Kwas galusowy, czyli kwas 3,4,5-trihydroksybenzoesowy, jest jednym ze składników liści herbaty. Należy on do grupy tzw. kwasów fenolowych. Galusan propylu, który jest estrem kwasu galusowego i propan-1-olu, znalazł zastosowanie jako przeciwutleniacz – stosuje się go w przemyśle spożywczym jako dodatek do żywności (symbol E310 w spisie dodatków) i w przemyśle kosmetycznym.

W celu wykrycia kwasu galusowego w żółto zabarwionym naparze herbaty, do probówki, w której znajdował się ten napar, dodano wodny roztwór chlorku żelaza(III). Stwierdzono, że w wyniku reakcji kompleksowania powstało granatowofioletowe zabarwienie.

1. Spośród poniższych wzorów wybierz wzory wszystkich związków chemicznych, które można wykryć za pomocą chlorku żelaza(III). Podkreśl numery oznaczające wzory wybranych związków. Napisz, który element budowy kwasu galusowego przesądził o użyciu chlorku żelaza(III) do wykrycia tego kwasu w herbacie.

2. Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) lub uproszczony organicznego anionu o najwyższym ładunku ujemnym, który może być obecny w roztworze po reakcji galusanu propylu z nadmiarem wodnego roztworu wodorotlenku sodu.

Przeprowadzono doświadczenie, którego przebieg przedstawiono na poniższym schemacie.

Po delikatnym ogrzaniu kolby z mieszaniną reakcyjną zaobserwowano odbarwianie roztworu w kolbie oraz powstanie białego osadu w probówce.

Uzupełnij poniższy zapis, tak aby przedstawiał on w formie jonowej skróconej równanie reakcji, która zaszła w kolbie podczas przeprowadzonego doświadczenia. Oceń, czy gdyby do opisanego doświadczenia użyto kwasu etanowego zamiast kwasu metanowego, również zaobserwowano by odbarwienie roztworu w kolbie oraz powstanie osadu w probówce. Uzasadnij swoje stanowisko.

W poniższym wzorze ilustrującym budowę cząsteczki ibuprofenu podkreśl symbol asymetrycznego atomu węgla.

Na poniższym schemacie przedstawiono ciąg przemian, których surowcem wyjściowym jest wapno palone. Związki organiczne umownie oznaczono na schemacie literami A-F.

1. Napisz, stosując wzory półstrukturalne związków organicznych, równanie reakcji związku D ze związkiem E oraz podaj nazwę związku F.
2. Napisz, jakie dwie funkcje pełni stężony kwas siarkowy(VI) w powyższej reakcji powstawania związku F.

W wyniku hydrolizy estru otrzymano kwas A, który nadaje nieprzyjemny zapach jełczejącemu masłu, i alkohol B. W wyniku utleniania alkoholu B ostatecznie powstaje kwas, który pod wpływem stężonego kwasu siarkowego(VI) ulega rozkładowi z wydzieleniem tlenku węgla(II).

Podaj wzór półstrukturalny (grupowy) tego estru.

Niektóre związki organiczne ulegają hydrolizie. W zależności od warunków jej przeprowadzania, produktami mogą być różne substancje.

Oceń, czy podane poniżej informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.

W syntezach organicznych duże znaczenie mają reakcje chlorowania i bromowania alifatycznych kwasów karboksylowych wobec katalitycznych ilości fosforu. W wyniku reakcji tworzy się związek, w którym atom wodoru α (połączony z atomem węgla sąsiadującym z grupą karboksylową) jest zastąpiony atomem halogenu (etap I). Atom halogenu w powstałym halogenokwasie może ulegać reakcji eliminacji (podobnie jak halogenki alkilowe) z udziałem wodorotlenku potasu w środowisku alkoholowym. Powstaje wówczas sól kwasu nienasyconego, halogenek potasu i woda (etap II). Ta sól w środowisku kwasowym przekształca się w kwas nienasycony (etap III).

Na podstawie: R. T. Morrison, R. N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1998.

Napisz w formie cząsteczkowej równania reakcji trójetapowego procesu otrzymywania podaną metodą nienasyconego kwasu propenowego z kwasu propanowego. W I etapie procesu jako halogenu użyj bromu, a w III etapie użyj kwasu solnego. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

Alifatyczne kwasy karboksylowe w obecności małych ilości fosforu łatwo reagują z bromem. Produktem tej reakcji jest kwas, w którym atom wodoru, położony przy atomie węgla związanym z grupą karboksylową, zostaje zastąpiony atomem bromu. Atom bromu w tych bromokwasach ulega substytucji w podobny sposób, jak w przypadku bromoalkanów.

