Uzupełnij poniższą charakterystykę glicerolu (propano-1,2,3-triolu), wybierając jedno określenie spośród podanych w każdym nawiasie. Wybrane określenia podkreśl.

Etanol w reakcji z sodem wykazuje właściwości kwasowe. W wyniku tej reakcji powstaje etanolan sodu o wzorze

który jest związkiem o charakterze soli.

Mając do dyspozycji etanolan sodu, zaplanuj doświadczenie, w którym, wykonując jedną próbę, wykażesz, że etanol ma bardzo słabe właściwości kwasowe.

a) Uzupełnij poniższy schemat doświadczenia, wpisując nazwy potrzebnych odczynników wybranych spośród następujących:

etanol, woda, destylowana, wodny roztwór wodorotlenku sodu, wodny roztwór oranżu metylowego, etanolowy roztwór fenoloftaleiny

b) Opisz możliwe do zaobserwowania w czasie doświadczenia zmiany potwierdzające fakt, że właściwości kwasowe etanolu są bardzo słabe.

Paliwa do silników wysokoprężnych wytwarzane z ropy naftowej można zastąpić biopaliwami, które otrzymuje się, ogrzewając w obecności katalizatora oleje roślinne z dużą ilością alkoholu. Produktami tej reakcji są glicerol oraz ester kwasu tłuszczowego i użytego alkoholu. Proces ten można zilustrować ogólnym równaniem, w którym R1 i R2 oznaczają grupy węglowodorowe:

Na podstawie: G. W. vanLoon, S. J. Duffy, Chemia środowiska, Warszawa 2008

Uzupełnij luki w poniższym schemacie, tak aby stanowił on równanie reakcji ilustrujące otrzymywanie biopaliwa z trioleinianu glicerolu.

Dokonaj analizy schematycznych rysunków przedstawiających trzy doświadczenia i uzupełnij brakujące informacje, podając wzór substancji X oraz formułując w tabeli obserwacje.

W temperaturze powyżej 67°C fenol miesza się z wodą w dowolnych proporcjach, natomiast w przedziale temperatury 15–40°C jego maksymalne stężenie w roztworze wodnym nie przekracza 10 %.
Do probówki wprowadzono fenol i wodę w stosunku masowym 1 : 5 i przeprowadzono doświadczenie.

Etap 1. Zawartość probówki ogrzano do temperatury 70 °C.
Etap 2. Mieszaninę ochłodzono do temperatury 25 °C.
Etap 3. Dodano stechiometryczną ilość wodorotlenku sodu (w stosunku do fenolu).

 

1. Uzupełnij tabelę. Opisz wygląd zawartości probówki po kolejnych etapach doświadczenia.

2. Po pewnym czasie stwierdzono, że mieszanina otrzymana w 3. etapie ma odczyn zasadowy.

Napisz równanie reakcji odpowiadającej za odczyn tej mieszaniny na podstawie definicji kwasów i zasad Brønsteda. Wzory odpowiednich drobin wpisz w poniższą tabelę.

W wyniku działania kwasem azotowym(III) na pierwszorzędowe aminy aromatyczne powstają tzw. sole diazoniowe, które znajdują zastosowanie w syntezie organicznej.
W praktyce, zamiast nietrwałego kwasu azotowego(III) stosuje się jego sól w obecności mocnego kwasu. Przykład takiej reakcji z udziałem aniliny zilustrowano równaniem:

Opisane przemiany mogą być stosowane w celu otrzymania pochodnych benzenu, w których podstawniki kierujące w pozycje orto– i para– znajdują się względem siebie w pozycji meta–.

Zaprojektuj ciąg przemian, w wyniku których z benzenu powstanie 3–bromofenol – uzupełnij w poniższym, dwuczęściowym schemacie wzory produktów pośrednich, a nad każdą strzałką wpisz literę oznaczającą zestaw użytych reagentów. Zestawy odczynników wybierz spośród wymienionych poniżej.

Izomeryczne związki A, B i C należące do jednej klasy związków organicznych mają wzór sumaryczny C₄H₁₀O. Jeden z tych związków ma rozgałęziony łańcuch węglowy. Izomer A został wprowadzony do roztworu K₂Cr₂O₇ z dodatkiem kwasu siarkowego(VI) i na zdjęciu obok pokazano, jak wygląda zawartość probówki na początku tego doświadczenia (1) oraz po pewnym czasie (2).

