Poniżej przedstawiono nazwy oraz wzory pięciu aminokwasów białkowych. Budowę ich cząsteczek można zilustrować ogólnym wzorem

w którym R oznacza atom wodoru lub łańcuch boczny.

Poniżej przedstawiono wzory dwóch dipeptydów powstałych w reakcji kondensacji kwasu asparaginowego i waliny.

Wskaż dipeptyd (I albo II), który mógł być produktem częściowej hydrolizy łańcucha polipeptydowego naturalnego białka.

W czterech naczyniach (I–IV) znajdowały się wodne roztwory: glukozy, fenolu (benzenolu), glicerolu (propano-1,2,3-triolu) i glicyloalanyloglicyny. W celu ich identyfikacji przeprowadzono trzy serie doświadczeń. W pierwszej serii doświadczeń, po dodaniu wodnego roztworu chlorku żelaza(III) do próbek pobranych z czterech naczyń, próbka z naczynia I przyjęła fioletowe zabarwienie. W drugiej serii doświadczeń, po dodaniu świeżo strąconego wodorotlenku miedzi(II) do próbek pobranych z trzech naczyń (II, III i IV), próbka z naczynia II przyjęła fioletowe zabarwienie, a w pozostałych próbkach pojawiło się szafirowe zabarwienie. W trzeciej serii doświadczeń, po ogrzaniu szafirowych roztworów otrzymanych w serii drugiej, w roztworze powstałym z próbki z naczynia III pojawił się ceglasty osad.

Podaj nazwy związków, które zidentyfikowano w wyniku każdej z serii doświadczeń.

W czterech naczyniach (I–IV) znajdowały się wodne roztwory: glukozy, fenolu (benzenolu), glicerolu (propano-1,2,3-triolu) i glicyloalanyloglicyny. W celu ich identyfikacji przeprowadzono trzy serie doświadczeń. W pierwszej serii doświadczeń, po dodaniu wodnego roztworu chlorku żelaza(III) do próbek pobranych z czterech naczyń, próbka z naczynia I przyjęła fioletowe zabarwienie. W drugiej serii doświadczeń, po dodaniu świeżo strąconego wodorotlenku miedzi(II) do próbek pobranych z trzech naczyń (II, III i IV), próbka z naczynia II przyjęła fioletowe zabarwienie, a w pozostałych próbkach pojawiło się szafirowe zabarwienie. W trzeciej serii doświadczeń, po ogrzaniu szafirowych roztworów otrzymanych w serii drugiej, w roztworze powstałym z próbki z naczynia III pojawił się ceglasty osad.

Podaj nazwę reakcji chemicznej przeprowadzonej w drugiej serii doświadczeń, w wyniku której roztwór z naczynia II przyjął fioletowe zabarwienie.

W czterech naczyniach (I–IV) znajdowały się wodne roztwory: glukozy, fenolu (benzenolu), glicerolu (propano-1,2,3-triolu) i glicyloalanyloglicyny. W celu ich identyfikacji przeprowadzono trzy serie doświadczeń. W pierwszej serii doświadczeń, po dodaniu wodnego roztworu chlorku żelaza(III) do próbek pobranych z czterech naczyń, próbka z naczynia I przyjęła fioletowe zabarwienie. W drugiej serii doświadczeń, po dodaniu świeżo strąconego wodorotlenku miedzi(II) do próbek pobranych z trzech naczyń (II, III i IV), próbka z naczynia II przyjęła fioletowe zabarwienie, a w pozostałych próbkach pojawiło się szafirowe zabarwienie. W trzeciej serii doświadczeń, po ogrzaniu szafirowych roztworów otrzymanych w serii drugiej, w roztworze powstałym z próbki z naczynia III pojawił się ceglasty osad.

Napisz, jaki element budowy cząsteczek związków znajdujących się w roztworach z naczyń III i IV zadecydował o powstaniu szafirowego zabarwienia roztworów w drugiej serii doświadczeń.

