Uczniowie badali zachowanie związków organicznych wobec kwasów i zasad. Mieli do dyspozycji: propano–1–aminę, propan–1–ol, glicynę oraz kwas propanowy. Te związki zostały w przypadkowej kolejności oznaczone numerami 1–4.
W pierwszym etapie doświadczenia badane związki wprowadzono pojedynczo do czterech probówek zawierających kwas solny z dodatkiem oranżu metylowego, a w drugim etapie – do czterech probówek zawierających roztwór NaOH z dodatkiem fenoloftaleiny. Efekty doświadczenia pokazano na zdjęciach.

Do parametrów charakteryzujących tłuszcze należy tzw. liczba jodowa. Jest ona miarą nienasycenia tłuszczu i odpowiada liczbie gramów jodu, który może przereagować z próbką tłuszczu o masie 100 g. Tłuszcze poddaje się w przemyśle m.in. transestryfikacji, która polega na wymianie reszt kwasowych na inne lub na podstawieniu innego alkoholu w miejscu glicerolu.

 

1. Napisz równanie reakcji kwasu oleinowego z jodem oraz równanie transestryfikacji trioleinianu glicerolu z metanolem. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) reagentów organicznych.

 

2. Pewien trigliceryd, którego cząsteczki nie są chiralne, ma liczbę jodową ok. 30. Ten związek poddano transestryfikacji z metanolem i stwierdzono, że w produktach znajdują się tylko dwa estry: oleinian metylu i palmitynian metylu.

Wykonaj odpowiednie obliczenia i uzupełnij poniższy wzór, tak aby przedstawiał trigliceryd, który poddano opisanym reakcjom. Przyjmij wartości mas molowych:

M glicerolu = 92 g∙mol–1,
M kwasu oleinowego = 282 g∙mol–1,
M kwasu palmitynowego = 256 g∙mol–1.

 

Obliczenia:

 

 

Estry cykliczne powstają w reakcjach wewnątrzcząsteczkowej lub międzycząsteczkowej estryfikacji kwasów karboksylowych, których cząsteczki mają dwie grupy funkcyjne: karboksylową i hydroksylową. Powstałe wiązanie estrowe jest fragmentem pierścienia. W wyniku reakcji wewnątrzcząsteczkowej estryfikacji pewnego hydroksykwasu otrzymano związek o wzorze przedstawionym poniżej.

 

Dokończ zdanie. Zaznacz właściwą odpowiedź spośród podanych.

Kwas, z którego otrzymano związek o podanym wzorze, to:
A. kwas 3–hydroksy–3–metylobutanowy.
B. kwas 4–hydroksy–2–metylobutanowy.
C. kwas 4–hydroksy–3–metylobutanowy.
D. kwas 3–hydroksy–4–metylobutanowy.

Benzen wykazuje całkowitą odporność na działanie wodnego roztworu KMnO4, ale grupy alkilowe przy pierścieniu benzenowym są podatne na utlenianie. Każda grupa alkilowa ulega utlenieniu aż do momentu, gdy powstanie z niej grupa karboksylowa związana bezpośrednio z pierścieniem aromatycznym.

Uzupełnij poniższe schematy. Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone kwasów karboksylowych powstających w wyniku całkowitego utlenienia poniższych związków roztworem KMnO4.

Teanina jest aminokwasem występującym np. w zielonej herbacie. Punkt izoelektryczny teaniny jest równy 5,6. Substratem do syntezy teaniny jest pewien aminokwas białkowy, który w etapie I ulega dekarboksylacji do aminy X. W etapie II ta amina ulega kondensacji z kwasem glutaminowym i powstaje wiązanie peptydowe (amidowe). Udział w reakcji bierze grupa karboksylowa znajdująca się w łańcuchu bocznym kwasu glutaminowego.

 

1. Uzupełnij schemat syntezy teaniny. Wpisz wzory półstrukturalne (grupowe) aminokwasu oraz aminy X.

2. W zależności od pH teanina występuje w postaci kationów, anionów lub jonów obojnaczych. Wykonano doświadczenie, w którym do wodnego roztworu teaniny o pH = 5,6 dodano kwas solny i otrzymano roztwór o pH = 2. W wyniku zachodzącej reakcji zmieniły się stężenia jonów teaniny.

Uzupełnij poniższe zdanie – wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w nawiasie.

Podczas opisanego doświadczenia wzrosło stężenie (anionów / kationów / jonów obojnaczych) teaniny.