 

Wiadomo, że cząsteczki związku A nie są chiralne, ale jego izomer B, który podobnie zachowałby się w opisanym doświadczeniu, wykazuje czynność optyczną. Izomer C nie ulega działaniu jonów dichromianowych(VI).

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) izomerów A, B, C.

Uczniowie badali zachowanie związków organicznych wobec kwasów i zasad. Mieli do dyspozycji: propano–1–aminę, propan–1–ol, glicynę oraz kwas propanowy. Te związki zostały w przypadkowej kolejności oznaczone numerami 1–4.
W pierwszym etapie doświadczenia badane związki wprowadzono pojedynczo do czterech probówek zawierających kwas solny z dodatkiem oranżu metylowego, a w drugim etapie – do czterech probówek zawierających roztwór NaOH z dodatkiem fenoloftaleiny. Efekty doświadczenia pokazano na zdjęciach.

Wanilina jest popularną substancją zapachową stosowaną w przemyśle spożywczym
i kosmetycznym. Strukturę cząsteczki tego związku przedstawia wzór I.
W jednej z metod otrzymywania waniliny produktem pośrednim jest związek opisany wzorem II.

1. Wśród wymienionych niżej odczynników wybierz te, które reagują z grupami funkcyjnymi oznaczonymi we wzorze waniliny cyframi (1) i (2). Wpisz te cyfry w odpowiednie komórki poniższej tabeli.

2. Grupa oznaczona cyfrą (3) może występować w formie anionu w związku, który jest produktem reakcji metanolu z jednym z wymienionych niżej reagentów:

NaOH   CH3COONa   Na   Na2CO3

Wybierz odpowiedni reagent i napisz w formie cząsteczkowej równanie tej reakcji. Napisz nazwę jej organicznego produktu.

Równanie reakcji:

Nazwa produktu:

 

3. Związek oznaczony wzorem II otrzymuje się w reakcji bromowania 4–hydroksybenzaldehydu (aldehydu 4–hydroksybenzoesowego).

Rozstrzygnij, czy związek opisany wzorem II jest głównym czy ubocznym produktem tej reakcji. Odpowiedź uzasadnij. W uzasadnieniu odwołaj się do wpływu kierującego podstawników.

Rozstrzygnięcie:

Uzasadnienie:

 

4. Silniejszym środkiem zapachowym od waniliny, ale o podobnym aromacie, jest związek nazywany etylowaniliną. Położenie atomów tlenu względem pierścienia aromatycznego jest takie samo w obu tych związkach, natomiast ich masy cząsteczkowe różnią się o 14 u.

Uzupełnij poniższy wzór tak, aby przedstawiał cząsteczkę etylowaniliny.

 

Poniższy schemat przedstawia przemiany, jakim ulegają miedź i jej związki.

1. Rozstrzygnij, czy substancją A może być kwas solny o stężeniu 10 % masowych. Uzasadnij swoją odpowiedź. W uzasadnieniu odwołaj się do właściwości miedzi i kwasu solnego.
Rozstrzygnięcie:

Uzasadnienie:

 

2. Napisz wzór sumaryczny substancji B, jeśli wiadomo, że po zajściu reakcji i odsączeniu osadu w roztworze obecne były kationy sodu i aniony chlorkowe. Napisz w formie jonowej równanie reakcji 3., której produktem jest m.in. jon kompleksowy o wzorze [Cu(NH3)4]2+.

Wzór substancji B:

Równanie reakcji 3.:

 

3. Spośród podanych poniżej wzorów wybierz wzory wszystkich substancji, w których wodnych roztworach na zimno roztwarza się wodorotlenek miedzi(II). Napisz numery wybranych wzorów.

