Cząsteczka pewnego związku organicznego ulega przemianie, w której wyniku traci cząsteczkę wody. Organicznym produktem tej przemiany jest cząsteczka związku o nazwie γ-butyrolakton. Poniżej przedstawiono wzór półstrukturalny γ-butyrolaktonu, w którym linią przerywaną zaznaczono charakterystyczne ugrupowanie atomów.

Napisz nazwę zaznaczonego wiązania oraz wzór półstrukturalny (grupowy) cząsteczki związku, z której po oderwaniu cząsteczki wody powstaje cząsteczka γ-butyrolaktonu.

Kwas jabłkowy ogrzewany bez dostępu powietrza ulega procesowi dehydratacji. W tej reakcji powstają kwasy fumarowy i maleinowy oraz woda. Kwasy fumarowy i maleinowy należą do grupy nienasyconych kwasów dikarboksylowych i są względem siebie izomerami geometrycznymi.
Kwas fumarowy ma nazwę systematyczną: kwas trans-butenodiowy.

Uzupełnij poniższy schemat tak, aby otrzymać równanie opisanej reakcji dehydratacji kwasu jabłkowego. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych i uwzględnij powstanie dwóch izomerów geometrycznych.

Poniżej przedstawiono wzór kwasu winowego:

HOOC–CH(OH)–CH(OH)–COOH

1. Przeanalizuj budowę cząsteczki kwasu winowego ze względu na możliwość wystąpienia stereoizomerii i odpowiedz na poniższe pytanie. Wpisz TAK albo NIE do tabeli i podaj uzasadnienie.

2. Uzupełnij poniższe schematy – utwórz wzory w projekcji Fischera dwóch stereoizomerów kwasu winowego będących diastereoizomerami.

Poniżej przedstawiono wzór kwasu winowego:

HOOC–CH(OH)–CH(OH)–COOH

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) organicznego produktu reakcji kwasu winowego z metanolem użytym w nadmiarze w środowisku stężonego kwasu siarkowego(VI).

Wykonano doświadczenie, w którym do dwóch probówek z tym samym odczynnikiem wprowadzono wodne roztwory dwóch związków chemicznych. Do probówki I wprowadzono wodny roztwór winianu disodu (NaOOC–CH(OH)–CH(OH)–COONa), a do probówki II – wodny roztwór etanianu (octanu) sodu (CH3COONa). W warunkach doświadczenia obydwa wodne roztwory były bezbarwnymi cieczami.

Zaprojektuj doświadczenie, którego przebieg pozwoli na potwierdzenie, że roztwór winianu disodu wprowadzono do probówki I, a roztwór octanu sodu – do probówki II.

1. Uzupełnij schemat doświadczenia. Podkreśl nazwę odczynnika, który – po dodaniu do niego roztworów opisanych związków i wymieszaniu zawartości probówek – umożliwi zaobserwowanie różnic w przebiegu doświadczenia z udziałem winianu disodu i octanu sodu.

2. Opisz zmiany możliwe do zaobserwowania w czasie doświadczenia, pozwalające na potwierdzenie, że do probówki I wprowadzono roztwór winianu disodu, a do probówki II – roztwór octanu sodu.

Nylon jest syntetycznym tworzywem sztucznym o następującym wzorze ogólnym:

Powstaje on w wyniku reakcji polikondensacji odpowiedniej diaminy i odpowiedniego kwasu dikarboksylowego.

1. Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) diaminy oraz kwasu dikarboksylowego, z których to substancji otrzymuje się nylon w reakcji polikondensacji.

2. Poniżej wymieniono nazwy związków, które powstają w wyniku kondensacji związków o mniejszych cząsteczkach.

Spośród wymienionych grup wybierz grupę tych związków, w których cząsteczkach powstały w wyniku reakcji kondensacji takie same wiązania, jakie powstają w wyniku kondensacji diaminy i kwasu dikarboksylowego.

glicerydy, polipeptydy, polisacharydy

Poniżej przedstawiono wzory: cykloheksanonu, cykloheksanolu i kwasu adypinowego. Literami a, b i c oznaczono wybrane atomy węgla.

Określ formalne stopnie utlenienia oraz typ hybrydyzacji (sp, sp2, sp3) atomów węgla oznaczonych w podanych wzorach literami a, b i c. Uzupełnij tabelę.

Kwas adypinowy jest ważnym surowcem w produkcji tworzyw sztucznych. Na skalę techniczną otrzymuje się go przez utlenianie mieszaniny cykloheksanonu oraz cykloheksanolu. Poniżej przedstawiono równania tych przemian.

Na podstawie: K. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2007.

Podaj liczbę moli elektronów oddawanych przez 1 mol cykloheksanonu i 1 mol cykloheksanolu podczas opisanych przemian.

Poniżej przedstawiono wzór kwasu winowego:

HOOC–CH(OH)–CH(OH)–COOH

1. Przeanalizuj budowę cząsteczki kwasu winowego ze względu na możliwość wystąpienia stereoizomerii i odpowiedz na poniższe pytanie. Wpisz TAK albo NIE do tabeli i podaj uzasadnienie.