W czterech naczyniach (I–IV) znajdowały się wodne roztwory: glukozy, fenolu (benzenolu), glicerolu (propano-1,2,3-triolu) i glicyloalanyloglicyny. W celu ich identyfikacji przeprowadzono trzy serie doświadczeń. W pierwszej serii doświadczeń, po dodaniu wodnego roztworu chlorku żelaza(III) do próbek pobranych z czterech naczyń, próbka z naczynia I przyjęła fioletowe zabarwienie. W drugiej serii doświadczeń, po dodaniu świeżo strąconego wodorotlenku miedzi(II) do próbek pobranych z trzech naczyń (II, III i IV), próbka z naczynia II przyjęła fioletowe zabarwienie, a w pozostałych próbkach pojawiło się szafirowe zabarwienie. W trzeciej serii doświadczeń, po ogrzaniu szafirowych roztworów otrzymanych w serii drugiej, w roztworze powstałym z próbki z naczynia III pojawił się ceglasty osad.

Wyjaśnij, dlaczego w trzeciej serii doświadczeń ceglasty osad powstał w wyniku ogrzania roztworu otrzymanego po dodaniu świeżo strąconego wodorotlenku miedzi(II) do roztworu z naczynia III, a nie powstał w wyniku ogrzania roztworu otrzymanego po dodaniu świeżo strąconego wodorotlenku miedzi(II) do roztworu z naczynia IV.

Pewien tripeptyd tworzą tylko reszty glicyny (Gly) i alaniny (Ala). W doświadczeniu I tripeptyd ten poddano częściowej hydrolizie polegającej na rozerwaniu wyłącznie N-końcowego wiązania peptydowego. Otrzymano mieszaninę dwóch optycznie czynnych produktów. W doświadczeniu II przeprowadzono hydrolizę badanego tripeptydu, tak że rozerwaniu uległo wyłącznie C-końcowe wiązanie peptydowe. W jej wyniku otrzymano mieszaninę produktów, spośród których tylko jeden był optycznie czynny.

Napisz wzór sekwencji badanego tripeptydu, posługując się trzyliterowymi symbolami aminokwasów. Pamiętaj, że w tej notacji z lewej strony umieszcza się symbol aminokwasu, który zawiera wolną grupę aminową.

W celu zbadania właściwości związków organicznych o podanych poniżej wzorach, sporządzono wodne roztwory tych substancji o jednakowym stężeniu i zmierzono pH otrzymanych roztworów.

a) Uzupelnij tabelę, wpisując literę P, jeżeli zdanie jest prawdziwe, lub literę F – jeżeli jest fałszywe.

Związek, którego wzór oznaczono numerem III, poddano działaniu mieszaniny nitrującej i otrzymano jako główny produkt inny związek: jego cząsteczki zawierają 2 grupy funkcyjne. Grupa nitrowa jest podstawnikiem drugiego rodzaju i następny podstawnik kieruje w reakcji substytucji elektrofilowej w położenie meta.

b) Napisz wzór powstałego głównego produktu opisanej reakcji i podaj jego nazwę.

Jedna z metod otrzymywania aminokwasów z kwasów karboksylowych polega na przeprowadzeniu reakcji odpowiedniego kwasu karboksylowego z chlorem w obecności katalizatora (reakcja 1.), a następnie reakcji otrzymanego kwasu chlorokarboksylowego z nadmiarem amoniaku, co prowadzi do powstania aminokwasu (reakcja 2.).

Na podstawie: J. Sawicka i inni, Tablice chemiczne, Gdańsk 2008, s. 139.

a) Napisz, stosując wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych, równania reakcji otrzymywania kwasu 2-aminopropanowego opisaną metodą.
b) Wymienione w informacji związki organiczne: aminokwas oraz kwas karboksylowy i kwas chlorokarboksylowy, z których opisaną metoda można aminokwas ten otrzymać, uszereguj zgodnie ze wzrostem wartości pH ich wodnych roztworów.

Aminokwas treonina ulega w roztworze wodnym przemianom zgodnie z przedstawionym schematem:

a) Zaznacz poprawne dokończenie zdania.

O kierunku przemian zgodnie z podanym schematem decyduje
A. stężenie treoniny w roztworze.
B. pH roztworu.
C. obecność katalizatora w roztworze.
D. obecność wody jako rozpuszczalnika.

b) Napisz wzór soli, jaką tworzy treonina w wyniku działania na nią wodnego roztworu wodorotlenku sodu i określ, jakie właściwości (kwasowe czy zasadowe) aminokwas ten wykazuje w opisanej reakcji.