Wybrane wzory:

Związki metaloorganiczne, czyli takie, w których atom metalu jest związany kowalencyjnie z atomem węgla grupy alkilowej lub arylowej, są szeroko wykorzystywane w syntezie organicznej. Do najczęściej stosowanych należą tzw. związki Grignarda o wzorze ogólnym:

R–Mg–X

W tym wzorze R oznacza grupę alkilową lub arylową, a X jest atomem fluorowca, najczęściej bromu lub jodu. Te związki otrzymuje się w reakcji odpowiednich fluorowcopochodnych alkilowych lub arylowych z magnezem w roztworze bezwodnego etoksyetanu (eteru dietylowego):

R–X + Mg → R–Mg–X

Związki Grignarda reagują m.in. z aldehydami i ketonami, zgodnie ze schematem:

W pierwszym etapie powstaje sól halogenomagnezowa alkoholu, która w wyniku działania wodnego roztworu mocnego kwasu daje wolny alkohol oraz jony magnezowe i halogenkowe.

 

1. Do roztworu bromoetanu w bezwodnym etoksyetanie (eterze dietylowym) dodano
 techiometryczną ilość magnezu i mieszano do roztworzenia całego metalu. Uzyskany roztwór wkroplono następnie do propan–2–onu (acetonu). Liczba moli użytego acetonu była równa liczbie moli związku Grignarda w dodanym roztworze. Następnie dodano powoli, mieszając, nadmiar rozcieńczonego wodnego roztworu kwasu siarkowego(VI). Nastąpiło rozdzielenie mieszaniny na warstwę wodną i warstwę organiczną. Warstwę eterową oddzielono i po odparowaniu eteru otrzymano produkt Y.

Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) produktu Y oraz napisz jego nazwę systematyczną.

 

2. W celu otrzymania 3–fenylopentan–3–olu przy użyciu związków Grignarda przeprowadzono reakcje zgodnie z poniższym schematem:

W roztworze wodnym po reakcjach były obecne jony bromkowe.

Uzupełnij tabelę. Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) związków A, B, D i E.

 

3. Utlenianie związku D do związku E prowadzono za pomocą zakwaszonego roztworu
dichromianu(VI) potasu.
Na fotografiach I–V przedstawiono probówki z roztworami wybranych substancji

Spośród fotografii I–V wybierz tę, która przedstawia roztwór użyty do przeprowadzenia reakcji utleniania związku D, oraz tę przedstawiającą roztwór uzyskany po oddzieleniu produktu E. Wpisz do tabeli oznaczenia fotografii oraz wzory jonów odpowiadających za barwę roztworu.

Przeprowadzono doświadczenie z udziałem trzech różnych związków chemicznych – umownie oznaczonych literami A, B i C – wybranych spośród następujących:

etanal
etano–1,2–diol
metanol
propano–1,2,3–triol

Stosunek masowy węgla do tlenu mC : mO w związku B jest równy 3 : 4. Przebieg doświadczenia zilustrowano na poniższym schemacie.

Zaobserwowano, że klarowny szafirowy roztwór powstał tylko w probówce II.

 

1. Rozstrzygnij, czy na podstawie opisu obserwowanych zmian w probówce II oraz informacji o stosunku masowym węgla do tlenu w związku B można jednoznacznie zidentyfikować związek B. Uzasadnij swoje stanowisko.

Rozstrzygnięcie:

Uzasadnienie:

 

2. W drugim etapie doświadczenia pod wyciągiem ostrożnie podgrzano zawartość probówek I
i III. Zaobserwowano zmiany, które zilustrowano na poniższych fotografiach.

Napisz:
– w formie jonowej skróconej równanie reakcji przebiegającej w probówce I
oraz
– w formie cząsteczkowej równanie reakcji zachodzącej w probówce III podczas drugiego etapu doświadczenia.
Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

Probówka I:

Probówka III:

Dehydratacja (odwodnienie) alkoholi – reakcja, w wyniku której, w obecności kwasu, z alkoholu otrzymuje się alken – przebiega według mechanizmu obejmującego trzy etapy. Początkowo (etap I) powstaje protonowana forma alkoholu, następnie zachodzą jej powolna dysocjacja (etap II) z utworzeniem karbokationu oraz szybkie odszczepienie protonu od sąsiedniego atomu węgla z utworzeniem alkenu (etap III).
Opisany proces można zilustrować schematem:

Wiązanie podwójne w alkenie powstającym podczas dehydratacji, będącym głównym produktem reakcji, znajduje się często w innym miejscu niż wynikałoby to z położenia grupy ⁻OH w substracie. Dzieje się tak dlatego, że powstający karbokation ulega przegrupowaniu polegającemu na przeniesieniu atomu wodoru lub grupy alkilowej od sąsiedniego atomu węgla z jednoczesnym przemieszczeniem się ładunku dodatniego. Takie przegrupowanie zachodzi zawsze wtedy, gdy może ono spowodować powstanie trwalszego karbokationu, czyli takiego, w którym ładunek dodatni znajduje się na atomie węgla o możliwie najwyższej rzędowości.