Uzupełnij poniższe schematy – utwórz wzory w projekcji Fischera dwóch stereoizomerów kwasu winowego będących diastereoizomerami.

Poniżej przedstawiono wzór kwasu winowego:

HOOC–CH(OH)–CH(OH)–COOH

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) organicznego produktu reakcji kwasu winowego z metanolem użytym w nadmiarze w środowisku stężonego kwasu siarkowego(VI).

Wykonano doświadczenie, w którym do dwóch probówek z tym samym odczynnikiem wprowadzono wodne roztwory dwóch związków chemicznych. Do probówki I wprowadzono wodny roztwór winianu disodu (NaOOC–CH(OH)–CH(OH)–COONa), a do probówki II – wodny roztwór etanianu (octanu) sodu (CH3COONa). W warunkach doświadczenia obydwa wodne roztwory były bezbarwnymi cieczami.

Zaprojektuj doświadczenie, którego przebieg pozwoli na potwierdzenie, że roztwór winianu disodu wprowadzono do probówki I, a roztwór octanu sodu – do probówki II.

1. Uzupełnij schemat doświadczenia. Podkreśl nazwę odczynnika, który – po dodaniu do niego roztworów opisanych związków i wymieszaniu zawartości probówek – umożliwi zaobserwowanie różnic w przebiegu doświadczenia z udziałem winianu disodu i octanu sodu.

2. Opisz zmiany możliwe do zaobserwowania w czasie doświadczenia, pozwalające na potwierdzenie, że do probówki I wprowadzono roztwór winianu disodu, a do probówki II – roztwór octanu sodu.

Do określania położenia podwójnego wiązania w cząsteczkach alkenów wykorzystuje się ich utlenianie, np. za pomocą roztworu

w środowisku kwasowym i w podwyższonej temperaturze. W tych warunkach dochodzi do rozerwania wiązania podwójnego węgiel – węgiel. W zależności od budowy cząsteczki alkenu mogą powstać kwasy karboksylowe, ketony lub tlenek węgla(IV).

Z ugrupowania

powstaje keton, z ugrupowania

powstaje kwas, a tlenek węgla(IV) powstaje z ugrupowania

gdzie R, R1 i R2 oznaczają grupy alkilowe.

Na podstawie: R. Morrison, R. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1985.

Izomeryczne alkeny A i B utleniano KMnO4 w środowisku kwasowym. W wyniku przemiany, której uległ alken A, otrzymano jeden organiczny produkt, natomiast w wyniku utleniania alkenu B powstały dwa związki należące do różnych grup związków organicznych. W reakcji 1 mola alkenu B z 1 molem wodoru powstaje 2-metylopentan. Alken A występuje w postaci izomerów geometrycznych cis–trans.

1. Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) alkenów A i B. Wyjaśnij, dlaczego alken B nie występuje w postaci izomerów geometrycznych cis–trans.2. Podaj nazwy wszystkich związków organicznych, które powstały w wyniku utleniania alkenów A i B.

Kwas 2-hydroksypropanowy w reakcji ze związkiem X tworzy ester o wzorze sumarycznym

Orbitalom walencyjnym każdego z atomów węgla budujących cząsteczkę związku X przypisuje się inny typ hybrydyzacji. Ponadto wiadomo, że w cząsteczce związku X występuje tylko jedna grupa funkcyjna

Ustal wzór związku X, którego użyto do estryfikacji kwasu 2-hydroksypropanowego, i napisz równanie reakcji otrzymywania opisanego estru. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

W cząsteczce kwasu askorbinowego (witaminy C) występują dwa enolowe atomy węgla, czyli atomy węgla o hybrydyzacji sp2 z przyłączonymi grupami hydroksylowymi. Cząsteczka tego związku zawiera ponadto dwa asymetryczne atomy węgla – o hybrydyzacji sp3 z przyłączonymi czterema różnymi podstawnikami. Poniżej przedstawiono wzór witaminy C, w którym małymi literami oznaczono poszczególne atomy węgla.

Napisz litery (a-f), którymi oznaczono w powyższym wzorze kwasu askorbinowego wszystkie enolowe atomy węgla oraz wszystkie asymetryczne atomy węgla.

W cząsteczce kwasu askorbinowego (witaminy C) występują dwa enolowe atomy węgla, czyli atomy węgla o hybrydyzacji sp2 z przyłączonymi grupami hydroksylowymi. Cząsteczka tego związku zawiera ponadto dwa asymetryczne atomy węgla – o hybrydyzacji sp3 z przyłączonymi czterema różnymi podstawnikami. Poniżej przedstawiono wzór witaminy C, w którym małymi literami oznaczono poszczególne atomy węgla.

Określ formalne stopnie utlenienia atomów węgla oznaczonych w podanym wzorze kwasu askorbinowego literami a, b i f. Uzupełnij poniższą tabelę.