Poniżej zdefiniowano podstawowe pojęcia z chemii analitycznej oraz przedstawiono uproszczoną procedurę oznaczania kwasu salicylowego w spirytusie salicylowym:

roztwór mianowany – roztwór, którego stężenie molowe znane jest z dużą dokładnością,
zwykle stosowany jako titrant w miareczkowaniach, miareczkowanie – metoda, w której roztwór mianowany reaguje zgodnie ze stechiometrią reakcji z analitem, czyli badanym (oznaczanym) składnikiem próbki, do momentu osiągnięcia punktu równoważnikowego (moment, w którym do analitu została wprowadzona ilość titranta równoważna ilości analitu); objętość lub masa titranta dodanego do osiągnięcia punktu końcowego, który powinien pokrywać się z punktem równoważnikowym, służy do obliczenia ilości substancji oznaczanej.

Roztwór kwasu salicylowego (kwasu 2-hydroksybenzenokarboksylowego) w mieszaninie etanolu i wody to spirytus salicylowy.

Na podstawie: D.A. Skoog, D.M. West, F.J. Holler, S.R. Crouch, Podstawy chemii analitycznej, Warszawa 2007.

Oznaczanie kwasu salicylowego w spirytusie salicylowym

Do kolby miarowej o pojemności 250,0 cm3 wprowadzono 20,7 g odważonego spirytusu salicylowego i dopełniono wodą destylowaną do kreski. Z kolby pobrano trzy próbki po 50,0 cm3 każda i miareczkowano roztworem wodorotlenku sodu o stężeniu 0,1 mol · dm− 3 wobec fenoloftaleiny jako wskaźnika. Zużyto średnio 9,0 cm 3 roztworu wodorotlenku sodu. Proces zachodzi w warunkach, w których reaguje tylko bardziej kwasowa grupa funkcyjna, a więc stosunek molowy n wodorotlenku : n kwasu = 1 : 1.

Na podstawie: M. Zając, A. Jelińska, Ocena jakości substancji i produktów leczniczych, Poznań 2010.

1. Napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji zachodzącej podczas opisanego procesu miareczkowania (wodorotlenku z kwasem). Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone związków organicznych.
2. Oblicz, w procentach masowych, zawartość kwasu salicylowego w spirytusie salicylowym na podstawie przytoczonych wyników miareczkowania.

Sole sodowe kwasów karboksylowych w wyniku ogrzewania z wodorotlenkiem sodu ulegają dekarboksylacji (odszczepienie CO2) z utworzeniem węglowodoru.
Poniżej przedstawiono ciąg przemian chemicznych, w których biorą udział propanian sodu oraz związki organiczne umownie oznaczone literami Q, X, Y i Z.

Zaznacz odpowiedź, w której podano poprawne nazwy związków Q, X, Y i Z.

Dodekan-1-ol jest alkoholem o wzorze

Alkohol ten tworzy z kwasem siarkowym(VI) ester, który reaguje z wodnym roztworem wodorotlenku sodu, w wyniku czego powstaje sól – dodecylosiarczan(VI) sodu.

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) estru dodekan-1-olu i kwasu siarkowego(VI).

Oznaczanie zawartości fenolu w ściekach przemysłowych możne przebiegać w kilku etapach opisanych poniżej.

Etap I: Otrzymywanie bromu.
Etap II: Bromowanie fenolu.
Etap III: Wydzielanie jodu.
Etap IV: Miareczkowanie jodu.

1. Podczas etapu I (oznaczania zawartości fenolu) zachodzi reakcja jonów bromkowych z jonami bromianowymi(V)

w roztworze o odczynie kwasowym. Produktami tej przemiany są brom i woda.

Napisz w formie jonowej, z uwzględnieniem liczby oddawanych lub pobieranych elektronów (zapis jonowo-elektronowy), równanie reakcji redukcji i równanie reakcji utleniania zachodzących podczas opisanego procesu (etapu I). Uwzględnij środowisko reakcji.

2. Gdy do zakwaszonego roztworu fenolu zawierającego nadmiar jonów bromkowych wprowadzi się bromian(V) potasu w nadmiarze w stosunku do fenolu, to wytworzony brom (w ilości równoważnej do bromianu(V) potasu) reaguje z fenolem zgodnie z równaniem (etap II):

Następnie do powstałej mieszaniny dodaje się jodek potasu. Brom, który nie został zużyty w reakcji bromowania, powoduje wydzielenie równoważnej ilości jodu (etap III):

Podczas kolejnego etapu (etapu IV) jod miareczkuje się wodnym roztworem tiosiarczanu sodu (Na2S2O3), co można zilustrować równaniem:

Na podstawie: J. Minczewski, Z. Marczenko, Chemia analityczna – Podstawy teoretyczne i analiza jakościowa, Warszawa 2012.

Oblicz stężenie molowe fenolu w próbce ścieków o objętości 100,0 cm3, jeżeli wiadomo, że w etapie I oznaczania zawartości fenolu powstało 0,256 grama bromu oraz że podczas etapu IV oznaczania tego związku na zmiareczkowanie jodu zużyto 14,00 cm3 roztworu tiosiarczanu sodu o stężeniu

Oznaczanie zawartości fenolu w ściekach przemysłowych możne przebiegać w kilku etapach opisanych poniżej.

Etap I: Otrzymywanie bromu.
Etap II: Bromowanie fenolu.
Etap III: Wydzielanie jodu.
Etap IV: Miareczkowanie jodu.

Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedno określenie spośród podanych w każdym nawiasie.

Benzenol (fenol) jest silną trucizną i dlatego konieczne jest sprawdzanie jego obecności w ściekach fabrycznych.

