produktem takiej reakcji jest alken zawierający większą liczbę grup alkilowych przy atomach węgla połączonych wiązaniem podwójnym.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2003, s. 397.

Uzupełnij poniższy schemat tak, aby otrzymać wzór izomeru geometrycznego cis węglowodoru, który jest głównym produktem eliminacji HBr z 2-bromobutanu.

Reakcje eliminacji cząsteczki halogenowodoru (HX) z niesymetrycznego halogenku alkilowego prowadzą do powstania mieszaniny organicznych produktów. Głównym organicznym produktem takiej reakcji jest alken zawierający większą liczbę grup alkilowych przy atomach węgla połączonych wiązaniem podwójnym.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2003, s. 397.

Uzupełnij poniższe zdanie. Podkreśl właściwe określenie w nawiasie oraz uzasadnij swój wybór.

Produkt uboczny reakcji eliminacji HBr z 2-bromobutanu (tworzy izomery/nie tworzy izomerów) cis-trans, ponieważ … .

Przeprowadzono ciąg przemian chemicznych, w wyniku których z karbidu zawierającego 20% zanieczyszczeń otrzymano kwas etanowy (octowy). Przemiany te można przedstawić poniższym schematem.

Wydajności kolejnych przemian (etapów) były odpowiednio równe: W I = 85%, W II = 80%, W III = 95%.

Napisz, stosując wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych, równania reakcji oznaczonych na schemacie numerami I, II i III.

Przeprowadzono ciąg przemian chemicznych, w wyniku których z karbidu zawierającego 20% zanieczyszczeń otrzymano kwas etanowy (octowy). Przemiany te można przedstawić poniższym schematem.

Wydajności kolejnych przemian (etapów) były odpowiednio równe: W I = 85%, W II = 80%, W III = 95%.

Na 1 mol związku organicznego otrzymanego w wyniku przemiany I podziałano wodorem w obecności katalizatora i otrzymano produkt X, który należy do szeregu homologicznego o wzorze ogólnym

Następnie związek X poddano reakcji całkowitego spalania.

a) Napisz równanie reakcji całkowitego spalania związku X.

W trakcie opisanej przemiany spaleniu uległo 0,2 dm3 związku X. Objętość związku X została odmierzona w takich warunkach, w których wszystkie reagenty opisanego procesu spalania były gazami.

b) Ustal, jaką objętość (w opisanych warunkach) zajmował zużyty w procesie spalania tlen oraz produkty reakcji. Uzupełnij poniższą tabelę wartościami tych objętości oraz wzorami sumarycznymi produktów przemiany.