Poniżej przedstawiono wzory taflowe α-D-glukopiranozy i α-D-fruktofuranozy.

W cząsteczce sacharozy jednostka α-D-glukopiranozy połączona jest z jednostką β-D-fruktofuranozy wiązaniem α,β-1,2-O-glikozydowym.

Uzupełnij poniższe zdania. Podkreśl właściwe określenie spośród wymienionych w każdym nawiasie.

Sacharoza daje (pozytywny / negatywny) wynik próby Trommera, co oznacza, że (jest / nie jest) cukrem redukującym. Jest to spowodowane faktem, że w cząsteczce tego disacharydu lokalizacja wiązania glikozydowego (umożliwia / uniemożliwia) odtworzenie grupy (aldehydowej / ketonowej) w jednostce glukozowej i grupy (aldehydowej / ketonowej) w jednostce fruktozowej.

W czterech probówkach umieszczono próbki substancji organicznych lub ich wodnych roztworów – zgodnie z poniższym rysunkiem.

Obecność niektórych substancji organicznych można potwierdzić przez wykonanie próby, czyli poddanie ich działaniu wybranych odczynników, którymi mogą być m.in.:

a) woda bromowa
b) roztwór jodu w wodnym roztworze jodku potasu
c) zawiesina świeżo wytrąconego wodorotlenku miedzi(II) na zimno.

Przeprowadzono doświadczenie, w którym do każdej probówki I–IV wprowadzono wybrany odczynnik a) – c). Wyniki wykonanych prób potwierdziły obecność substancji organicznej znajdującej się w każdej probówce.

Do zawartości każdej probówki I–IV dobierz jedną z wymienionych prób umożliwiającą potwierdzenie obecności substancji organicznej znajdującej się w probówce. Wpisz do tabeli literę, którą oznaczono tę próbę, oraz napisz, jaki możliwy do zaobserwowania efekt tej próby będzie potwierdzeniem obecności danej substancji. Uwzględnij fakt, że każda próba została przeprowadzona co najmniej raz.

Wodny roztwór pewnego cukru zmieszany w środowisku wodorowęglanu sodu (NaHCO3) z wodą bromową nie powoduje jej odbarwienia. Ponadto ten cukier daje pozytywny wynik próby Trommera i próby Tollensa.

Wybierz i podkreśl wzór cukru, którego może dotyczyć powyższy opis.

Poniżej przedstawiono wzory dwóch monosacharydów.

Oceń, czy poniższe informacje są prawdziwe.
Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa, albo F – jeżeli jest fałszywa.

Poniżej przedstawiono wzory Hawortha czterech odmian glukozy.

Podaj numery wzorów przedstawiających – odpowiednio – α-D-glukopiranozę, anomer związku opisanego wzorem II, enancjomer związku opisanego wzorem III.

W produkcji witaminy C na skalę przemysłową wykorzystuje się metody chemiczne i biotechnologiczne. W pierwszym etapie pięcioetapowej syntezy glukoza jest redukowana do sorbitu (sorbitolu), który w następnym etapie poddany zostaje utlenieniu. Ponieważ nie ma takiego odczynnika chemicznego, który w sposób wystarczająco selektywny utleniłby tylko jedną z grup hydroksylowych do grupy karbonylowej, proces ten prowadzony jest enzymatycznie przy udziale mikroorganizmów Acetobacter suboxydans. Przebieg dwóch pierwszych etapów syntezy witaminy C zilustrowano na poniższym schemacie.

Na podstawie: John McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.

Uzupełnij wzory produktów I i II etapu syntezy witaminy C – wpisz w zaznaczone pola wzory odpowiednich fragmentów ich cząsteczek.

Poniżej podano wzory trzech cukrów oznaczonych numerami I, II i III.

1. Wybierz disacharyd, w którego cząsteczce występuje wiązanie α-1,4-O-glikozydowe, i napisz numer, którym go oznaczono.
2. Wybierz wszystkie związki, które wykazują właściwości redukujące, i napisz numery, którymi je oznaczono. Opisz obserwacje towarzyszące przebiegowi próby Tollensa z udziałem tych związków.
3. Wybierz wszystkie związki, które w odpowiednich warunkach ulegają hydrolizie, i napisz numery, którymi je oznaczono. Zapisz schematy procesów hydrolizy z udziałem wybranych związków, stosując w schematach nazwy związków organicznych zamiast ich wzorów.

Opis pewnego produktu spożywczego zawiera informacje dotyczące związków chemicznych wchodzących w jego skład. Wynika z niego, że najliczniejszą grupę związków stanowią węglowodany (fruktoza, glukoza, maltoza). Obecne są także kwasy organiczne (cytrynowy, glukonowy, jabłkowy, foliowy), wyższe alkohole alifatyczne, aldehydy, ketony, estry oraz związki polifenolowe. Ponadto w skład produktu wchodzą białka, pewne ilości mikroelementów oraz witaminy. Jego barwa uzależniona jest od obecności barwników.

Na lekcji chemii uczniowie zapoznali się z opisem produktu spożywczego i z przygotowanym zestawem doświadczalnym zilustrowanym na poniższym schemacie.

Następnie sformułowali cel doświadczenia:
Potwierdzenie obecności glukozy w badanym produkcie spożywczym.

Po zmieszaniu reagentów uczniowie ogrzali zawartość obu probówek i po chwili w każdej z nich zaobserwowali powstanie ceglastoczerwonego osadu. Przemianę zachodzącą w probówce I nazwali próbą kontrolną, a przemianę zachodzącą w probówce II – próbą badawczą.

