Chemia: 2009 maj - Zadanie 25.

Pent-2-en otrzymano z pent-1-enu w wyniku dwuetapowego procesu. W etapie 1 dokonano
addycji chlorowodoru do pent-1-enu i otrzymano monochloropochodną pentanu (produkt
główny). W etapie 2, w podwyższonej temperaturze i w alkoholowym roztworze wodorotlenku potasu, przeprowadzono reakcję eliminacji chlorowodoru z tej monochloropochodnej. Głównym produktem tej reakcji był pent-2-en.

a) Napisz, stosując wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych, równania reakcji tego procesu. W równaniu reakcji etapu 2 uwzględnij warunki procesu.

Równanie reakcji etapu 1:
Równanie reakcji etapu 2:

W procesie eliminacji HCl z monochloropochodnej atom wodoru odrywa się od jednego z dwóch atomów węgla sąsiadujących z tym atomem węgla, który połączony jest z atomem chloru.

b) Dokonaj analizy równania reakcji etapu 2 i sformułuj regułę dotyczącą przebiegu reakcji eliminacji (podobną do reguły Markownikowa dla reakcji addycji). Uzupełnij poniższe zdanie, wpisując w wolne miejsce słowo mniejszą albo większą.

Głównym produktem eliminacji HCl z monochloropochodnej jest związek, który powstaje w wyniku oderwania atomu wodoru od atomu węgla połączonego z …………………. liczbą atomów wodoru.