W poniższej tabeli zestawiono wartości stałej dysocjacji (w temperaturze 25 ºC) kwasu butanowego i jego monochloropochodnych.

 

 

Oceń, czy poniższe informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.

 

Reakcja utleniania propanalu odczynnikiem Tollensa przebiega zgodnie ze schematem:

 

 

Napisz w formie jonowej z uwzględnieniem liczby oddawanych lub pobieranych elektronów (zapis jonowo–elektronowy) równania procesów redukcji i utleniania
zachodzących podczas opisanej reakcji. Uwzględnij fakt, że reakcja zachodzi w środowisku zasadowym. Następnie uzupełnij schemat, tak aby otrzymać sumaryczne
równanie w formie jonowej skróconej opisanej reakcji utleniania propanalu.

Równanie procesu redukcji:

Równanie procesu utleniania:

Wzory szkieletowe związków organicznych odzwierciedlają kształt łańcucha węglowego, dlatego lepiej oddają rzeczywistą strukturę cząsteczki. Są to wzory, w których nie zapisuje się symboli atomów węgla i połączonych z nimi atomów wodoru, ale rysuje się w postaci łamanej szkielet węglowy oraz zaznacza występujące w cząsteczce wiązania wielokrotne i zapisuje wzory grup funkcyjnych oraz symbole podstawników innych niż wodór, np. wzór szkieletowy
2-metylobutanu ma postać:

 

 

Poniżej przedstawiono wzory szkieletowe trzech związków organicznych.

 

 

1. Napisz wzór sumaryczny związku II o wzorze szkieletowym podanym w tabeli.

 

2. Oceń, czy poniższe informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.

 

Poniżej przedstawiono wzór szkieletowy pyretryny, która jest naturalną substancją owadobójczą wyodrębnianą z pewnej odmiany chryzantem. Ten związek jest estrem.

W poniższym wzorze szkieletowym pyretryny zakreśl fragment stanowiący wiązanie estrowe oraz podpisz część pochodzącą od kwasu i część pochodzącą od alkoholu

Poniżej przedstawiono dwuczłonowy fragment łańcucha celulozy.

 

 

Celuloid jest tworzywem otrzymywanym przez reakcję celulozy z kwasem azotowym(V), w której wyniku estryfikacji ulegają dwie grupy hydroksylowe każdej jednostki glukozowej: połączone z drugim i szóstym atomem węgla jednostki glukozowej.

Uzupełnij poniższy schemat, tak aby otrzymać wzór jednoczłonowego fragmentu łańcucha opisanego diazotanu(V) celulozy.

 

W poniższej tabeli zestawiono wartości stałej dysocjacji (w temperaturze 25 oC) kwasu
butanowego i jego monochloropochodnych.

Oceń, czy poniższe informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa,
albo F – jeśli jest fałszywa.

Jon CH3COO – występujący w wodnym roztworze octanu sodu jest niezbyt mocną zasadą
Brønsteda, która reaguje z cząsteczką wody zgodnie z równaniem:

Równowagę tej reakcji opisuje stała dysocjacji zasadowej Kb, wyrażona następującym
równaniem:

Oblicz pH wodnego roztworu octanu sodu o stężeniu 0,05 − ⋅ 3 mol dm w temperaturze
25 oC. Przyjmij, że reakcji z wodą ulega mniej niż 5% anionów octanowych.

Wskazówki rozwiązania:

• kwas octowy jak wszystkie kwasy organiczne jest kwasem słabym, to znaczy, że w roztworze wodnym dysocjuje część cząsteczek. 
• octan sodu jest solą, to dobrze rozpuszczalny związek, który jest świetnym źródłem jonów octanowych.
• zwróćmy uwagę, że stała dysocjacji nie zmienia się w zależności od stężenia, ale ma na nią wpływ temperatura.
• iloczyn jonowy wody to iloczyn stężenia jonów: kationów hydrioniowych oraz anionów hydroksylowych 
• suma pH i pOH wynosi 14

 

Kwas akrylowy jest związkiem o wzorze

W warunkach laboratoryjnych jest on cieczą.

Przeprowadzono doświadczenie z udziałem kwasu akrylowego zgodnie z poniższym
schematem:

Opisz możliwe do zaobserwowania objawy reakcji w każdej probówce, jeżeli w każdej z przemian kwas akrylowy był reagentem użytym w nadmiarze.

Probówka I:

Probówka II:

Probówka III:

Kwas akrylowy jest związkiem o wzorze

W warunkach laboratoryjnych jest on cieczą.

Dokończ, stosując wzory półstrukturalne (grupowe), poniższy zapis, tak aby przedstawiał
on równanie reakcji polimeryzacji kwasu akrylowego, lub zaznacz, że taka przemiana nie
zachodzi.

