Poniżej przedstawiono wzory trzech alkoholi:

Badając właściwości alkoholi o podanych wzorach przeprowadzono opisane poniżej doświadczenie.

Do probówek z alkoholami, których wzory oznaczono numerami I, II i III, włożono rozżarzony drut miedziany pokryty czarnym nalotem tlenku miedzi(II).

a) Zapisz, jakie zmiany zaobserwowano w probówkach zawierających badane alkohole.
b) Napisz nazwy systematyczne produktów organicznych powstałych w reakcji tlenku miedzi(II) z alkoholami, których wzory oznaczono numerami I i II.
c) Napisz, stosując wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych, równanie reakcji przebiegającej w opisanym doświadczeniu z udziałem alkoholu, którego wzór oznaczono numerem II.

Badając właściwości związków organicznych, wykonano dwa doświadczenia: A i B. Do wodnych roztworów związków organicznych wprowadzono świeżo wytrącony wodorotlenek miedzi(II): w temperaturze pokojowej (doświadczenie A) i w podwyższonej temperaturze (doświadczenie B), co ilustrują poniższe schematy:

a) Podaj numery probówek, w których w doświadczeniu A zaobserwowano zanik niebieskiego osadu i powstanie klarownego szafirowego roztworu. Uzasadnij swój wybór.
b) Podaj numery probówek, w których w doświadczeniu B zaobserwowano wytrącanie się ceglastego osadu. Uzasadnij swój wybór.

Trzy probówki napełniono wodą a następnie wprowadzono do nich wybrane trzy gazowe związki organiczne – każdy do innej probówki. Przebieg doświadczenia przedstawiono na schemacie:

a) Oceń, który z użytych w doświadczeniu gazów praktycznie nie rozpuści się w wodzie. Swoje przypuszczenie uzasadnij, odwołując się do właściwości cząsteczki tego gazu.
b) Podaj numer probówki, w której powstanie roztwór o pH większym od 7, i napisz równanie reakcji potwierdzającej taki wybór.

Poniżej przedstawiono wzór pewnego związku organicznego.

Zaznacz odpowiedź poprawnie określającą nazwę grupy związków organicznych, do której zalicza się związek chemiczny o przedstawionym wzorze.

Poniżej przedstawiono wzór pewnego związku organicznego.

Zaznacz odpowiedź przedstawiającą poprawne nazwy systematyczne kwasu i alkoholu, z których powstał związek organiczny o podanym wzorze.

Poniżej przedstawiono wzór pewnego związku organicznego.

Na związek organiczny, którego wzór przedstawiono w informacji wstępnej, podziałano wodnym roztworem NaOH. W wyniku reakcji otrzymano 2 nowe związki organiczne oznaczone umownie literami A i B.

Uzupełnij tabelę, wpisując wzory półstrukturalne otrzymanych związków organicznych A i B oraz nazwę wiązania, które uległo rozpadowi w czasie opisanej reakcji chemicznej.

Zaprojektuj doświadczenie, które pozwoli rozróżnić wodny roztwór etanolu od wodnego roztworu benzenolu (fenolu).

a) Uzupełnij schemat doświadczenia, wpisując nazwę odczynnika wybranego spośród:
− wodny roztwór azotanu(V) srebra z dodatkiem wodnego roztworu amoniaku
− alkoholowy roztwór fenoloftaleiny
− wodny roztwór chlorku żelaza(III).

b) Napisz, jakie obserwacje potwierdzą obecność etanolu w probówce I i benzenolu w probówce II po wprowadzeniu tych substancji do wybranego odczynnika (wypełnij poniższą tabelę).

Alkanole mogą ulegać eliminacji wody (dehydratacji). Jednym ze sposobów przeprowadzenia tego procesu jest ogrzewanie mieszaniny alkoholu i stężonego kwasu siarkowego(VI).