Na podstawie przyjętych założeń i obserwacji uczniowie sformułowali wniosek:
W produkcie spożywczym obecna jest glukoza.

a) Wyjaśnij, dlaczego podany przez uczniów cel doświadczenia oraz sformułowany wniosek były błędne.b) Podaj poprawny cel opisanego doświadczenia.

Opis pewnego produktu spożywczego zawiera informacje dotyczące związków chemicznych wchodzących w jego skład. Wynika z niego, że najliczniejszą grupę związków stanowią węglowodany (fruktoza, glukoza, maltoza). Obecne są także kwasy organiczne (cytrynowy, glukonowy, jabłkowy, foliowy), wyższe alkohole alifatyczne, aldehydy, ketony, estry oraz związki polifenolowe. Ponadto w skład produktu wchodzą białka, pewne ilości mikroelementów oraz witaminy. Jego barwa uzależniona jest od obecności barwników.

Na lekcji chemii uczniowie zapoznali się z opisem produktu spożywczego i z przygotowanym zestawem doświadczalnym zilustrowanym na poniższym schemacie.

Następnie sformułowali cel doświadczenia:
Potwierdzenie obecności glukozy w badanym produkcie spożywczym.

Po zmieszaniu reagentów uczniowie ogrzali zawartość obu probówek i po chwili w każdej z nich zaobserwowali powstanie ceglastoczerwonego osadu. Przemianę zachodzącą w probówce I nazwali próbą kontrolną, a przemianę zachodzącą w probówce II – próbą badawczą.

Na podstawie przyjętych założeń i obserwacji uczniowie sformułowali wniosek:
W produkcie spożywczym obecna jest glukoza.

W probówce I zaszła reakcja glukozy z odczynnikiem Trommera zgodnie z poniższym schematem:

a) Napisz w formie jonowej z uwzględnieniem pobranych lub oddanych elektronów (zapis jonowo-elektronowy) równania procesów redukcji i utleniania.

b) Uzupełnij współczynniki stechiometryczne w poniższym schemacie.

Do zbadania właściwości glukozy użyto zawiesiny świeżo strąconego wodorotlenku miedzi(II). W etapie pierwszym doświadczenia do probówki z niewielką ilością zawiesiny

dodano wodny roztwór glukozy i zawartość probówki wymieszano. Następnie, w etapie drugim doświadczenia, zawartość probówki łagodnie ogrzano.

Opisz zmiany, które zaobserwowano w probówce podczas obu etapów doświadczenia.

Poniżej przedstawiono wzory dwóch aldoheksoz w projekcji Fischera.

Aldoheksozy te poddano utlenianiu kwasem azotowym(V) w podwyższonej temperaturze.
W wyniku utlenienia grupy aldehydowej i grupy

zawartych w ich cząsteczkach powstały dikarboksylowe polihydroksykwasy.

Wskaż, która aldoheksoza (D-altroza czy D-galaktoza) po utlenieniu przekształciła się w optycznie czynny kwas dikarboksylowy.

Wykonano doświadczenie, którego przebieg zilustrowano na poniższym schemacie.

Podaj numery probówek, w których zaobserwowano objawy reakcji.

Poniżej przedstawiono wzory (w projekcji Hawortha) dwóch disacharydów: maltozy i sacharozy.

W oddzielnych probówkach przygotowano wodne roztwory maltozy oraz sacharozy i dodano do nich świeżo strącony wodorotlenek miedzi(II). Następnie zawartość obu probówek zalkalizowano i ogrzano. W warunkach doświadczenia w probówce zawierającej roztwór maltozy zaobserwowano powstanie ceglastego osadu, natomiast w probówce z roztworem sacharozy wytrącił się czarny osad.

Wypełnij tabelę, wpisując literę P, jeżeli zdanie jest prawdziwe, lub literę F, jeżeli jest fałszywe.

W trzech naczyniach A, B i C znajdują się oddzielnie świeżo sporządzone wodne roztwory: fruktozy, glukozy i sacharozy. Po analizie budowy cząsteczek i właściwości tych związków stwierdzono, że przeprowadzenie reakcji kolejno z dwoma odczynnikami umożliwi ich identyfikację. Jako pierwszy odczynnik wybrano wodorotlenek miedzi(II). W trzech probówkach umieszczono próbki identyfikowanych substancji i do każdej z nich dodano świeżo strącony wodorotlenek miedzi(II). Zawartość każdej probówki ogrzano. Zaobserwowano takie same objawy reakcji w probówkach, w których znajdowały się próbki z naczynia A i C, oraz inne objawy w probówce, w której umieszczona była próbka pochodząca z naczynia B.

Podaj nazwę substancji znajdującej się w naczyniu B.

W trzech naczyniach A, B i C znajdują się oddzielnie świeżo sporządzone wodne roztwory: fruktozy, glukozy i sacharozy. Po analizie budowy cząsteczek i właściwości tych związków stwierdzono, że przeprowadzenie reakcji kolejno z dwoma odczynnikami umożliwi ich identyfikację. Jako pierwszy odczynnik wybrano wodorotlenek miedzi(II). W trzech probówkach umieszczono próbki identyfikowanych substancji i do każdej z nich dodano świeżo strącony wodorotlenek miedzi(II). Zawartość każdej probówki ogrzano. Zaobserwowano takie same objawy reakcji w probówkach, w których znajdowały się próbki z naczynia A i C, oraz inne objawy w probówce, w której umieszczona była próbka pochodząca z naczynia B.

Napisz, co zaobserwowano w probówkach, w których znajdowały się próbki z naczynia A i z naczynia C.