Kwas akrylowy jest związkiem o wzorze

W warunkach laboratoryjnych jest on cieczą.

Napisz, czy wzór półstrukturalny CH2=CHCOOH odpowiada dwóm izomerom geometrycznym cis–trans. Odpowiedź uzasadnij.

Produktami hydrolizy pewnego triglicerydu są glicerol oraz kwasy – palmitynowy
C15H31COOH i stearynowy C17H35COOH – w stosunku molowym 1 : 2.

Podaj liczbę wszystkich triglicerydów (bez uwzględniania stereoizomerów), które mogły być poddane opisanej reakcji hydrolizy. Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) tego triglicerydu, który jest związkiem czynnym optycznie.

Liczba triglicerydów:

Poniżej zdefiniowano podstawowe pojęcia z chemii analitycznej oraz przedstawiono uproszczoną procedurę oznaczania kwasu salicylowego w spirytusie salicylowym:

roztwór mianowany – roztwór, którego stężenie molowe znane jest z dużą dokładnością,
zwykle stosowany jako titrant w miareczkowaniach, miareczkowanie – metoda, w której roztwór mianowany reaguje zgodnie ze stechiometrią reakcji z analitem, czyli badanym (oznaczanym) składnikiem próbki, do momentu osiągnięcia punktu równoważnikowego (moment, w którym do analitu została wprowadzona ilość titranta równoważna ilości analitu); objętość lub masa titranta dodanego do osiągnięcia punktu końcowego, który powinien pokrywać się z punktem równoważnikowym, służy do obliczenia ilości substancji oznaczanej.

Roztwór kwasu salicylowego (kwasu 2-hydroksybenzenokarboksylowego) w mieszaninie etanolu i wody to spirytus salicylowy.

Na podstawie: D.A. Skoog, D.M. West, F.J. Holler, S.R. Crouch, Podstawy chemii analitycznej, Warszawa 2007.

Oznaczanie kwasu salicylowego w spirytusie salicylowym

Do kolby miarowej o pojemności 250,0 cm3 wprowadzono 20,7 g odważonego spirytusu salicylowego i dopełniono wodą destylowaną do kreski. Z kolby pobrano trzy próbki po 50,0 cm3 każda i miareczkowano roztworem wodorotlenku sodu o stężeniu 0,1 mol · dm− 3 wobec fenoloftaleiny jako wskaźnika. Zużyto średnio 9,0 cm 3 roztworu wodorotlenku sodu. Proces zachodzi w warunkach, w których reaguje tylko bardziej kwasowa grupa funkcyjna, a więc stosunek molowy n wodorotlenku : n kwasu = 1 : 1.

Na podstawie: M. Zając, A. Jelińska, Ocena jakości substancji i produktów leczniczych, Poznań 2010.

1. Napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji zachodzącej podczas opisanego procesu miareczkowania (wodorotlenku z kwasem). Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone związków organicznych.
2. Oblicz, w procentach masowych, zawartość kwasu salicylowego w spirytusie salicylowym na podstawie przytoczonych wyników miareczkowania.

Sole sodowe kwasów karboksylowych w wyniku ogrzewania z wodorotlenkiem sodu ulegają dekarboksylacji (odszczepienie CO2) z utworzeniem węglowodoru.
Poniżej przedstawiono ciąg przemian chemicznych, w których biorą udział propanian sodu oraz związki organiczne umownie oznaczone literami Q, X, Y i Z.

Zaznacz odpowiedź, w której podano poprawne nazwy związków Q, X, Y i Z.

Dodekan-1-ol jest alkoholem o wzorze

Alkohol ten tworzy z kwasem siarkowym(VI) ester, który reaguje z wodnym roztworem wodorotlenku sodu, w wyniku czego powstaje sól – dodecylosiarczan(VI) sodu.

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) estru dodekan-1-olu i kwasu siarkowego(VI).

Tłuszcz X jest związkiem czynnym optycznie. W wyniku reakcji uwodornienia tego tłuszczu przebiegającej w stosunku molowym n tłuszczu : n wodoru = 1 : 2 można otrzymać tłuszcz Y niewykazujący czynności optycznej. W wyniku hydrolizy tłuszczu Y z wodorotlenkiem sodu otrzymuje się wyłącznie dwa produkty.

1. Uzupełnij poniższy schemat tak, aby otrzymać wzór tłuszczu X. W tym celu w puste miejsca wpisz wzory odpowiednich grup węglowodorowych wybranych spośród:

2. Jeden z produktów hydrolizy zasadowej tłuszczu Y jest stosowany jako środek usuwający brud.

Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) produktu hydrolizy tłuszczu Y stosowanego jako środek usuwający brud. Wzór produktu wpisz w odpowiednie pola poniższego schematu.