Chloroetan (chlorek etylu) można otrzymać w reakcji addycji lub w reakcji substytucji.
Do zapoczątkowania jednej z opisanych reakcji konieczna jest np. obecność światła. W obu
tych przemianach substratem organicznym jest węglowodór – inny w każdej z przemian.
O węglowodorach tych wiadomo, że należą do dwóch różnych szeregów homologicznych.

Na podstawie: P. Mastalerz, Chemia organiczna, Warszawa 1986.

Zapisz równania opisanych reakcji, z uwzględnieniem faktu, że jedna z nich zachodzi
w obecności światła. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

Reakcja addycji:

Reakcja substytucji:

Określ, według jakiego mechanizmu (elektrofilowego, nukleofilowego, rodnikowego)
przebiegają opisane reakcje addycji i substytucji, w wyniku których można otrzymać
chloroetan. Uzupełnij tabelę.

Cząsteczki jednego z izomerów konstytucyjnych o wzorze C4H9Cl są chiralne.

Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) tego izomeru.

Do całkowitego spalenia 2,80 dm3
(odmierzonych w warunkach normalnych) mieszaniny
zawierającej 60% objętościowych pewnego gazowego alkanu i 40% objętościowych metanu
potrzeba 13,16 dm3
tlenu w przeliczeniu na warunki normalne. Reakcje całkowitego spalania
metanu oraz dowolnego alkanu przebiegają zgodnie z równaniami:

Wykonaj niezbędne obliczenia i podaj wzór sumaryczny alkanu, stanowiącego 60%
objętości opisanej mieszaniny.

W celu ustalenia liczby oktanowej LO benzyny porównuje się proces spalania badanego paliwa ze spalaniem mieszanki wzorcowej złożonej z dwóch składników: n-heptanu i 2,2,4-trimetylopentanu.

1. Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) 2,2,4-trimetylopentanu oraz oceń, czy ten związek jest izomerem n-heptanu. Ocenę uzasadnij.
2. Napisz, czy cząsteczki 2,2,4-trimetylopentanu są chiralne. Odpowiedź uzasadnij.

W celu ustalenia liczby oktanowej LO benzyny porównuje się proces spalania badanego paliwa ze spalaniem mieszanki wzorcowej złożonej z dwóch składników: n-heptanu i 2,2,4-trimetylopentanu.

1. Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) 2,2,4-trimetylopentanu oraz oceń, czy ten związek jest izomerem n-heptanu. Ocenę uzasadnij.
2. Napisz, czy cząsteczki 2,2,4-trimetylopentanu są chiralne. Odpowiedź uzasadnij.

Jednym z procesów zachodzących podczas przeróbki benzyny jest izomeryzacja cykloalkenów pięcioczłonowych do cykloalkenów sześcioczłonowych. Przykładem takiej reakcji jest izomeryzacja 1-metylocyklopentenu (1-metylocyklopent-1-enu) do cykloheksenu.

Na podstawie: E. Grzywa, J. Molenda, Technologia podstawowych syntez organicznych, t.1, Warszawa 2008.

Napisz równanie reakcji izomeryzacji 1-metylocyklopentenu do cykloheksenu. Zastosuj wzory uproszczone.

Głównym składnikiem kauczuku naturalnego jest polimer o następującej strukturze:

Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) monomeru, z którego powstał kauczuk naturalny.

O węglowodorach A i B, z których każdy ma wzór sumaryczny C5H10, wiadomo, że odbarwiają one zakwaszony wodny roztwór manganianu(VII) potasu. Ponadto:
– węglowodór A wykazuje izomerię geometryczną cis–trans
– węglowodór B w reakcji polimeryzacji tworzy polimer o wzorze:

Podaj nazwę systematyczną węglowodoru A i narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) węglowodoru B. Oceń, czy węglowodór B może występować w postaci izomerów geometrycznych cis–trans. Odpowiedź uzasadnij.