Aminokwas alanina w roztworze wodnym o zasadowym odczynie ulega reakcji zgodnie z zapisem:

a) Wypełnij tabelę, wpisując wzory kwasów i zasad Brønsteda, które w tej reakcji tworzą sprzężone pary.

Punkt izoelektryczny aminokwasów to takie pH roztworu, przy którym aminokwas występuje w postaci soli wewnętrznej.

b) Podaj wzór jonu, w którego postaci alanina występuje w roztworach wodnych o pH > 7 i wzór jonu, w którego postaci aminokwas ten występuje w roztworach wodnych o pH < 5.

c) Napisz równanie reakcji tworzenia dipeptydu o nazwie glicyloalanina Gly-Ala.

d) Dokończ zdanie, zaznaczając wniosek A lub B i jego uzasadnienie 1. lub 2.

Badając właściwości alaniny, stwierdzono, że alanina …

Do probówek zawierających wodny roztwór białka kurzego dodano stężony roztwór kwasu azotowego(V) do probówki I i roztwór azotanu(V) ołowiu(II) do probówki II. Zaobserwowano zmiany w obu probówkach świadczące o przebiegu reakcji chemicznych.

a) Opisz zaobserwowane zmiany, które świadczą o tym, że w obu probówkach zaszła reakcja chemiczna.
b) Napisz nazwy dwóch aminokwasów dających w reakcji ze stężonym HNO3 taki sam efekt, jaki zaobserwowano w probówce I.

Punkt izoelektryczny aminokwasu (pI) to wartość pH roztworu, w której dominuje aminokwas w formie jonu obojnaczego. W roztworze o pH innym niż pI dominuje forma kationowa lub anionowa aminokwasu.
Jeśli roztwór aminokwasu o pH innym niż jego pI umieści się w porowatym ośrodku i podda działaniu pola elektrycznego, to odpowiedni jon będzie przemieszczał się w kierunku jednej z elektrod. Szybkość poruszania się jonu jest odwrotnie proporcjonalna do masy molowej aminokwasu.

a) Na podstawie wartości punktów izoelektrycznych (pI) izoleucyny i glicyny napisz wzór tej formy jonowej, która będzie dominować w roztworze tego aminokwasu o pH = 7. Skorzystaj z Karty wybranych wzorów i stałych fizykochemicznych na egzamin maturalny z biologii, chemii i fizyki.

Przygotowano roztwór mieszaniny izoleucyny i glicyny o takim pH, w którym oba aminokwasy występują w formie kationów. Następnie otrzymany roztwór naniesiono na bibułę nasączoną roztworem elektrolitu. Przygotowaną bibułę umieszczono w polu elektrycznym, przykładając do jej końców elektrody podłączone do źródła prądu stałego.

b) Dokończ poniższe zdanie, podkreślając odpowiedź A. albo B. i jej uzasadnienie C. albo D.

Kation aminokwasu ( A. / B. ) będzie poruszał się szybciej do elektrody w zewnętrznym polu elektrycznym, gdyż ma on masę molową ( C. / D. ) niż kation drugiego aminokwasu.

A. izoleucyny, B. glicyny, C. większą, D. mniejszą

Białka są składnikami włókien naturalnych pochodzenia zwierzęcego, np. wełny i jedwabiu naturalnego. W celu odróżnienia jedwabiu naturalnego od jedwabiu sztucznego przeprowadzono doświadczenie, w którym próbki tych włókien (I i II) umieszczono w płomieniu palnika. W poniższej tabeli zanotowano obserwacje.

Wskaż próbkę (I lub II), która jest włóknem naturalnym.

Poniżej przedstawiono wzory trzech wybranych aminokwasów białkowych.

Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) tripeptydu o sekwencji Val-Ala-Gly.

Fenyloalanina w stanie stałym oraz w roztworach wodnych o pH = 5,48 występuje w postaci jonów obojnaczych o następującym wzorze półstrukturalnym (grupowym):

Uzupełnij poniższe schematy, wpisując wzory półstrukturalne (grupowe) organicznych produktów reakcji.