Zaplanuj trzy etapy (I, II, III) procesu otrzymywania kwasu 2-hydroksypropanowego (mlekowego) z kwasu propanowego (propionowego). Uzupełnij schemat tego procesu wpisz w odpowiednie pole wzór kolejnego związku organicznego, a w pola nad strzałkami – wzory nieorganicznych substratów opisanych reakcji.

Kwas 2-hydroksypropanowy (mlekowy) reaguje z wodorotlenkiem sodu oraz z metanolem.

1. Uzupełnij poniższe schematy – wpisz wzory półstrukturalne (grupowe) organicznych produktów opisanych reakcji.

2. Napisz, stosując wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych, równanie reakcji kondensacji dwóch cząsteczek kwasu 2-hydroksypropanowego (mlekowego), prowadzącej do powstania łańcuchowego produktu organicznego i wody.

Jednym z tworzyw sztucznych ulegających biodegradacji jest poli(kwas mlekowy). Wykorzystywany jest on m.in. do produkcji wchłanialnych nici chirurgicznych.

3. Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) meru poli(kwasu mlekowego), jeżeli wiadomo, że mer to najmniejszy powtarzający się fragment budowy łańcucha polimeru.

Wykonano doświadczenie, w którym do dwóch probówek z tym samym odczynnikiem wprowadzono wodne roztwory kwasów. Do probówki I wprowadzono wodny roztwór kwasu propanowego, a do probówki II – wodny roztwór kwasu 2-hydroksypropanowego. W warunkach doświadczenia obydwa wodne roztwory kwasów były bezbarwnymi cieczami.

Zaprojektuj doświadczenie, którego przebieg pozwoli na potwierdzenie, że roztwór kwasu propanowego wprowadzono do probówki I, a roztwór kwasu 2-hydroksypropanowego – do probówki II, przy założeniu, że przemiana zachodząca podczas doświadczenia nie prowadzi do zerwania wiązania węgiel–węgiel w cząsteczce kwasu.

1. Uzupełnij poniższy schemat doświadczenia. Wpisz wzór lub nazwę odczynnika, który – po dodaniu do niego roztworów kwasów, wymieszaniu i ogrzaniu zawartości probówek – umożliwi zaobserwowanie różnic w przebiegu doświadczenia z udziałem kwasu propanowego i kwasu 2-hydroksypropanowego. Odczynnik wybierz spośród następujących:

2. Opisz zmiany możliwe do zaobserwowania w czasie doświadczenia, pozwalające na potwierdzenie, że do probówki I wprowadzono roztwór kwasu propanowego, a do probówki II – roztwór kwasu 2-hydroksypropanowego.

3. Napisz, stosując wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych, schemat reakcji, która była podstawą eksperymentu.

Do kolby kulistej wprowadzono 2 mole pewnego ciekłego estru R1COOR2, 2 mole wody i 1 mol bezwodnego ciekłego kwasu karboksylowego R1COOH. Naczynie zamknięto korkiem z osadzoną chłodnicą zwrotną i ogrzewano do temperatury T wyższej od temperatury panującej w laboratorium. W kolbie zachodził proces opisany równaniem:

Reakcję przerwano, kiedy w kolbie ustalił się stan równowagi dynamicznej. W warunkach doświadczenia stężeniowa stała równowagi hydrolizy estru R1COOR2 jest równa 1,0.

Oblicz, ile moli alkoholu R2OH znajdowało się w kolbie w momencie osiągnięcia stanu równowagi dynamicznej przez układ.

Do kolby kulistej wprowadzono 2 mole pewnego ciekłego estru R1COOR2, 2 mole wody i 1 mol bezwodnego ciekłego kwasu karboksylowego R1COOH. Naczynie zamknięto korkiem z osadzoną chłodnicą zwrotną i ogrzewano do temperatury T wyższej od temperatury panującej w laboratorium. W kolbie zachodził proces opisany równaniem:

Reakcję przerwano, kiedy w kolbie ustalił się stan równowagi dynamicznej. W warunkach doświadczenia stężeniowa stała równowagi hydrolizy estru R1COOR2 jest równa 1,0.

Poniżej wymieniono cztery modyfikacje opisanego doświadczenia.