Poniżej przedstawiono wzory ośmiu węglowodorów:

1. Uzupełnij tabelę – wpisz numery, którymi oznaczono wzory odpowiednich węglowodorów.

2. Napisz nazwy systematyczne węglowodorów, których wzory oznaczono numerami V i VIII.

Nylon jest syntetycznym tworzywem sztucznym o następującym wzorze ogólnym:

Powstaje on w wyniku reakcji polikondensacji odpowiedniej diaminy i odpowiedniego kwasu dikarboksylowego.

1. Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) diaminy oraz kwasu dikarboksylowego, z których to substancji otrzymuje się nylon w reakcji polikondensacji.

2. Poniżej wymieniono nazwy związków, które powstają w wyniku kondensacji związków o mniejszych cząsteczkach.

Spośród wymienionych grup wybierz grupę tych związków, w których cząsteczkach powstały w wyniku reakcji kondensacji takie same wiązania, jakie powstają w wyniku kondensacji diaminy i kwasu dikarboksylowego.

glicerydy, polipeptydy, polisacharydy

Alkiny o wzorze ogólnym R−C≡CH (tzw. alkiny terminalne) reagują z amidkiem sodu (NaNH2), w wyniku czego tworzą acetylenki sodu (R−C≡CNa) zgodnie z równaniem:

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2005.

Jeden z izomerycznych alkinów o wzorze sumarycznym C4H6, który umownie nazwano związkiem I, reaguje z amidkiem sodu. Drugi z izomerycznych alkinów, który umownie nazwano związkiem II, takiej reakcji nie ulega.

Uzupełnij poniższą tabelę. Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) substancji, która jest organicznym produktem reakcji związku I z amidkiem sodu, oraz wzór półstrukturalny (grupowy) związku II.

Poniżej podano wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone czterech węglowodorów.

Uzupełnij poniższe zdania, tak aby powstały informacje prawdziwe.1. Związek oznaczony literą B nie występuje w postaci izomerów geometrycznych cis–trans, ponieważ ……….2. Węgiel stanowi taki sam procent masy cząsteczek związków oznaczonych literami: ………. . Wzór empiryczny (elementarny) związku oznaczonego literą D jest następujący: ………. .

Poniżej podano wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone czterech węglowodorów.

Uzupełnij poniższe zdania – wybierz i zaznacz właściwe nazwy lub litery spośród podanych w nawiasach.1. Nitrowanie związku oznaczonego literą D jest reakcją (addycji / eliminacji / substytucji) przebiegającą według mechanizmu (elektrofilowego / nukleofilowego / rodnikowego).2. Z bromem reagują łatwo – bez użycia katalizatora, bez ogrzewania, w ciemności – związki oznaczone literami (A / B / C / D), natomiast reakcja związku oznaczonego literą (A / B / C / D) z tym odczynnikiem wymaga użycia katalizatora, np. FeBr3. Monomerem w reakcji polimeryzacji prowadzącej do powstania poli(octanu winylu) jest związek o wzorze CH2=CH‒O‒COCH3, otrzymywany przez katalityczne przyłączenie kwasu etanowego (octowego) do związku oznaczonego literą (A / B / C / D).

Budowę związku X opisuje następujący wzór:

W cząsteczce związku X można wyróżnić atomy węgla o różnej rzędowości.

Określ rzędowość atomów węgla oznaczonych numerami 2, 3 i 4.

W celu potwierdzenia, że pochodna toluenu o wzorze:

zawiera w swojej cząsteczce chlor, przeprowadzono trzyetapowe doświadczenie, którego przebieg opisano poniżej.

Etap I Do probówki z badaną substancją dodano nadmiar wodnego roztworu wodorotlenku sodu. Mieszaninę łagodnie ogrzano.
Etap II Uzyskaną w etapie I mieszaninę zakwaszono kwasem X.
Etap III Do mieszaniny otrzymanej w etapie II dodano wodny roztwór azotanu(V) srebra.

1. Opisz obserwacje towarzyszące przebiegowi etapu III doświadczenia i zapisz w formie jonowej skróconej równanie zachodzącej w tym etapie reakcji.

2. Napisz, dlaczego przed przeprowadzeniem etapu III należało do mieszaniny dodać kwas.

3. Spośród kwasów, których wzory podano poniżej, wybierz ten, który mógł zostać użyty w etapie II doświadczenia. Podkreśl jego wzór.