 

3. W trzech naczyniach oznaczonych literami A, B i C znajdują się oddzielnie i w przypadkowej kolejności trzy związki: skrobia, teanina, alanyloalanyloalanina.
Przeprowadzono doświadczenie, podczas którego wykonano dwie próby. Podczas pierwszej próby na szkiełkach zegarkowych umieszczono niewielkie ilości
wymienionych substancji i na każdą naniesiono kilka kropli roztworu jodu w wodnym roztworze jodku potasu. Wynik próby pozwolił na identyfikację substancji z naczynia C. W celu zidentyfikowania substancji znajdujących się w naczyniach A i B przygotowano ich wodne roztwory i przeprowadzono drugą próbę, w której użytym odczynnikiem był Cu(OH)2. Jego zastosowanie pozwala na wykrycie związków polihydroksylowych, czy też na potwierdzenie występowania w cząsteczce co najmniej dwóch wiązań peptydowych (amidowych).

Przebieg próby przedstawiono na schemacie:

W każdej probówce zaobserwowano różne objawy reakcji. Tylko w probówce II powstał roztwór o barwie różowofioletowej.

Podaj nazwę substancji znajdującej się w naczyniu A oraz nazwę reakcji, która przebiegła w probówce II podczas opisanego doświadczenia.

Nazwa substancji znajdującej się w naczyniu A:

Nazwa reakcji, która przebiegła w probówce II:

Błękit indygo jest naturalnym barwnikiem, który w końcu XIX w.
zaczęto otrzymywać syntetycznie. W jednej z opracowanych wtedy
metod produkcji tego związku surowcem była pochodna glicyny,
N-(2-karboksyfenylo)glicyna (związek I). Ten substrat w pierwszym
etapie syntezy ogrzewano z NaOH, co prowadziło do zamknięcia
pierścienia pięcioczłonowego.

Tę reakcję opisuje schemat:

Otrzymaną mieszaninę zakwaszono w celu utworzenia związku II. W drugim etapie syntezy
zachodziła dekarboksylacja związku II oraz pewien proces X, w którym uczestniczył tlen
z powietrza. Reakcje te prowadziły do powstania indyga, zgodnie ze schematem:

1. Napisz wzór nieorganicznego produktu ubocznego pierwszego etapu syntezy. 

 

2. Podaj stosunek molowy tlenu O2 do związku II w reakcji zachodzącej podczas procesu X.

Nasycony związek organiczny X o czterech atomach węgla zawiera w cząsteczce dwie różne grupy funkcyjne, które reagują z sodem, ale tylko jedna z nich – z wodorotlenkiem sodu. W wyniku utleniania związku X za pomocą jonów dichromianowych(VI) w obecności jonów H⁺ otrzymuje się kwas bursztynowy o wzorze HOOC−CH₂−CH₂−COOH.

 

1. Uzupełnij poniższą tabelę. Narysuj wzory półstrukturalne (grupowe) związku X oraz jednego izomeru związku X o budowie łańcuchowej, którego cząsteczki są chiralne. Zaznacz (*) asymetryczny atom węgla (centrum stereogeniczne).

2. Napisz:

• wzór półstrukturalny (grupowy) organicznego produktu reakcji, który powstałby, gdyby związek X przereagował z nadmiarem sodu;

• w formie cząsteczkowej równanie reakcji kwasu bursztynowego z nadmiarem wodorotlenku sodu. Związki organiczne przedstaw za pomocą wzorów pólstrukturalnych (grupowych).

 

3. W wysokiej temperaturze kwas bursztynowy HOOC−CH₂−CH₂−COOH ulega odwodnieniu.
Jedna cząsteczka kwasu bursztynowego odszczepia jedną cząsteczkę wody i tworzy bezwodnik, którego cząsteczka ma strukturę pierścienia pięcioczłonowego.

Narysuj wzór półstrukturany (grupowy) bezwodnika kwasu bursztynowego.

W wyniku zasadowej hydrolizy 2-jodobutanu otrzymano alkohol, który następnie utleniono tlenkiem miedzi(II).

1. Uzupełnij schemat opisanych przemian. Wpisz wzory półstrukturalne (grupowe): 2-jodobutanu, alkoholu otrzymanego w wyniku zasadowej hydrolizy 2-jodobutanu i organicznego produktu utlenienia tlenkiem miedzi(II) tego alkoholu.

2. Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i podkreśl jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.

Hydroliza zasadowa jodku alkilu jest reakcją (addycji / substytucji / eliminacji) zachodzącą zgodnie z mechanizmem nukleofilowym. Przykładem obojętnego elektrycznie nukleofilu jest cząsteczka (CH ₄ / H₂ / NH₃), a nukleofilu jonowego – jon (CN⁻ / Cu²⁺ / H3O⁺ ).

Reakcja estryfikacji, w której uczestniczą kwas etanowy i butan-2-ol, zachodzi w środowisku
kwasowym zgodnie z równaniem:

W temperaturze T stężeniowa stała równowagi tej reakcji Kc = 2,12.

 

1. Oblicz, ile gramów bezwodnego kwasu etanowego należy użyć do reakcji z jednym molem butan-2-olu w temperaturze T, aby przereagowało 85% początkowej ilości butan-2-olu.

 

2. Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i podkreśl jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.