Jedynie alkohole trzeciorzędowe ulegają łatwo dehydratacji podczas ogrzewania z kwasem siarkowym(VI). Alkohole drugorzędowe można zmusić do takiej reakcji, ale proces przebiega w warunkach drastycznych. Alkohole pierwszorzędowe są jeszcze mniej reaktywne niż alkohole drugorzędowe.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia Organiczna, Wydawnictwo Naukowe PWN, Warszawa 2003

Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) alkanolu, który zawiera w cząsteczce cztery atomy węgla i najłatwiej ulega dehydratacji, oraz wzór półstrukturalny (grupowy) jednego z jego izomerów, które najtrudniej ulegają temu procesowi.

Alkanole mogą ulegać eliminacji wody (dehydratacji). Jednym ze sposobów przeprowadzenia tego procesu jest ogrzewanie mieszaniny alkoholu i stężonego kwasu siarkowego(VI).

W wyniku dehydratacji alkoholi w środowisku stężonego kwasu siarkowego(VI), w zależności od temperatury mogą powstawać alkeny lub symetryczne etery. Dehydratacja etanolu przebiega według schematu:

a) Stosując wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych, napisz równanie reakcji otrzymywania propenu z odpowiedniego drugorzędowego alkoholu.
b) Podaj wzór półstrukturalny (grupowy) eteru, który może powstać w wyniku dehydratacji propan-1-olu.

Określ stopnie utlenienia atomów węgla w cząsteczkach związków organicznych, których wzory podano w tabeli.

Benzenokarboaldehyd (aldehyd benzoesowy) o wzorze

w obecności stężonych roztworów zasad ulega reakcji Cannizzaro. Reakcja ta zachodzi zgodnie ze schematem:

Każdy z produktów tej reakcji zawiera w cząsteczce taką samą resztę węglowodorową, co reagujący aldehyd.

Uzupełnij poniższy schemat reakcji dla benzenokarboaldehydu, wpisując w puste pola wzory półstrukturalne (grupowe) produktów tej reakcji.

Tymianek właściwy jest aromatyczną rośliną stosowaną jako przyprawa oraz w lecznictwie ludowym. W zależności od pochodzenia zawiera on od 0,1 do 1,5 procent masowych olejku eterycznego. W skład tego olejku wchodzą karwakrol i tymol, których wzory przedstawiono poniżej.

Na podstawie: J. Górnicka, Apteka natury, Warszawa 2003

Ustal i napisz wzór sumaryczny tymolu.

Tymianek właściwy jest aromatyczną rośliną stosowaną jako przyprawa oraz w lecznictwie ludowym. W zależności od pochodzenia zawiera on od 0,1 do 1,5 procent masowych olejku eterycznego. W skład tego olejku wchodzą karwakrol i tymol, których wzory przedstawiono poniżej.

Na podstawie: J. Górnicka, Apteka natury, Warszawa 2003

Oceń prawdziwość poniższych zdań i uzupełnij tabelę. Wpisz literę P, jeśli zdanie jest prawdziwe, lub literę F, jeśli jest fałszywe.

a) Cechy budowy cząsteczek karwakrolu i tymolu:

b) Właściwości chemiczne karwakrolu i tymolu:

Tymianek właściwy jest aromatyczną rośliną stosowaną jako przyprawa oraz w lecznictwie ludowym. W zależności od pochodzenia zawiera on od 0,1 do 1,5 procent masowych olejku eterycznego. W skład tego olejku wchodzą karwakrol i tymol, których wzory przedstawiono poniżej.

Na podstawie: J. Górnicka, Apteka natury, Warszawa 2003

Karwakrol poddano działaniu roztworu NaOH, a następnie do mieszaniny poreakcyjnej
wprowadzono tlenek węgla(IV) zgodnie z następującym schematem:

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych A i B, będących produktami reakcji oznaczonych numerami I i II.

Poniżej podano wzory półstrukturalne (grupowe) pięciu związków organicznych oznaczone numerami I – V.

Uzupełnij poniższą tabelę, wpisując obok każdej właściwości jeden numer wzoru związku wykazującego tę właściwość.