1. Wybierz i podkreśl wzór odczynnika, za pomocą którego można wykryć obecność fenolu w wodzie.

2. Napisz, jakie obserwacje potwierdzą obecność fenolu w wodzie po dodaniu wybranego odczynnika.

Poniżej przedstawiono wzory półstrukturalne (grupowe) alkoholi zawierających w cząsteczce pięć atomów węgla.

Określ rzędowość alkoholi o podanych wzorach. Wpisz w odpowiednie miejsca tabeli litery oznaczające wzory tych alkoholi.

Poniżej przedstawiono wzory półstrukturalne (grupowe) alkoholi zawierających w cząsteczce pięć atomów węgla.

Napisz równanie reakcji utleniania alkoholu A za pomocą tlenku miedzi(II) i podaj nazwę systematyczną organicznego produktu tej reakcji. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

Świeżo strącony wodorotlenek miedzi(II) stosuje się w chemii organicznej jako odczynnik do wykrywania określonych grup funkcyjnych i wiązań. W wyniku reakcji związków z tym odczynnikiem powstają substancje o określonej barwie: rozpuszczalne lub nierozpuszczalne w wodzie. Poniżej przedstawiono schemat doświadczenia 1., którego wynik pozwala zidentyfikować niektóre związki organiczne.

Podaj numery probówek, w których otrzymano klarowne roztwory o barwie szafirowej. Uzasadnij swoją odpowiedź na podstawie budowy cząsteczek związków, które znajdowały się w tych probówkach.

Świeżo strącony wodorotlenek miedzi(II) stosuje się w chemii organicznej jako odczynnik do wykrywania określonych grup funkcyjnych i wiązań. W wyniku reakcji związków z tym odczynnikiem powstają substancje o określonej barwie: rozpuszczalne lub nierozpuszczalne w wodzie. Poniżej przedstawiono schemat doświadczenia 1., którego wynik pozwala zidentyfikować niektóre związki organiczne.

Przeprowadzono doświadczenie 2., podczas którego ogrzewano probówki z zawartością otrzymaną w wyniku doświadczenia 1. W niektórych probówkach zaszła reakcja utleniania i redukcji, w której wodorotlenek miedzi(II) pełnił funkcję utleniacza.

1. Wskaż numery tych probówek.
2. Opisz zmianę zachodzącą w tych probówkach podczas opisanej reakcji oraz nazwij grupę funkcyjną, której obecność wpłynęła na wynik doświadczenia 2.
3. Napisz równanie ilustrujące opisaną reakcję utleniania dla jednego wybranego związku organicznego, który utlenił się podczas tego doświadczenia. Związki organiczne przedstaw w postaci najprostszych wzorów półstrukturalnych (grupowych).

Do kolby kulistej wprowadzono 2 mole pewnego ciekłego estru R1COOR2, 2 mole wody i 1 mol bezwodnego ciekłego kwasu karboksylowego R1COOH. Naczynie zamknięto korkiem z osadzoną chłodnicą zwrotną i ogrzewano do temperatury T wyższej od temperatury panującej w laboratorium. W kolbie zachodził proces opisany równaniem:

Reakcję przerwano, kiedy w kolbie ustalił się stan równowagi dynamicznej. W warunkach doświadczenia stężeniowa stała równowagi hydrolizy estru R1COOR2 jest równa 1,0.

Oblicz, ile moli alkoholu R2OH znajdowało się w kolbie w momencie osiągnięcia stanu równowagi dynamicznej przez układ.

Do kolby kulistej wprowadzono 2 mole pewnego ciekłego estru R1COOR2, 2 mole wody i 1 mol bezwodnego ciekłego kwasu karboksylowego R1COOH. Naczynie zamknięto korkiem z osadzoną chłodnicą zwrotną i ogrzewano do temperatury T wyższej od temperatury panującej w laboratorium. W kolbie zachodził proces opisany równaniem:

Reakcję przerwano, kiedy w kolbie ustalił się stan równowagi dynamicznej. W warunkach doświadczenia stężeniowa stała równowagi hydrolizy estru R1COOR2 jest równa 1,0.

Poniżej wymieniono cztery modyfikacje opisanego doświadczenia.

I Wprowadzenie do kolby dwóch moli zamiast jednego mola kwasu karboksylowego R1COOH.
II Wprowadzenie do kolby trzech moli zamiast dwóch moli wody.
III Wprowadzenie do kolby jednego mola zamiast dwóch moli estru R1COOR2.
IV Wprowadzenie do kolby stężonej zasady sodowej.

Spośród wymienionych modyfikacji doświadczenia wybierz te, które spowodują zwiększenie ilości otrzymywanego alkoholu R2OH w wyniku opisanej hydrolizy estru. Napisz numery, którymi je oznaczono.

Produktami hydrolizy kwasowej pewnego estru o masie molowej

są nasycony alkohol monohydroksylowy i nasycony kwas monokarboksylowy. Wiadomo ponadto, że wskutek utleniania otrzymanego alkoholu powstaje ten sam kwas karboksylowy, który jest produktem hydrolizy estru.

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) opisanych substancji i podaj ich nazwy.

W cząsteczce pewnego optycznie czynnego nasyconego łańcuchowego alkoholu monohydroksylowego o nierozgałęzionym łańcuchu jest pięć atomów węgla. W wyniku utlenienia tego alkoholu powstaje keton.

Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy), podaj nazwę systematyczną oraz określ rzędowość opisanego alkoholu.

Poniżej przedstawiono wzory dwóch związków organicznych.

Zaznacz odpowiedź, w której podano poprawne nazwy systematyczne związków I i II.