Przy użyciu w opisanej reakcji równomolowej mieszaniny kwasu i alkoholu wydajność tej reakcji jest w temperaturze T (niższa niż / równa / wyższa od) 85%. Opisaną reakcję przeprowadza się w środowisku kwasowym, ponieważ jony H + (katalizują tę reakcję / zwiększają wydajność tej reakcji). W środowisku zasadowym opisany ester ulega hydrolizie, której produktami są butan-2-ol
i (kwas etanowy / sól kwasu etanowego).

Reakcja estryfikacji, w której uczestniczą kwas etanowy i butan-2-ol, zachodzi w środowisku kwasowym zgodnie z równaniem:

W temperaturze T stężeniowa stała równowagi tej reakcji Kc = 2,12.

 

1. Oblicz, ile gramów bezwodnego kwasu etanowego należy użyć do reakcji z jednym molem butan-2-olu w temperaturze T, aby przereagowało 85% początkowej ilości butan-2-olu.

 

2. Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i podkreśl jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.

Przy użyciu w opisanej reakcji równomolowej mieszaniny kwasu i alkoholu wydajność tej reakcji jest w temperaturze T (niższa niż / równa / wyższa od) 85%. Opisaną reakcję przeprowadza się w środowisku kwasowym, ponieważ jony H + (katalizują tę reakcję / zwiększają wydajność tej reakcji). W środowisku zasadowym opisany ester ulega hydrolizie, której produktami są butan-2-ol
i (kwas etanowy / sól kwasu etanowego).

Reakcja aldolowa, przebiegająca w środowisku rozcieńczonej zasady, prowadzi do połączenia dwóch cząsteczek aldehydu lub ketonu i utworzenia wiązania między atomem węgla α jednej
cząsteczki i karbonylowym atomem węgla drugiej cząsteczki. Produktem jest β-hydroksyaldehyd (aldol) lub β-hydroksyketon. Reakcji ulegają wszystkie aldehydy i ketony zawierające atomy wodoru α, czyli atom wodoru zlokalizowany przy atomie węgla połączonym z grupą aldehydową lub ketonową. Jeśli etanal zostanie poddany działaniu zasady, takiej jak etanolan sodu lub wodorotlenek sodu, wówczas zachodzi szybka, odwracalna reakcja:

1. Napisz nazwę systematyczną produktu reakcji aldolowej etanalu.

 

2. Napisz równanie reakcji aldolowej propanalu. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

Celem doświadczenia przedstawionego na poniższym schemacie było potwierdzenie właściwości redukujących kwasu metanowego.

 

1. Spośród poniższych obserwacji wybierz i podkreśl wszystkie te zmiany, które można zaobserwować podczas wykonanego doświadczenia.

• wytrąca się zielony osad
• roztwór zmienia barwę z pomarańczowej na ciemnozieloną
• fioletowy roztwór się odbarwia
• roztwór zmienia barwę z pomarańczowej na żółtą
• wydziela się gaz

 

2. Wyjaśnij na podstawie budowy cząsteczki, dlaczego kwas metanowy wykazuje właściwości redukujące.

Poniżej przedstawiono wzór związku zawierającego azot.

Zaznacz poprawne dokończenie zdania.

Związek o podanym wzorze jest

A. solą kwasu azotowego(III).
B. solą kwasu azotowego(V).
C. estrem kwasu azotowego(V).
D. związkiem nitrowym.

W celu porównania mocy kwasu siarkowego(VI), fenolu, kwasu etanowego i kwasu węglowego przeprowadzono doświadczenie zilustrowane poniższym schematem. Wszystkie użyte roztwory zostały świeżo przygotowane.

 

 

W probówkach I i III zaobserwowano wydzielanie się pęcherzyków gazu, a w probówce II – po zmieszaniu wodnych roztworów użytych do doświadczenia – nie przebiegła reakcja wodorowęglanu sodu z fenolem.

 

1. Sformułowane obserwacje i wnioski nie pozwalają na jednoznaczne określenie mocy badanych kwasów.

Jaką reakcję chemiczną należy dodatkowo przeprowadzić, aby możliwe było uszeregowanie wszystkich badanych kwasów od najsłabszego do najmocniejszego? Uzupełnij schemat – wybierz i podkreśl wzór jednego odczynnika z zestawu I oraz wzór jednego odczynnika z zestawu II.

2. Napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji zachodzącej podczas dodatkowego doświadczenia.

Ester E o masie molowej 178 g ∙ mol −1 zawiera 74,16% masowych węgla. Ten związek otrzymano w reakcji nasyconego monohydroksylowego alkoholu A wykazującego czynność
optyczną oraz monokarboksylowego aromatycznego kwasu B. Sól sodowa kwasu B jest stosowana jako konserwant.

1. Wykonaj odpowiednie obliczenia i ustal wzór półstrukturalny (grupowy) opisanego estru.

 

2. Napisz w formie jonowej skróconej równanie hydrolizy estru E przebiegającej w środowisku zasadowym.