Uzupełnij poniższy schemat, tak aby przedstawiał budowę obu
enancjomerów związku organicznego o wzorze sumarycznym

Wzór półstrukturalny (grupowy) ketotriozy można zapisać:

Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) izomeru tego związku, który wykazuje zdolność do występowania w postaci izomerów optycznych.

Pewien alkan o rozgałęzionym łańcuchu węglowym poddano chlorowaniu, otrzymując dwie izomeryczne monochloropochodne o masie molowej

a) Napisz wzór sumaryczny alkanu poddanego chlorowaniu.
b) Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) obu otrzymanych monochloropochodnych tego alkanu oraz podaj ich nazwy systematyczne.

Jedną z monobromopochodnych butanu (związek A) poddano reakcji z KOH w bezwodnym etanolu (reakcja 1.), a na otrzymany związek B podziałano bromowodorem (reakcja 2.). Główny produkt C był izomerem związku A.

Uzupełnij poniższe zdanie. Wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie. Następnie uzupełnij tabelę. Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) związków A i C.

Związek B powstał w reakcji (substytucji / addycji / eliminacji), a jego przemiana w związek C jest przykładem reakcji (substytucji / addycji / eliminacji).

 

Pewien tripeptyd zbudowany z aminokwasów białkowych zawiera w każdej ze swoich cząsteczek cztery atomy tlenu, cztery atomy azotu i dwa asymetryczne atomy węgla. Dwa aminokwasy wchodzące w skład tego tripeptydu mają 4–węglowe łańcuchy boczne. Reszty aminokwasów są uporządkowane zgodnie ze wzrostem ich mas cząsteczkowych, czyli największą masę cząsteczkową ma aminokwas z wolną grupą karboksylową.

Napisz wzór tripeptydu spełniającego opisane warunki. Użyj trzyliterowych kodów aminokwasów. Pamiętaj, że z lewej strony umieszcza się kod aminokwasu, którego reszta zawiera wolną grupę aminową połączoną z atomem węgla α.

Poniżej przedstawiono wzór estru, w którego cząsteczkach są obecne dwa asymetryczne atomy węgla – oznaczone gwiazdką:

W laboratorium przeprowadzono reakcję, w której racemiczną mieszaninę kwasu 2–chloropropanowego (równomolową mieszaninę obu enancjomerów) poddano reakcji estryfikacji z jednym z enancjomerów 2–metylobutan–1–olu. W wyniku tej reakcji otrzymano dwa rodzaje estrów.

 

1.Rozstrzygnij, czy otrzymane estry są względem siebie enancjomerami. Uzasadnij odpowiedź.
Rozstrzygnięcie: 

Uzasadnienie:

 

2. Napisz w formie jonowej skróconej równanie hydrolizy zasadowej estru opisanego w informacji. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

Poniżej przedstawiono wzory Fischera trzech stereoizomerów kwasu winowego (2,3-dihydroksybutanodiowego).

1. Uzupełnij poniższe zdanie. Wybierz i zaznacz właściwe określenie w każdym nawiasie.

Związki I i II są (enancjomerami / diastereoizomerami), a związki II i III stanowią parę (enancjomerów / diastereoizomerów).

 

2. Wymienionym w tabeli właściwościom fizycznym substancji przyporządkuj wzory właściwych stereoizomerów (I i II) – wpisz ich numery. Dla stereoizomeru III wpisz w tabeli przewidywane wartości temperatury topnienia, rozpuszczalności
i skręcalności właściwej.

Produktami hydrolizy pewnego triglicerydu są glicerol oraz kwasy – palmitynowy
C15H31COOH i stearynowy C17H35COOH – w stosunku molowym 1 : 2.

Podaj liczbę wszystkich triglicerydów (bez uwzględniania stereoizomerów), które mogły być poddane opisanej reakcji hydrolizy. Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) tego triglicerydu, który jest związkiem czynnym optycznie.

Liczba triglicerydów:

Aldozy utleniają się tak samo łatwo, jak inne aldehydy, dlatego redukują np. odczynnik
Tollensa. Działanie na aldozę kwasem azotowym(V), który jest silnym utleniaczem, skutkuje
utlenieniem nie tylko grupy –CHO, lecz także grupy –CH2OH. Produktami utlenienia aldoz
kwasem azotowym(V) są kwasy dikarboksylowe.

Na podstawie: R. Morrison, R. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1985.

Przeprowadzono reakcję chemiczną, w której na D-galaktozę podziałano kwasem
azotowym(V).

Uzupełnij poniższy schemat – wpisz w zaznaczone pola wzory odpowiednich fragmentów cząsteczki związku organicznego.

Oceń, czy cząsteczka powstałego związku organicznego
jest chiralna. Uzasadnij odpowiedź.

Ocena wraz z uzasadnieniem:

Oceń, czy związek o wzorze

występuje w formie diastereoizomerów. Odpowiedź uzasadnij.

Spośród izomerycznych alkenów o wzorze sumarycznym C6H12 tylko alkeny A i B utworzyły w reakcji z HCl (jako produkt główny) halogenek alkilowy o wzorze:

O tych alkenach wiadomo także, że alken A występuje w postaci izomerów geometrycznych cis–trans, a alken B – nie.

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) alkenów A i B. Wyjaśnij, dlaczego alken B nie występuje w postaci izomerów geometrycznych cis–trans.

Tripeptyd, którego wzór przedstawiono poniżej, zbudowany jest z reszt trzech różnych aminokwasów.

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) tego aminokwasu, którego grupa karboksylowa i grupa aminowa uczestniczyły w utworzeniu wiązania peptydowego w cząsteczce opisanego tripeptydu. Oceń, czy cząsteczka tego aminokwasu jest chiralna. Odpowiedź uzasadnij.

Uzupełnij tabelę – wpisz w pierwszej kolumnie wzór węglowodoru o podanej nazwie, a w drugiej kolumnie – nazwę węglowodoru o podanym wzorze. W zapisie wzoru i nazwie uwzględnij, czy jest to izomer cis, czy – trans.

Pewne cykliczne jednopierścieniowe nasycone związki organiczne są izomerami symetrycznego ketonu i mają masę molową mniejszą niż

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) dwóch związków organicznych spełniających opisane warunki.

W wyniku działania stężonego kwasu azotowego(V) na tripeptyd Ala-Ser-Tyr zaobserwowano powstanie żółtego osadu. Następnie tripeptyd ten poddano częściowej hydrolizie przebiegającej zgodnie ze schematem:

Ala-Ser-Tyr + woda → dipeptyd + aminokwas

Produkty hydrolizy rozdzielono i ponownie przeprowadzono próbę ze stężonym kwasem azotowym(V). Zaobserwowano, że żółty osad pojawił się tylko w próbce zawierającej dipeptyd.

1. Uzupełnij schemat hydrolizy tripeptydu – zastosuj trzyliterowe symbole aminokwasów.

2. Uzupełnij poniższy schemat, tak aby przedstawiał enancjomery aminokwasu otrzymanego w wyniku opisanej hydrolizy tripeptydu.