I Wprowadzenie do kolby dwóch moli zamiast jednego mola kwasu karboksylowego R1COOH.
II Wprowadzenie do kolby trzech moli zamiast dwóch moli wody.
III Wprowadzenie do kolby jednego mola zamiast dwóch moli estru R1COOR2.
IV Wprowadzenie do kolby stężonej zasady sodowej.

Spośród wymienionych modyfikacji doświadczenia wybierz te, które spowodują zwiększenie ilości otrzymywanego alkoholu R2OH w wyniku opisanej hydrolizy estru. Napisz numery, którymi je oznaczono.

Produktami hydrolizy kwasowej pewnego estru o masie molowej

są nasycony alkohol monohydroksylowy i nasycony kwas monokarboksylowy. Wiadomo ponadto, że wskutek utleniania otrzymanego alkoholu powstaje ten sam kwas karboksylowy, który jest produktem hydrolizy estru.

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) opisanych substancji i podaj ich nazwy.

Uczniowie porównywali właściwości kwasowo-zasadowe i redukujące alkanali i kwasów alkanowych na przykładzie aldehydu octowego i kwasu octowego. Za pomocą papierka uniwersalnego zbadali odczyn wodnych roztworów tych związków, a dzięki przeprowadzeniu próby Trommera – ich właściwości redukujące. Wyniki doświadczenia przedstawili w poniższej tabeli.

Na podstawie przebiegu doświadczenia sformułowali następujący wniosek ogólny na temat odczynu i właściwości redukujących aldehydów i kwasów karboksylowych:

Alkanale nie ulegają w wodnych roztworach dysocjacji jonowej, ale mają właściwości redukujące. Kwasy alkanowe ulegają w wodnych roztworach dysocjacji jonowej w sposób charakterystyczny dla kwasów, ale nie mają właściwości redukujących.

Aby potwierdzić ten wniosek, przeprowadzili analogiczne doświadczenie dla aldehydu mrówkowego i kwasu mrówkowego. Zaobserwowali, że:
Papierek uniwersalny zanurzony w formalinie (czyli wodnym roztworze aldehydu mrówkowego) nie zmienił zabarwienia, a zanurzony w wodnym roztworze kwasu mrówkowego zabarwił się na czerwono. W wyniku ogrzewania formaliny ze świeżo strąconym wodorotlenkiem miedzi(II) w środowisku silnie zasadowym powstał ceglasty osad. Taki sam efekt dało ogrzewanie świeżo strąconego wodorotlenku miedzi(II) w środowisku silnie zasadowym z roztworem kwasu mrówkowego.

Wypełnij poniższą tabelę – wpisz wyniki doświadczenia z udziałem aldehydu i kwasu mrówkowego.

Uczniowie porównywali właściwości kwasowo-zasadowe i redukujące alkanali i kwasów alkanowych na przykładzie aldehydu octowego i kwasu octowego. Za pomocą papierka uniwersalnego zbadali odczyn wodnych roztworów tych związków, a dzięki przeprowadzeniu próby Trommera – ich właściwości redukujące. Wyniki doświadczenia przedstawili w poniższej tabeli.

Na podstawie przebiegu doświadczenia sformułowali następujący wniosek ogólny na temat odczynu i właściwości redukujących aldehydów i kwasów karboksylowych:

Alkanale nie ulegają w wodnych roztworach dysocjacji jonowej, ale mają właściwości redukujące. Kwasy alkanowe ulegają w wodnych roztworach dysocjacji jonowej w sposób charakterystyczny dla kwasów, ale nie mają właściwości redukujących.

Aby potwierdzić ten wniosek, przeprowadzili analogiczne doświadczenie dla aldehydu mrówkowego i kwasu mrówkowego. Zaobserwowali, że:
Papierek uniwersalny zanurzony w formalinie (czyli wodnym roztworze aldehydu mrówkowego) nie zmienił zabarwienia, a zanurzony w wodnym roztworze kwasu mrówkowego zabarwił się na czerwono. W wyniku ogrzewania formaliny ze świeżo strąconym wodorotlenkiem miedzi(II) w środowisku silnie zasadowym powstał ceglasty osad. Taki sam efekt dało ogrzewanie świeżo strąconego wodorotlenku miedzi(II) w środowisku silnie zasadowym z roztworem kwasu mrówkowego.

Oceń, czy przebieg doświadczenia z udziałem aldehydu mrówkowego i kwasu mrówkowego potwierdził sformułowany przez uczniów ogólny wniosek na temat odczynu i właściwości redukujących alkanali i kwasów alkanowych. Odpowiedź uzasadnij.