 

1. Napisz numer tego etapu opisanego mechanizmu dehydratacji alkoholi, który decyduje o szybkości powstawania alkenu z alkoholu.

 

2. Spośród poniższych wzorów wybierz i podkreśl wzór najtrwalszego karbokationu. 

 

3. W wyniku dehydratacji butan-1-olu – zachodzącej pod wpływem ogrzewania w obecności stężonego kwasu fosforowego – powstają trzy izomeryczne alkeny A, B i C o prostym łańcuchu węglowym. Alkeny B i C są względem siebie izomerami cis–trans.
Napisz wzory alkenów A, B i C. Zastosuj wzór półstrukturalny (grupowy) związku A. Przedstaw geometrię cząsteczek alkenów B (izomer cis) i C (izomer trans).

 

4. Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) pierwszorzędowego alkoholu, którego produktem reakcji dehydratacji jest 2-metylobut-2-en. Uwzględnij, że karbokation powstający z alkoholu uległ przegrupowaniu polegającemu na przeniesieniu atomu wodoru.

W dwóch probówkach A i B znajdują się oddzielnie dwa alkohole: 2-metylopropan-2-ol i butan-1-ol. Do obu probówek dodano wodny roztwór manganianu(VII) potasu i parę kropli wodnego roztworu kwasu siarkowego(VI). Następnie zawartość probówek dokładnie wymieszano. Po pewnym czasie od wykonania doświadczeń roztwory w próbówkach wyglądały tak jak na zdjęciach poniżej:

Podaj nazwę alkoholu, który znajdował się w probówce A. Odpowiedź uzasadnij.

Nazwa alkoholu:

Uzasadnienie:

Próba jodoformowa polega na działaniu jodem w roztworze wodorotlenku sodu na badany związek organiczny. O pozytywnym wyniku eksperymentu świadczy pojawienie się żółtego osadu trijodometanu nazywanego jodoformem. Taki wynik wskazuje m.in. na obecność grupy metylowej w sąsiedztwie grupy karbonylowej w cząsteczce. Próba jodoformowa pozwala również na wykrycie obecności alkoholi o strukturze:

 

gdzie R oznacza atom wodoru, grupę alkilową lub arylową.

Jod reaguje z wodorotlenkiem sodu zgodnie z równaniem:

I₂ + 2NaOH → NaI + NaIO + H₂O

Następnie jeden z produktów tej reakcji – związek o wzorze NaIO – reaguje z alkoholem:

Reakcja przebiega w trzech etapach (C – podkreślony atom węgla):

 

1. Określ stopnie utlenienia atomu jodu i podkreślonego atomu węgla w reakcji etapu (1). Przyjmij, że w reakcji tej R to grupa metylowa –CH3. Uzupełnij poniższą tabelę.

 

2. Spośród wymienionych niżej alkoholi wybierz wszystkie, które dają pozytywny wynik próby jodoformowej. Podkreśl nazwy wybranych związków.

2-metylopropan-2-ol

pentan-2-ol

pentan-3-ol

1-fenyloetanol

 

3. Uzupełnij poniższy schemat. Napisz w formie cząsteczkowej sumaryczne równanie próby jodoformowej przebiegającej po dodaniu do etanolu wodnych roztworów jodu i wodorotlenku sodu. Napisz wzory produktów i dobierz współczynniki
stechiometryczne. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

… I₂ +… NaOH + … CH₃CH₂OH → ………..+ ……….. +………. + ………

 

4. Przeprowadzono doświadczenie, którego przebieg zilustrowano na poniższym schemacie.

Napisz, czy w wyniku tego doświadczenia w probówce powstał żółty osad jodoformu. Odpowiedź uzasadnij. Odnieś się do budowy cząsteczki badanej substancji.

W probówce (powstał / nie powstał) żółty osad jodoformu.

Uzasadnienie: